1,4-二[(3-氯-2-羟基丙基)氨基]蒽醌 | 29311-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二[(3-氯-2-羟基丙基)氨基]蒽醌
• 中文别名: 活性分散蓝R
• 英文名称: 1,4-bis<(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino>-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,4-bis-(3-chloro-2-hydroxypropylamino)anthraquinone；1,4-bis[(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino]anthraquinone；1,4-Bis-(3-Chloro-2-Hydroxypropylamino)-9, 10-Anthracenedione；1,4-bis[(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino]-9,10-anthracenedione；1,4-Bis-(3Chloro-2-Hydroxypropylamino)-9, 10-Anthracenedione；1,4-bis-(3-chloro-2-hydroxypropylamino)-9,10-anthracenedione；1,4-Bis((3-chloro-2-hydroxypropyl)amino)anthraquinone；1,4-bis[(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino]anthracene-9,10-dione
• CAS: 29311-94-2
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₂N₂O₄
• 分子量: 423.296
• InChiKey: SYZOCKFTUCTLFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  727.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

制备方法与用途

化学性质：蓝色粉末。

用途：活性分散蓝 R 主要用于棉织物的染色，呈现出艳丽的蓝色。此外，在醋酸介质中，于85-100℃条件下，它也可用于锦纶及锦纶织物的印花。但需要注意的是，该物质不能拔白。

生产方法：以1,4-二氨基蒽醌和环氧氯丙烷为原料，通过加成缩合反应获得目标产物。随后经盐析、过滤、干燥等步骤得到最终成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二[(3-氯-2-羟基丙基)氨基]蒽醌 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-<<3-(diethylamino)-2-hydroxypropyl>amino>-4-<(2,3-epoxypropyl)amino>-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  新型的非交叉抗性二氨基蒽醌作为潜在的化学治疗剂。

  摘要：

  最初发现了一系列新型的二氨基蒽醌作为蛋白激酶C抑制剂，IC50在50-100 microM范围内。它们在体外显示出有效的肿瘤细胞生长抑制活性，而对阿霉素没有交叉抗性。在人类肿瘤克隆试验中对两种活性最高的化合物NSC 639365（3）和NSC 639366（4）进行了进一步评估，结果显示了有效的杀细胞活性。结果表明了针对人类肿瘤的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/jm00101a001
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氨基蒽醌 、 环氧氯丙烷 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1,4-二[(3-氯-2-羟基丙基)氨基]蒽醌
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药-CLXVII。细胞毒性蒽醌1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮和相关化合物的合成及其与构效关系。

  摘要：

  在此实验室中合成了1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮（3），发现它是有效的抗肿瘤药。还制备了含有蒽醌，萘醌和醌骨架的该化合物的衍生物，并评估了其在几种细胞系中的体外细胞毒性活性。这些分子被设计为双功能抗肿瘤剂，由于它们的平面主链而具有充当（1）嵌入剂和（2）由于其侧链中存在烷基化部分的作用而具有烷基化剂的潜力。具有蒽醌骨架和含环氧化物或卤代醇作为烷基化基团的丙基氨基侧链的化合物比具有萘醌或醌骨架的类似化合物具有更大的活性。没有这些烷基化功能的化合物（例如，带有烯基或氨基的化合物）通常是不活泼的。平面骨架上的羟基取代结合烷基化的侧链产生具有最强细胞毒性活性的化合物。羟基和侧链的位置可以变化而基本上不影响活性。当用环氧丙氧基侧链代替母体化合物中的环氧丙基氨基侧链时，保留了活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00097-7

文献信息

• [EN] BLUE POLYMERIC HAIR DYES<br/>[FR] COLORANTS CAPILLAIRES POLYMÈRES BLEUS
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009090124A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Disclosed are cationic polymeric dye with a hue value of h = 210° to 330° comprising: a) a polymer backbone, b) a residue of an organic dye, and c) optionally colorless organic groups, wherein (b) and (c) are covalently bound to the polymer backbone (a), and wherein the cationic charges can independently be part of the dye or the colorless organic groups. The dyes are distinguished by their depth of shade and their good fastness properties to washing, such as, for example, fastness to light, shampooing and rubbing.

  揭示了一种带有色调值为h = 210°至330°的阳离子聚合染料，包括：a)聚合物骨架，b)有机染料残基，以及c)可选的无色有机基团，其中(b)和(c)与聚合物骨架(a)以共价键结合，阳离子电荷可以独立地成为染料或无色有机基团的一部分。这些染料以其色深和对洗涤的良好耐久性特性而区分，例如对光、洗发水和摩擦的耐久性。
• [EN] BH4 ANTAGONISTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANTAGONISTES DE BH4 ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015171589A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The disclosure relates to BH4 inhibitors and therapeutic uses relates thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing cancer, such as lung cancer, comprising administering therapeutically effective amount of a pharmaceutical composition comprising a compound disclosed herein or pharmaceutically acceptable salt to a subject in need thereof.

