1,6-己二胺 | 124-09-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,6-己二胺
• 中文别名: 己烷二胺；1,6-己烷二胺；1,6-二氨基己烷；己(撑)二胺；二氨基己烷；1,6-已二胺；己二胺；六次甲基二胺；六亚甲基二胺；1,6-已烷二胺；己基亚甲基二胺；己撑二胺；HMDA
• 英文名称: 1,6-Hexanediamine
• 英文别名: hexamethylenediamine；1,6-diaminohexane；hexane-1,6-diamine；1,6-hexamethylenediamine；HMDA；hexamethylene-1,6-diamine；hexanediamine；HMD
• CAS: 124-09-4
• 化学式: C₆H₁₆N₂
• mdl: MFCD00008243
• 分子量: 116.206
• InChiKey: NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C(lit.)
• 沸点：
  204-205 °C
• 密度：
  0.89 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4 (vs air)
• 闪点：
  201 °F
• 溶解度：
  酒精：可溶（lit.）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.5 ppm
• LogP：
  0.4 at 25℃
• 物理描述：
  Hexamethylenediamine, solid is a colorless crystalline solid. It is soluble in water. It is corrosive to metals and tissue. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LEAFLETS
• 气味：
  ODOR OF PIPERIDINE
• 蒸汽密度：
  4.01 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 50 °C: 200
• 稳定性/保质期：

  1. 基本性质：能从空气中吸收二氧化碳和水，生成不溶的碳酸盐。由于分子中含有两个具有反应活性的官能团，可以生成多种重要的化学品。它可燃、有毒，并具有腐蚀性。易吸湿并会吸收空气中的二氧化碳。生产过程中需要密封操作，防止跑冒滴漏。操作人员应穿戴防护用具以避免直接接触。

  2. 该物质与乙二胺同样具有毒性，对皮肤和黏膜有刺激作用。长期接触可能引发咳嗽、支气管扩张、鼻腔出血、头痛及头晕等症状；吸入高浓度丙二胺蒸气可能导致喘息甚至致命性中毒。操作时应穿戴防护用具以避免直接接触，并确保生产设备密闭，防止跑冒滴漏。此外还需保证工作场所的良好通风，注意安全。

  3. 稳定。

  4. 避免与酸类、酰基氯、酸酐及强氧化剂接触。

  5. 应避免受热环境。

  6. 不会发生聚合反应。

  7. 分解产物为氨。

• 自燃温度：
  305 °C
• 燃烧热：
  (est) -12,200 Btu/lb= -6,790 cal/g= -284X10+5 J/kg
• 汽化热：
  203 BTU/LB= 113 CAL/G= 4.73X10+4 J/KG
• 表面张力：
  34.6 DYNES/CM= 0.0346 N/M AT 60 °C
• 气味阈值：
  0.0041 mg/cu m
• 解离常数：
  pKb= 3.3, pKa= 10.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。咳嗽。呼吸困难。气短。喉咙痛。症状可能延迟出现。

Burning sensation. Cough. Laboured breathing. Shortness of breath. Sore throat. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！发红。皮肤烧伤。疼痛。水泡。

MAY BE ABSORBED! Redness. Skin burns. Pain. Blisters.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹部绞痛。腹痛。灼热感。休克或晕厥。

Abdominal cramps. Abdominal pain. Burning sensation. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

.../己烷基异氰酸盐/ 通过皮肤吸收。

.../HEXAMETHYLENE IS/ ABSORBED THROUGH THE SKIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠口服给药后，约20%的给药剂量在72小时内以14CO2的形式回收。尿液和粪便分别占给药放射活性的47%和27%。在检查的几种组织中，前列腺在给药后24小时和72小时残留放射性最高。

