1,4-二(环氧乙烷-2-基甲基氨基)蒽-9,10-二酮 | 78146-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二(环氧乙烷-2-基甲基氨基)蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1,4-bis(2′,3′-epoxypropylamino)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,4-Bis-(2,3-epoxypropylamino)-9,10-anthracenedione；1,4-Bis((oxiranylmethyl)amino)-9,10-anthracenedione；1,4-bis(oxiran-2-ylmethylamino)anthracene-9,10-dione
• CAS: 78146-26-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: LGYRALFKRRVBET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(环氧乙烷-2-基甲基氨基)蒽-9,10-二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到HC蓝NO.14
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药-CLXVII。细胞毒性蒽醌1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮和相关化合物的合成及其与构效关系。

  摘要：

  在此实验室中合成了1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮（3），发现它是有效的抗肿瘤药。还制备了含有蒽醌，萘醌和醌骨架的该化合物的衍生物，并评估了其在几种细胞系中的体外细胞毒性活性。这些分子被设计为双功能抗肿瘤剂，由于它们的平面主链而具有充当（1）嵌入剂和（2）由于其侧链中存在烷基化部分的作用而具有烷基化剂的潜力。具有蒽醌骨架和含环氧化物或卤代醇作为烷基化基团的丙基氨基侧链的化合物比具有萘醌或醌骨架的类似化合物具有更大的活性。没有这些烷基化功能的化合物（例如，带有烯基或氨基的化合物）通常是不活泼的。平面骨架上的羟基取代结合烷基化的侧链产生具有最强细胞毒性活性的化合物。羟基和侧链的位置可以变化而基本上不影响活性。当用环氧丙氧基侧链代替母体化合物中的环氧丙基氨基侧链时，保留了活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00097-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二[(3-氯-2-羟基丙基)氨基]蒽醌 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,4-二(环氧乙烷-2-基甲基氨基)蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药-CLXVII。细胞毒性蒽醌1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮和相关化合物的合成及其与构效关系。

  摘要：

  在此实验室中合成了1,4-双-（2,3-环氧丙基氨基）-9,10-蒽二酮（3），发现它是有效的抗肿瘤药。还制备了含有蒽醌，萘醌和醌骨架的该化合物的衍生物，并评估了其在几种细胞系中的体外细胞毒性活性。这些分子被设计为双功能抗肿瘤剂，由于它们的平面主链而具有充当（1）嵌入剂和（2）由于其侧链中存在烷基化部分的作用而具有烷基化剂的潜力。具有蒽醌骨架和含环氧化物或卤代醇作为烷基化基团的丙基氨基侧链的化合物比具有萘醌或醌骨架的类似化合物具有更大的活性。没有这些烷基化功能的化合物（例如，带有烯基或氨基的化合物）通常是不活泼的。平面骨架上的羟基取代结合烷基化的侧链产生具有最强细胞毒性活性的化合物。羟基和侧链的位置可以变化而基本上不影响活性。当用环氧丙氧基侧链代替母体化合物中的环氧丙基氨基侧链时，保留了活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00097-7
• 作为试剂：
  描述：

  sodium hydroxide 、 1,4-二[(3-氯-2-羟基丙基)氨基]蒽醌 、 在 silica gel 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 hexanes 、 1,4-二(环氧乙烷-2-基甲基氨基)蒽-9,10-二酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以hexanes yielded the title compound 1,4-bis-(2, 3-epoxypropylamino)-9, 10-anthracenedione which的产率得到1,4-二(环氧乙烷-2-基甲基氨基)蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Bis-(hydroxyalkylamino)-anthraquinone inhibitors of protein kinase C

  摘要：

  本发明提供了具有以下结构式的新型取代蒽醌：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2独立地为H、C.sub.1-C.sub.10烷基、芳基、芳基烷基、烷基芳基；n和m独立地为1、2或3；A为卤素、OH、烷氧基、OCO（NR.sub.3R.sub.4）、S-C（NH.sub.2）.dbd.NR.sub.5，或当m = 1时，包括与相邻氧原子的环氧环；R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5独立地为H、烷基或芳基；X为H、OH、NR.sub.6R.sub.7、Cl、Br、I、F、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、COOR.sub.8或CONR.sub.9R.sub.10；R.sub.6，R.sub.7，R.sub.8，R.sub.9和R.sub.10独立地为H、低烷基或芳基，用于抑制蛋白激酶C并治疗与抑制蛋白激酶C相关或受影响的疾病，特别是癌症肿瘤、炎症性疾病、再灌注损伤和与再灌注损伤相关的心脏功能障碍。

  公开号：

  US05204370A1

文献信息

• Design, synthesis, and antitumor evaluation of novel anthraquinone derivatives
  作者：Larissa A. Oliveira、Heloiza D. Nicolella、Ricardo A. Furtado、Nerilson M. Lima、Denise C. Tavares、Taís A. Corrêa、Mauro V. Almeida