  该公开涉及BH4抑制剂及其治疗用途。在某些实施方式中，该公开涉及治疗或预防癌症的方法，例如肺癌，包括向需要的受试者施用本公开的化合物或药学上可接受的盐组成的药物组合物的治疗有效量。
• Microbicidal and plant growth regulating compounds
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04975459A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  Process comprising the use as a microbicide or plant growth regulator of a compound of the formula ##STR1## wherein A, B, C and D is each independently selected from the group consisting of O,NR.sup.1, CR.sup.1 R.sup.1, CO, S,SO, and SO.sub.2, except for the A-C, C-A, B-D,D-B combinations: O--O, SO--SO, SO.sub.2 --SO.sub.2, S--O, S--NR.sup.2, SONR.sup.2, SO--CO, SO.sub.2 --CO, SO.sub.2 --SO; each group of the groups R.sup.1 is independently selected from the group consisting of H and (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; Y.sup.1 and Y.sup.2 may each be independently selected from the group consisting of H, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, halogen, OR,SOR,SO.sub.2 R, SO.sub.3 R, CN, CO.sub.2 R, COR, CF.sub.3, NO.sub.2, NHCOR, and OCOR; or alternatively Y.sup.1 and Y.sup.2 and the carbons to which they are attached may comprise a cyclic structure selected from the group consisting of ##STR2## where R.sup.11 is aryl or (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl X.sup.1 to X.sup.8 is each independently selected from the group consisting of H, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, halogen, OR, SOR, SO.sub.2 R, SO.sub.3 R, CN,CO.sub.2 R, COR, CF.sub.3, NO.sub.2, NHCOR, and OCOR: and furthermore optionally any pair or pairs of adjacent X's may be in the form of a divalent group attached across the adjacent X position; Z.sup.1 and Z.sup.2 is each independently selected from the group consisting of NR.sup.2, O, S, CR.sup.2 R.sup.2 where each of the groups R.sup.2 is independently selected from the group consisting of H and (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl; each of the groups R.sup.3 is independently selected from the group consisting of CO.sub.2 R, COR, CN CF.sub.3, SOR, SO.sub.2 R, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl and H.

  包括使用以下化合物作为杀菌剂或植物生长调节剂的过程：其中A、B、C和D分别独立地选自O、NR.sup.1、CR.sup.1 R.sup.1、CO、S、SO和SO.sub.2的组成，但不包括A-C、C-A、B-D、D-B的组合：O--O、SO--SO、SO.sub.2--SO.sub.2、S--O、S--NR.sup.2、SONR.sup.2、SO--CO、SO.sub.2--CO、SO.sub.2--SO；每个R.sup.1组中的各组独立地选自H和(C.sub.1 -C.sub.4)烷基；Y.sup.1和Y.sup.2可能各自独立地选自H、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、卤素、OR、SOR、SO.sub.2 R、SO.sub.3 R、CN、CO.sub.2 R、COR、CF.sub.3、NO.sub.2、NHCOR和OCOR；或者Y.sup.1和Y.sup.2以及它们连接的碳原子可能包括选自以下组成的环结构：其中R.sup.11是芳基或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基，X.sup.1到X.sup.8各自独立地选自H、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基、卤素、OR、SOR、SO.sub.2 R、SO.sub.3 R、CN、CO.sub.2 R、COR、CF.sub.3、NO.sub.2、NHCOR和OCOR；此外，任意相邻的X对可以以跨越相邻X位置的双价基团的形式存在；Z.sup.1和Z.sup.2各自独立地选自NR.sup.2、O、S、CR.sup.2 R.sup.2，其中每个R.sup.2组独立地选自H和(C.sub.1 -C.sub.4)烷基；每个R.sup.3组独立地选自CO.sub.2 R、COR、CN、CF.sub.3、SOR、SO.sub.2 R、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基和H。
• [EN] POLYMERIC HAIR DYES<br/>[FR] COLORANTS CAPILLAIRES POLYMÈRES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010079025A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Polymeric dye comprising oligo and polypeptides selected from natural or synthetic aminoacids bearing at least one covalently bounded cationic dye. Very good dyeing results on human hair are obtained with these dyes.

  由天然或合成氨基酸中选择的寡聚体和多肽组成的聚合染料，其中至少含有一个共价结合的阳离子染料。使用这些染料在人类头发上获得非常好的染色效果。
• [EN] DISULFIDE OR THIOL POLYMERIC HAIR DYES<br/>[FR] COLORANTS CAPILLAIRES POLYMÉRIQUES À BASE DE DISULFURE OU DE THIOL
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012022709A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention relates to the reaction product of (A) a polymeric backbone with (B) A chromophore; and with (C) at least one sulfide containing compound. Very good dyeing results are obtained with this new technology.

  本发明涉及（A）具有聚合骨架的（B）色团的反应产物；以及（C）至少一种含硫化合物。使用这种新技术可以获得非常好的染色效果。