Following oral administration of (14)C-labeled 1,6-diaminohexane to male rats, approx 20% of the administered dose was recovered as (14)CO2 after 72 hr. Urinary and fecal excretion accounted for 47 and 27% of the administered radioactivity, respectively. Of several tissues examined, the highest concn of residual radioactivity were found in the prostate at 24 and 72 hr post-administration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

开发了一种异氰酸酯生成装置，并获得了稳定的异氰酸酯气氛。在浓度为每立方米5微克1,6-己二异氰酸酯（HD）时，精度为7%（n=5）。三名志愿者在暴露室中分别暴露于不同浓度的己二异氰酸酯（HI）（11.9、20.5和22.1微克/立方米）和三种浓度的异佛尔酮二异氰酸酯（IPDI）（12.1、17.7和50.7微克/立方米）。暴露持续时间为2小时。收集尿液和血液样本，并在碱性条件下水解，得到相应的己二胺（HDA）和异佛尔酮二胺（IPDA），以它们的五氟丙酸酐酰胺（HDA-PFPA和IPDA-PFPA）形式进行测定。使用液相色谱-质谱联用技术，以热喷雾监测负离子，分析HDA-和IPDA-PFPA衍生物。在对暴露人员样本进行处理而未进行水解时，未看到HDA或IPDA。相应的胺的平均尿排泄率为HI为39%，IPDI为27%。估计吸入剂量与总排泄量之间存在关联。HDA的平均尿排泄半衰期为2.5小时，IPDA为2.8小时。在尿液中以3M氢氧化钠水解4小时可获得HDA和IPDA的最高产率。在水解的血浆中未发现HDA或IPDA（<约0.1微克/升）。

An isocyanate generation apparatus was developed and stable isocyanate atmospheres were obtained. At a concn of 5 ug 1,6-hexamethylene diisocyanate (HD) per cu m the precision was found to be 7% (n = 5). Three volunteers were each exposed to the different concn of HI (11.9, 20.5, and 22.1 micrograms/ cu m) and three concns of isophorone diisocyanate (IPDI) (12.1, 17.7, and 50.7 micrograms/cu m), in an exposure chamber. The duration of the exposure was 2 hr. Urine and blood samples were collected, and hydrolyzed under alkaline conditions to the HI and IPDI corresponding amines, 1,6-hexamethylene diamine (HDA) and isophorone diamine (IPDA), determined as their pentafluoropropionic anhydride amides (HDA-PFPA and IPDA-PFPA). The HDA- and IPDA-PFPA derivatives were analyzed using liquid chromatography mass spectrometry with thermospray monitoring negative ions. When working up samples from the exposed persons without hydrolysis, no HDA or IPDA was seen. The average urinary excretion of the corresponding amine was 39% for HI and 27% for IPDI . An association between the estimated inhaled dose and the total excreted amount was seen. The average urinary elimination half-time for HDA was 2.5 hr and for IPDA, 2.8 hr. The hydrolysis condition giving the highest yield of HDA and IPDA in urine was found to be hydrolysis wi the 3 M sodium hydroxide during 4 hr. No HDA or IPDA could be found in hydrolyzed plasma (< ca 0.1 micrograms/l) .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S22,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R21/22,R34,R37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921229000
• 危险品运输编号：
  UN 2735 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  MO1180000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H312,H314,H335
• 危险性防范说明：
  P301 + P312 + P330,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房中，并远离火种和热源。库温不宜超过30℃，确保包装密封。需与氧化剂、酸类等分开存放，禁止混储。配备相应的消防器材，并在储区备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

国标编号:	82031
ＣＡＳ:	124-09-4
中文名称:	1，6-己二胺
英文名称:	1,6-Hexylenediamime；1,6-Diaminlhexane
别 名:	1，6-二氨基己烷；己(撑)二胺
分子式:	C 6 H 16 N 2 ；H 2 NCH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 NH 2
分子量:	116.21
熔 点:	42℃ 沸点：205℃
密 度:	相对密度(水=1)0.85
蒸汽压:	81℃
溶解性:	易溶于水，溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	具有氨味的无色片状结晶
危险标记:	20(碱性腐蚀品)
用 途:	用于有机合成，高分子化合物的聚合，也作环氧树脂固化剂、化学试剂