  DOI：10.1007/s00044-020-02587-4

  日期：2020.9

  N-alkylated and O-alkylated anthraquinone derivatives with structures analogous to mitoxantrone were synthesized, characterized, and evaluated for their cytotoxic properties against three tumor cell lines (Human Breast Adenocarcinoma MCF-7, Human Cervical Adenocarcinoma HeLa, and Human Glioblastoma M059J) and a normal cell line (human lung fibroblasts GM-07492A). A structure-activity relationship study

  合成，表征和表征具有类似于米托蒽醌结构的N-烷基化和O-烷基化的蒽醌衍生物对三种肿瘤细胞系（人乳腺癌MCF-7，人宫颈腺癌HeLa和人胶质母细胞瘤M059J）的细胞毒性。正常细胞系（人肺成纤维细胞GM-07492A）。进行了结构活性关系研究，以验证亲脂性链大小对这些化合物的生物学活性的影响。结果表明，所评估的癌症抗肿瘤药的候选药物很有希望，因为这些化合物对癌细胞具有显着的选择性和高细胞毒性潜力，而不是米托蒽醌，后者已用于抗癌治疗。
• 1,4-bis-(amino-hydroxyalkylamino)-anthraquinones for inhibiting protein
  申请人：Sphinx Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US05141957A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  The present invention provides novel substituted anthraquinones having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently H, alkyl, aryl, or arylalkyl; m and n are independently 1, 2, or 3; X is H, OH, NR.sub.3 R.sub.4, Cl, Br, I, F, alkyl, aryl alkoxy, aroxy, COOR.sub.5, or CONR.sub.6 R.sub.7 ; R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6, and R.sub.7 are independently H, lower alkyl or aryl useful for inhibiting protein kinase C and treating conditions related to, or affected by inhibition of protein kinase C, particularly cancer tumors, inflammatory disease, reperfusion injury, and cardiac dysfunctions related to reperfusion injury.

  本发明提供了一种新型的取代蒽醌，其化学式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别为H、烷基、芳基或芳基烷基；m和n分别为1、2或3；X为H、OH、NR.sub.3 R.sub.4、Cl、Br、I、F、烷基、芳基烷氧基、芳氧基、COOR.sub.5或CONR.sub.6 R.sub.7；R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.6和R.sub.7分别为H、低级烷基或芳基，用于抑制蛋白激酶C并治疗与蛋白激酶C抑制有关的疾病，特别是癌症肿瘤、炎症性疾病、再灌注损伤和与再灌注损伤相关的心脏功能障碍。
• Bis-(hydroxylakylamino)-anthraquinone inhibitors of protein kinase C
  申请人：Sphinx Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US05344841A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  ##STR1## The present invention provides novel substituted anthraquinones having formula (.alpha.), wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently H, C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, aryl, arylalkyl, alkylaryl, or R.sub.1 and R.sub.2 taken together with the adjacent nitrogen atom N form a substituted or unsubstituted cyclic ring which may contain additional heteroatoms; n and m are independently 1, 2, or 3; A is halogen, OH, alkoxy, OCO(NR.sub.3 R.sub.4), S--C(NH.sub.2)=NR.sub.5, or when m=1, comprises an oxirane ring with the adjacent oxygen atom; R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 are independently H, alkyl, or aryl; X is H, OH, NR.sub.6 R.sub.7, Cl, Br, I, F, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, COOR.sub.8, or CONR.sub.9 R.sub.10 ; and R.sub.6, R.sub.7, R.sub.8, R.sub.9, and R.sub.10 are independently H, lower alkyl, or aryl useful for inhibiting protein kinase C and treating conditions related to, or affected by inhibition of protein kinase C, particularly cancer tumors, inflammatory disease, reperfusion injury, and cardiac dysfunctions related to reperfusion injury.

  本发明提供了具有式（α）的新型取代蒽醌，其中R1和R2独立地为H，C1-C10烷基，芳基，芳基烷基，烷基芳基或R1和R2与相邻的氮原子N一起形成取代或未取代的环状环，该环可能含有额外的杂原子；n和m独立地为1、2或3；A为卤素，OH，烷氧基，OCO（NR3R4），S-C（NH2）=NR5，或当m=1时，包括与相邻的氧原子形成环氧环；R3、R4和R5独立地为H，烷基或芳基；X为H，OH，NR6R7，Cl，Br，I，F，烷基，芳基，烷氧基，芳氧基，COOR8或CONR9R10；R6、R7、R8、R9和R10独立地为H，低级烷基或芳基，用于抑制蛋白激酶C并治疗与蛋白激酶C抑制相关或受影响的疾病，尤其是癌症肿瘤，炎症性疾病，再灌注损伤和与再灌注损伤相关的心脏功能障碍。
• BIS-(HYDROXYALKYLAMINO)-ANTHRAQUINONE INHIBITORS OF PROTEIN KINASE C
  申请人：SPHINX PHARMACEUTICALS CORPORATION

  公开号：EP0507938A1

  公开（公告）日：1992-10-14
• EP0507938A4
  申请人：——

  公开号：EP0507938A4

  公开（公告）日：1993-03-10