茜素 1-甲基醚 | 6170-06-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 茜素 1-甲基醚
• 中文别名: 茜素-1-甲醚；茜素1-甲基醚
• 英文名称: 1-methylalizarin
• 英文别名: Alizarin 1-methyl ether；2-hydroxy-1-methoxyanthraquinone；1-methoxy-2-hydroxyanthraquinone；1‑methoxy-2-hydroxyanthracene-9,10‑dione；2-hydroxy-1-methoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 6170-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: VRGZEPNGEFBVIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  Soluble in DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，应密封并保持干燥。

制备方法与用途

从巴戟天茎皮中可以分离出2-羟基-1-甲氧基蒽醌（属于茜草科），该化合物具有抗菌活性。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2-二羟基蒽醌	1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione	72-48-0	C14H8O4	240.215
  ——	Alizarin-2-benzylether	22516-62-7	C21H14O4	330.34

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2-二甲氧基-9,10-蒽醌	alizarin dimethyl ether	6003-12-9	C16H12O4	268.269
  1,2-二羟基蒽醌	1,2-dihydroxy-9,10-anthracenedione	72-48-0	C14H8O4	240.215
  2-羟基蒽醌	2-hydroxy-9,10-anthraquinone	605-32-3	C14H8O3	224.216
  ——	rennellianone B	——	C19H14O4	306.318

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茜素 1-甲基醚 在 吡啶 、 碘 作用下， 生成 2-hydroxy-3-iodo-1-methoxy-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  CCCLXIV.-3-碘丙二胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002620
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-3-chloro-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 茜素 1-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Acetoxy-3-chloro and 2,3-Diacetoxy Naphthoquinones with 1,3-Dioxy and 1,1,3-Trioxy Butadienes

  摘要：

  研究了 2-乙酰氧基-3-氯萘醌与 1,3-二氧二烯（2）和 1,1,3-三氧二烯（9）的反应。 和 1,1,3-三氧基二烯 (9) 的反应进行了研究。乙酰氧基和氯代 乙酰氧基和氯取代基的竞争影响。 和迈克尔加成/消除之间的竞争。 和迈克尔加成/消除之间的竞争。同样的二烯与反应性较低的 还研究了活性较低的 2,3-二乙酰氧基萘醌 (25) 的反应。 进行了研究。

  DOI：

  10.1071/ch99179

文献信息

• Synthesis of proposed structure of rennellianone B: A study on rearrangement of anthraquinonyl propargyl ether toward 2H-pyranoanthraquinone
  作者：Young Taek Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.080

  日期：2017.2

  Korth. An efficient synthesis of the proposed structure of rennellianone B was accomplished, starting from alizarin. The key feature of the synthesis involves the Claisen rearrangement of the anthraquinonyl propargyl ether intermediate to provide a 2H-pyranoanthraquinone moiety. In addition, intensive studies on rearrangement reaction conditions of anthraquinonyl propargyl ether toward the 2H-pyranoanthraquinone

  Rennellianone B最初被报道为天然2 H-吡喃蒽醌，从Rennellia elliptica Korth的根中分离出来。从茜素开始，有效合成了肾上腺素B的拟议结构。该合成的关键特征涉及蒽醌基炔丙基醚中间体的克莱森重排，以提供2 H-吡喃蒽蒽醌部分。另外，描述了蒽醌炔丙基醚向2 H-吡喃蒽蒽醌骨架的重排反应条件的深入研究。
• Isolation and selective glycosylation of antisalmonellal anthraquinones from the stem bark of Morinda lucida Benth. (Rubiaceae)
  作者：Napoleon A. Mfonku、James A. Mbah、Norbert Kodjio、Donatien Gatsing、Jixun Zhan

  DOI：10.1016/j.phytol.2020.04.011

  日期：2020.6

  Abstract In this work we report the isolation, identification and antibacterial activity of two anthraquinones, 2-hydroxy-1-methoxyanthraquinone (1) and 2,5-dihydroxy-1-methoxy-6-methoxymethylanthraquinone (2), from the stem bark of Morinda lucida. These two natural products were selectively converted into two new glycosylated derivatives, 2-hydroxy-1-methoxyanthraquinone-4′-O-methyl-2-O-β- d -glucopyranoside

