1-氨基-5-氯蒽醌 | 117-11-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-氨基-5-氯蒽醌
• 中文别名: 还原蓝20；C.I.还原蓝20；1-氨基-5-氯蒽并醌
• 英文名称: 1-amino-5-chloroanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1-chloro-5-amino-anthraquinone；1-amino-5-chloro-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione；5-amino-1-chloro-9,10-anthraquinone；1-Amino-5-chloroanthraquinone；5-chloro-1-aminoanthraquinone；5-Chloro-1-anthraquinonylamine
• CAS: 117-11-3
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₂
• mdl: MFCD00019167
• 分子量: 257.676
• InChiKey: QIHMGEKACAOTPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-210℃
• 沸点：
  500.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2625 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

醌类（即6,12-二酮）已被证明能经历涉及醌、对苯二酚和分子氧的氧化还原循环，导致氧自由基和半醌自由基的形成。

Quinones (ie, 6,12-dione) have been shown to undergo oxidation-reduction cycles involving quinone, hydroquinone, and molecular oxygen, resulting in the formation of oxygen radicals and semiquinone radicals. /Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

警告：系统毒性低，但可能引起皮肤刺激，过敏。/蒽醌/

CAUTION: LOW SYSTEMIC TOXICITY, BUT MAY CAUSE SKIN IRRITATION, SENSITIZATION. /ANTHRAQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

慢性神经毒性效应包括视力障碍。/来自表格；醌类/

Chronic neurotoxic effects include vision disturbances. /From table; Quinones/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

蒽醌在实验动物的眼睛中已被观察到，当应用于眼睛时会引起刺激和炎症。刺激可能是由于粉末的机械作用，而不是毒性效应。

ANTHRAQUINONE...HAS BEEN NOTED ONLY IN EXPTL ANIMAL EYES TO CAUSE IRRITATION & INFLAMMATION WHEN APPLIED TO THE EYE. ...IT IS POSSIBLE THAT IRRITATION IS DUE TO MECH ACTION OF POWDER RATHER THAN TO TOXIC EFFECT... /ANTHRAQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

...MICE UNHARMED BY ORAL DOSES OF 5.000 MG/KG. /ANTHRAQUINONE/

...MICE UNHARMED BY ORAL DOSES OF 5.000 MG/KG. /ANTHRAQUINONE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  CB5435000
• 海关编码：
  2922399090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种和水源，并与其他氧化剂分开存放，禁止混存。现场需配备相应种类和数量的消防设备。库区内应准备合适材料以处理泄漏物质。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Amino-5-chloroanthraquinone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H8ClNO2
分子式
: 257.68 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1-Amino-5-chloroanthraquinone
-
CAS 号 117-11-3
EC-编号 204-174-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 210 - 215 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.837
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。 长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CB5435000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物品

刺激数据：

• 眼睛（兔子）：500毫克/24小时，轻度刺激

可燃性危险特性：

• 可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和氯化物烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温且干燥

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-5-氯蒽醌 在 叔丁基苯 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 12.0h， 以2%的产率得到1-amino-5-hydroxy-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,5-dichloroanthraquinone with nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a044
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-5-硝基蒽-9,10-二酮 在 sodium sulfide 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-氨基-5-氯蒽醌
  参考文献：
  名称：

  7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基吡啶衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  从氨基蒽醌制备了一系列带有阳离子侧链的7-氧代-7H-二苯并[f，ij]异喹啉和7-氧代-7H-苯并[e]亚氨基。通过与尿素或二甲基乙酰胺的初始缩合，由1-氨基蒽醌制备过亚im啶。由氨基蒽醌羧酸制备了二苯并异喹啉的一系列2-，4-，8-和11-羧基衍生物。由这些经由酰胺，胺或亚甲基接头制备阳离子衍生物，以研究侧链定位对生物活性的影响。在一系列与羧酰胺连接的化合物中，增加的细胞毒性顺序为8-<4- <2- <11-。2-和4-羧酰胺对小鼠体内的皮下结肠38肿瘤表现出明显的生长延迟，

  DOI：

  10.1021/jm010041l

文献信息

• 一类含聚醚胺链段的阳离子活性染料及其制 备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105694529B

  公开（公告）日：2017-06-23

  一类含聚醚胺链段的阳离子活性染料及其制备方法本发明涉及一类含聚醚胺链段的阳离子活性染料及其制备方法，属于染料化工和纺织印染领域。本发明所述含聚醚胺链段的阳离子活性染料的制备方法为：选用含氨基蒽醌结构化合物作为发色体，与1，3，5‑三氯均三嗪反应生成二氯均三嗪化合物，再与各种聚醚胺反应，生成含有一氯均三嗪基聚醚胺中间体；将环氧丙基季铵盐化合物滴加到一氯均三嗪基聚醚胺中间体中，生成含有聚醚胺链段阳离子活性染料。本发明所述的含聚醚胺链段阳离子活性染料结构新颖，制备条件温和，原料易得，污染少，产物收率和纯度高，可应用于棉织物染色的无盐染色使用。
• Halogenation reactions in biodegradable solvent: Efficient bromination of substituted 1-aminoanthra-9,10-quinone in deep eutectic solvent (choline chloride : urea)
  作者：Sunanda Balaso Phadtare、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/b923589b