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品蒸气对眼和上呼吸道有刺激作用，吸入高浓度时，可引起剧烈头痛。溅入眼内，处理不当，可引起失明。
慢性影响：长期接触的工人可有头昏、失眠等症状。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：毒性较大。
急性毒性：LD ₅₀ 750mg/kg(大鼠经口)；1110mg/kg(兔经皮)；大鼠吸入10g/m ³ ×6小时，1/4死亡。
刺激性：家兔经眼：675ug，重度刺激。家兔经皮开放性刺激试验：450mg，中度刺激。
亚急性和慢性毒性：大鼠接触1～10mg/m ³ ，4小时/天，6个月，见体重增长缓慢，神经系统兴奋性低下，血红蛋白降低，胆碱酯酶活力轻度抑制。7mg/m ³ ，三个半月，见肺、肝、肾血管有组织学改变。
生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量(TDL ₀ )：3g/kg(孕6 ～16天用药)，致胚胎毒性，致肝胆系统发育异常。大鼠经口最低中毒剂量(TDL ₀ )：1840mg/kg(孕6～16天用药)，致泌尿生殖系统民育异常。
危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。有腐蚀性。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

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3.现场应急监测方法:

<4.实验室监测方法:
光度法《光度法测定水中己二胺》钟崇林等，中国环境监测 1998(3)P35～36

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5.环境标准:

前苏联	车间卫生标准	1mg/m 3
前苏联(1975)	居民区大气中有害物最大允许浓度	0.001mg/m 3 (最大值，昼夜均值)
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.01mg/L
	嗅觉阈浓度	0.0032mg/m 3

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。避免扬尘，用洁清的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒口罩。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
防护服：穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作后，淋浴更衣。进行就业前和定期的体检。
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。
灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫、干粉。

制备方法与用途

己二胺简介

己二胺（Hexamethylenediamine）是一种重要的有机化合物，属于胺类，具有一个己烷碳链骨架及两端的氨基官能团。其性状为无色固体，并带有强烈的氨气气味，类似于哌啶。

应用 化学性质

白色片状结晶体，有明显的氨味。

用途

• 合成尼龙：主要用于生产聚酰胺，如尼龙66、尼龙610等。
• 树脂固化剂与交联剂：常用于尿素树脂和环氧树脂的固化剂及交联剂。
• 纺织与造纸工业：用作稳定剂、漂白剂以及铝合金抑制腐蚀剂和氯丁橡胶乳化剂等。

生产方法 高压法

采用钴-铜催化剂，反应温度100-135℃，压力60-65MPa；或铁催化剂，反应温度100-180℃。生产中，将液态己二腈、甲苯和氨与含氢氨及少量己二腈气体混合物通入装有钴-铜催化剂的反应器生成粗己二胺。

低压法

采用骨架镍、铁-镍或铬-镍催化剂，在氢氧化钠溶液中进行，反应温度约75℃，压力为3MPa，选择性可达99%。

己内酰胺法

由己内酰胺与氨在磷酸盐催化剂下进行气相反应生成氨基乙腈，再加氢生成己二胺。

性质分类

• 类别：腐蚀物品。
• 毒性分级：中毒。
• 急性毒性：
  • 口服：大鼠LD50为750毫克/公斤；
  • 吸入：小鼠LC50为750毫克/立方米/10分钟。

安全储存与运输

需库房通风、低温干燥，避免与酸类及氧化剂分开存放。灭火剂可使用泡沫、二氧化碳或砂土。

• 职业暴露标准：
  • 时间加权平均容许浓度(TWA)：1毫克/立方米；
  • 短时间接触容许浓度(STEL)：2毫克/立方米。