4-甲基伞形酮 N,N',N''-三乙酰基-beta-壳丙糖苷 | 53643-13-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基伞形酮 N,N',N''-三乙酰基-beta-壳丙糖苷
• 中文别名: 4-甲基伞形酮基Β-D-N,N`,N``-三乙酰基壳三糖苷；4-甲基伞形酮N,N',N''-三乙酰基-beta-壳丙糖苷
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl β-D-N,N′,N″-triacetylchitotrioside
• 英文别名: 4-methylumbelliferyl β-D-N,N′,N′′-triacetylchitotrioside；4-methylumbelliferyl β-d-N,N',N'-triacetyl-chitotrioside；4-Methylumbelliferyl-N,N',N''-triacetyl-beta-chitotrioside；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 53643-13-3
• 化学式: C₃₄H₄₇N₃O₁₈
• 分子量: 785.756
• InChiKey: BNYGKUQXGBVTRE-JFWBNMEYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257°C dec.
• 沸点：
  1211.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（非常轻微、加热、超声处理）、甲醇（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• 储存条件：
  2-8℃

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-Methylumbelliferyl β-D-N,N′,N′′-
产品名称
triacetylchitotriOSide
1.2 鉴别的其他方法
4-Methylumbelliferyl-N,N′,N″-triacetyl-β-chitotriOSide
4-Methyl-7-coumarinyl-tri-N-acetyl-β-chitotriOSide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Methylumbelliferyl-N,N′,N″-triacetyl-β-chitotriOSide
别名
4-Methyl-7-coumarinyl-tri-N-acetyl-β-chitotriOSide
: C34H47N3O18
分子式
: 785.75 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-甲基伞形基β-D-N,N′,N′′-三乙酰壳三苷是一种用于生物化学研究的试剂，可以作为生物材料或有机化合物应用于生命科学的相关研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基伞形酮 N,N',N''-三乙酰基-beta-壳丙糖苷 在 Aspergillus fumigatus chitinase A (29-337) 作用下， 反应 1.17h， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  天然产物引导下真菌几丁质酶抑制剂的发现

  摘要：

  天然产物通常是大的、难以合成的分子，但常常令人惊讶地进入以前未开发的酶抑制剂化学空间。Argifin 是一种环状五肽，最初是作为真菌天然产物分离出来的。它通过模仿这些酶的壳寡糖底物来竞争性抑制家族 18 几丁质酶。有趣的是，argifin 是真菌几丁质酶细菌型亚家族的纳摩尔抑制剂，具有广泛的几丁质结合沟，但不抑制来自同一家族的更小的植物型酶，这些酶参与真菌细胞分裂并且是被认为是潜在的药物靶点。在这里，我们展示了一种小型、高效、argifin 衍生的，九原子片段是来自机会性病原体烟曲霉的植物型几丁质酶 ChiA1 的微摩尔抑制剂。用 anA 的第一晶体结构评估结合模式。fumigatus 植物型几丁质酶显示该化合物结合催化机制的方式与观察到的精氨酸蛋白酶与细菌型几丁质酶的方式相同。该复合物的结构用于指导衍生物的合成，以探索催化机制附近的口袋。这项工作从天然产物的再利用中提供了合成易处理的植物型家族

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2010.07.018
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylumbelliferonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-甲基伞形酮 N,N',N''-三乙酰基-beta-壳丙糖苷
  参考文献：
  名称：

  Inaba, Toyoaki; Ohgushi, Tadayasu; Iga, Yoshiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1597 - 1603

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expression and Characterization of Endochitinase C from<i>Serratia marcescens</i>BJL200 and Its Purification by a One-Step General Chitinase Purification Method
  作者：Bjørnar SYNSTAD、Gustav VAAJE-KOLSTAD、F. Henning CEDERKVIST、Silje F. SAUA、Svein J. HORN、Vincent G. H. EIJSINK、Morten SØRLIE

  DOI：10.1271/bbb.70594

  日期：2008.3.23

  In this study we cloned, expressed, purified, and charaterized chitinase C1 from Serratia marcescens strain BJL200. As expected, the BJL200-ChiC1 amino acid sequence of this strain was highly similar to sequences of ChiC1 identified in two other strains of S. marcescens. BJL200-ChiC1 was overproduced in E. coli by the T7 expression system, and purified by a one-step hydrophobic interaction chromatography (HIC) with phenyl-sepharose. BJL200-ChiA and BJL200-ChiB had an approximately 30-fold higher k  cat and 15 fold-lower K  m than BJL200-ChiC1 for the oligomeric substrate 4-methylumbelliferyl-β-D-N-N′-N″-triacetylchitotrioside, while BJL200-ChiC1 was 10–15 times faster than BJL200-ChiB and BJL200-ChiA in degrading the polymeric substrate CM-chitin-RBV. BJL200-ChiC1 degradation of β-chitin resulted in a range of different chito-oligosaccharides (GlcNAc)2 (main product), GlcNAc, (GlcNAc)3, (GlcNAc)4, and (GlcNAc)5, indicating endo activity. The purification method used for BJL200-ChiC1 in this study is generally applicable to family 18 chitinases and their mutants, including inactive mutants, some of which tend to bind almost irreversibly to chitin columns. The high specificity of the interaction with the (non-chitinous) column material is mediated by aromatic residues that occur in the substrate-binding clefts and surfaces of the enzymes.

  在这项研究中，我们克隆、表达、纯化并鉴定了来自 Serratia marcescens 菌株 BJL200 的几丁质酶 C1。不出所料，该菌株的 BJL200-ChiC1 氨基酸序列与在其他两株 S. marcescens 菌株中鉴定出的 ChiC1 序列高度相似。BJL200-ChiC1 在大肠杆菌中通过 T7 表达系统进行过量表达，并通过苯-海法糖一步疏水相互作用色谱（HIC）进行纯化。与 BJL200-ChiC1 相比，BJL200-ChiA 和 BJL200-ChiB 降解低聚底物 4-methylumbelliferyl-β-D-N-N′-N″-triacetylchitotrioside 的 k cat 高约 30 倍，K m 低约 15 倍；而 BJL200-ChiC1 降解高聚底物 CM-chitin-RBV 的速度比 BJL200-ChiB 和 BJL200-ChiA 快 10-15 倍。BJL200-ChiC1 降解 β-几丁质后会产生一系列不同的几丁质寡糖（GlcNAc）2（主要产物）、GlcNAc、(GlcNAc)3、(GlcNAc)4 和 (GlcNAc)5，表明其具有内切活性。本研究中用于 BJL200-ChiC1 的纯化方法一般适用于 18 族几丁质酶及其突变体，包括无活性突变体，其中一些突变体往往几乎不可逆地与几丁质柱结合。与（非几丁质）柱材料相互作用的高度特异性是由酶的底物结合裂隙和表面的芳香族残基介导的。
• Characterization and Inhibitor Studies of Chitinases from a Parasitic Blowfly (<i>Lucilia cuprina</i>), a Tick (<i>Boophilus microplus</i>), an Intestinal Nematode (<i>Haemonchus contortus</i>) and a Bean (<i>Phaseolus vulgaris</i>)
  作者：Michael Londershausen、Andreas Turberg、Barbara Bieseler、Marco Lennartz、Martin G. Peter

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199612)48:4<305::aid-ps480>3.0.co;2-i

  日期：1996.12