  日期：——

  solvent was used as a dual catalyst and environmentally benign reaction medium for the bromination of 1-aminoanthra-9,10-quinone, eliminating the need for volatile organic solvents and concentrated acids like H2SO4 as solvents or catalysts. This simple ammonium deep eutectic solvent, easily synthesized from choline chloride and urea, is relatively inexpensive and biodegradable, making it applicable for industrial

  一个简单的 铵盐 深共晶 溶剂 被用作双重 催化剂 对环境无害的反应介质 溴化 的 1-氨基蒽-9,10-醌，消除了对挥发性有机物的需求 溶剂和浓酸如H 2 SO 4作为溶剂 或者 催化剂。这个简单铵盐 深共晶 溶剂，很容易从中合成 氯化胆碱 和 尿素相对便宜且可生物降解，使其适用于工业应用。深层共晶溶剂 易于分离和重复使用而不会损失活性，因此为工业生产提供了很好的选择 溴化 的 1-氨基蒽-9,10-醌。
• Process for the preparation of 1-acylamino-5(8)-chloroanthraquinones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04179450A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  The invention relates to a novel process for the preparation of 1-acylamino-5(8)-chloroanthraquinones, which are starting materials for the preparation of vat dyes. It is characterized in that 1,5(8)-dichloroanthraquinones is reacted with ammonia at temperatures of 190.degree. to 240.degree. C., the amino groups in the reaction mixture are completely acylated and the more sparingly soluble diacylaminoanthraquinone is separated off from the more readily soluble monoacylaminochloroanthraquinone. The new process yields reaction products which are purer and cheaper than those which are obtained by conventional methods. Moreover there are smaller waste water problems.

  该发明涉及一种制备1-酰氨基-5(8)-氯蒽醌的新工艺，这些是制备缸染料的起始原料。其特点在于1,5(8)-二氯蒽醌与氨在温度为190到240摄氏度下反应，反应混合物中的氨基完全酰化，并将不溶性较小的二酰氨基蒽醌与较易溶解的单酰氨基氯蒽醌分离。这一新工艺产生的反应产物比传统方法得到的更纯净、更便宜。此外，废水问题也更小。
• Mechanistic Study of a Complementary Reaction System that Easily Affords Quinazoline and Perimidine Derivatives
  作者：Zerong Daniel Wang、Joshua Eilander、Motoko Yoshida、Tianzhi Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402854

  日期：2014.12

  consistent with our computational study on the thermal decomposition of thiourea to form hydrogen sulfide and carbodiimide. This reaction involves a coupling between 2-aminobenzophenone and carbodiimide generated in situ from thiourea to form 4-phenylquinazolin-2(1H)-imine intermediate, and the generation of sulfur-containing reducing agent from hydrogen sulfide and DMSO, which reduces 4-phenylquinazolin-2(1H)-imine

  2-氨基二苯甲酮和硫脲在二甲亚砜 (DMSO) 中的新反应已经开发出来，主要提供 4-苯基喹唑啉作为单一产品。该反应一般也适用于硫脲与构象受限的 β-氨基酮，如 1-氨基蒽-9,10-二酮和 1-氨基-9H-芴-9-one 之间的反应，以制备 perimidine衍生品。实验数据与我们对硫脲热分解形成硫化氢和碳二亚胺的计算研究一致。该反应包括 2-氨基二苯甲酮与硫脲原位生成的碳二亚胺偶联形成 4-苯基喹唑啉-2(1H)-亚胺中间体，以及硫化氢和 DMSO 生成含硫还原剂，还原 4-苯基喹唑啉-2(1H)-亚胺至 4-苯基-1，2-二氢喹唑啉-2-胺。从后者消除氨产生4-苯基喹唑啉。
• A Facile Method for Preparing Substituted 1-Aminoanthraquinones
  作者：Henry C. Wormser、Manik S. Sardessai、Hanley N. Abramson

  DOI：10.1080/00397919308011182

  日期：1993.12

  Abstract An efficient and simple preparation of α - substituted aminoanthraquinones using 2,2-dialkoxyethylamines is described.

  摘要 描述了使用 2,2-二烷氧基乙胺有效且简单地制备 α - 取代的氨基蒽醌。

表征谱图