allyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 126628-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；GlcNAc(b1-4)GlcNAc(b)-O-allyl；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 126628-25-9
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O₁₁
• 分子量: 464.47
• InChiKey: KHMJONIMVWZKJR-HBQZOLMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四乙基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 barium(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用壳二糖衍生物作为关键起始材料快速有效地合成与天冬酰胺连接型糖蛋白核心结构相关的三糖序列

  摘要：

  烯丙基 2-acetamido-3-O-benzyl-4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glupyranosyl)-2-deoxy-β -D-吡喃葡萄糖苷 (5) 以高产率从壳二糖八乙酸酯有效制备。通过卤化物离子催化的糖苷化反应将 5 与 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴偶联，以 58% 的产率得到受保护的三糖中间体。脱烯丙基化后催化氢解得到 2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-脱氧-6-O-(α-L-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1611
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-2-脱氧-4-O-[3,4,6-三-O-乙酰基-2-(乙酰氨基)-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖基]-alpha-D-吡喃葡萄糖 1,3,6-三乙酸酯 在 三氟甲磺酸 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 allyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  过乙酰化的壳二糖：通过几丁质的特定降解制备和化学操作

  摘要：

  摘要壳聚糖通过微生物降解，乙酰化或修饰的化学降解，可以中等产率制备壳二糖八乙酸酯（3）。化学处理化合物3，得到各种化合物，包括恶唑啉衍生物，糖苷和部分O-苄基化的衍生物。讨论了恶唑啉衍生物的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85021-9

文献信息

• A one-step β-selective glycosylation of N -acetyl glucosamine and recombinant chitooligosaccharides
  作者：Boris Vauzeilles、Bruno Dausse、Sara Palmier、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01594-5

  日期：2001.10

  N-Acetyl glucosamine and chitooligosaccharides are selectively converted into beta -glycosides without protection of the other hydroxyl groups by alkylation of the anomeric alkoxides in N,N-dimethylformamide containing lithium bromide. Addition of the lithium salt notably improves the stereoselectivity of the glycosylation of the monomer and the efficiency of the process with higher oligomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NISHIMURA, SHIN-ICHIRO;KURITA, KEISUKE;KUZUHARA, HIROYOSHI, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1611-1614
  作者：NISHIMURA, SHIN-ICHIRO、KURITA, KEISUKE、KUZUHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• NISHIMURA, SHIN-ICHIRO;KUZUHARA, HIROYOSHI;TAKIGUCHI, YASUYUKI;SHIMAHARA,+, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 223-231
  作者：NISHIMURA, SHIN-ICHIRO、KUZUHARA, HIROYOSHI、TAKIGUCHI, YASUYUKI、SHIMAHARA,+

  DOI：——

  日期：——
• Peracetylated chitobiose: Preparation by specific degradations of chitin, and chemical manipulations
  作者：Shin-Ichiro Nishimura、Hiroyoshi Kuzuhara、Yasuyuki Takiguchi、Kenzo Shimahara

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85021-9

  日期：1989.12

  Abstract Chitobiose octaacetate (3) was preparable in moderate yield from chitin by microbial degradation followed by acetylation, or by modified chemical degradation. Compound 3 was chemically manipulated to give various compounds, including an oxazoline derivative, glycosides, and partially O-benzylated derivatives. The conformation of the oxazoline derivative is discussed.

  摘要壳聚糖通过微生物降解，乙酰化或修饰的化学降解，可以中等产率制备壳二糖八乙酸酯（3）。化学处理化合物3，得到各种化合物，包括恶唑啉衍生物，糖苷和部分O-苄基化的衍生物。讨论了恶唑啉衍生物的构象。
• A Rapid and Efficient Synthesis of a Trisaccharide Sequence Related to the Core Structure of the Asparagine-linked Type Glycoproteins by Using a Chitobiose Derivative as a Key Starting Material
  作者：Shin-Ichiro Nishimura、Keisuke Kurita、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1990.1611

  日期：1990.9

  Allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (5) was efficiently prepared from chitobiose octaacetate in high yield. Coupling of 5 with 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl bromide by the halide ion-catalyzed glycosidation reaction afforded the protected trisaccharide intermediate in 58% yield. Deallylation followed

  烯丙基 2-acetamido-3-O-benzyl-4-O-(2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glupyranosyl)-2-deoxy-β -D-吡喃葡萄糖苷 (5) 以高产率从壳二糖八乙酸酯有效制备。通过卤化物离子催化的糖苷化反应将 5 与 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃岩藻糖基溴偶联，以 58% 的产率得到受保护的三糖中间体。脱烯丙基化后催化氢解得到 2-乙酰氨基-4-O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-2-脱氧-6-O-(α-L-吡喃葡萄糖基)-D-吡喃葡萄糖。