  摘要在这项工作中，我们报告了两种蒽醌的分离、鉴定和抗菌活性，即 2-羟基-1-甲氧基蒽醌 (1) 和 2,5-二羟基-1-甲氧基-6-甲氧基甲基蒽醌 (2)。巴戟天。这两种天然产物被选择性地转化为两种新的糖基化衍生物，2-羟基-1-甲氧基蒽醌-4'-O-甲基-2-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（3）和2,5-二羟基-1-甲氧基-6-methoxymethylanthraquinone-4'-O-methyl-2-O-β- d-glucopyranoside (4) 由丝状真菌 Beauveria bassiana ATCC 7159 制备。结构解析基于 1D 和 2D NMR、IR 和质谱进行。糖基化化合物 3 和 4 对肠沙门氏菌亚种表现出更高的体外抗菌活性。enterica serovars Typhimurim（MIC 分别为 8 μg/mL）比相应的苷元 1 和 2（MIC 分别为 16
• Reductive elimination of alkoxy group in anthraquinone derivatives
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Daria V. Andreeva、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132957

  日期：2022.9

  Anthraquinone derivatives are constantly in a focus of synthetic chemists due to a diversity of valuable biological, photochemical and redox properties. However, quinone core limits applicability of chemical transformations making a search for new methods of modification of anthraquinones highly demanded. A convenient approach of regioselective reductive α-alkoxy group cleavage of anthraquinone derivatives

  由于具有多种有价值的生物、光化学和氧化还原特性，蒽醌衍生物一直是合成化学家关注的焦点。然而，醌核心限制了化学转化的适用性，因此迫切需要寻找新的蒽醌修饰方法。开发并评估了一种方便的区域选择性还原 α-烷氧基裂解蒽醌衍生物的方法。最有效的转化是通过醌部分的锌还原和酸性介质中的质子重排，然后是烷氧基的消除。蒽醌核心β位上的强供体对于转化至关重要，并且仅提供从α的消除-位置。该方法简化了一些具有生物活性的1,3-取代蒽醌的获取，并应用于天然产物的合成，例如1-甲基芸香苷、1,2-二甲基蒽酚蒽醌和去莨菪醇。
• Morinda citrifolia (Noni) enhanced animal food product
  申请人：Morinda, Inc.

  公开号：EP1250849A1

  公开（公告）日：2002-10-23

  The present invention advances prior art animal food products by providing an animal food product formulated with Morinda Citrifolia, or Noni, from the Indian Mulberry plant. The addition of Noni to the animal food product of the present invention serves to provide significant health advantages not found in prior art animal food products.

  本发明提供了一种用印度桑科植物海巴戟或诺丽配制的动物食品，从而改进了现有的动物食品。在本发明的动物食品中添加诺丽，可提供现有动物食品所不具备的显著健康优势。
• Morinda citrifolia-based formulation as lipoxygenase inhibitor
  申请人：Morinda, Inc.

  公开号：EP1604675A1

  公开（公告）日：2005-12-14

  The present invention is directed to methods and formulations for inhibiting Lipoxygenase enzymes that function to biosynthesize or metabolize arachidonic acid into its intermediate Leukotriene constituents, as well as a method and formulation for treating and preventing diseases, including inflammatory diseases, and the symptoms associated with such diseases. The present invention methods and formulations effectively function as such through the introduction into the body (e.g. ingesting) a safe, pre-determined dosage of a naturaceutical composition formulated with or comprising one or more processed Morinda citrifolia products for a safe, pre-determined duration, wherein the processed Morinda citrifolia product may comprise one or more isolated active ingredients.

  本发明涉及抑制花生四烯酸生物合成或代谢为中间体白三烯成分的脂氧合酶的方法和制剂，以及治疗和预防疾病（包括炎症性疾病）和与此类疾病相关症状的方法和制剂。本发明的方法和制剂通过在安全、预定的持续时间内将一种或多种巴戟天加工产品配制或包含的天然药物组合物按安全、预定的剂量引入体内（如摄入），从而有效地发挥上述作用，其中巴戟天加工产品可包含一种或多种分离的活性成分。