1,5-二甲氧基蒽醌 | 6448-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,5-二甲氧基蒽醌
• 英文名称: 1,5-dimethoxy-anthraquinone
• 英文别名: 1,5-Dimethoxy-anthrachinon；1,5-Dimethoxy-9,10-anthrachinon；1,5-dimethoxy-9,10-anthraquinone；1,5-Dimethoxyanthraquinone；1,5-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 6448-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: PEUAYWBFWSCPHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236°C
• 沸点：
  371.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2390 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲氧基蒽醌 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1,5-dimethoxy-anthracene
  参考文献：
  名称：

  烷氧基-9,10-蒽醌合成烷氧基蒽的新方法

  摘要：

  在回流乙酸中，锌可以将在不同位置la-h具有单、二和四醚基团的甲氧基-9,10-蒽醌直接还原为相应的甲氧基蒽3a-h，产率适中至良好。在类似条件下，酯基不受影响的 I'-蒽氧基乙酸乙酯 (3i) 和 1,8-氧基双(亚乙基氧基亚乙基氧基)蒽 (5) 也分别以 65% 和 70% 的产率方便地合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42408
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二硝基蒽醌 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,5-二甲氧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  DE77818

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 1,3-Bicyclo[1.1.1]pentanediyl: The Shortest Rigid Linear Connector of Phenylated Photochromic Units and a 1,5-Dimethoxy-9,10-di(phenylethynyl)anthracene Fluorophore
  作者：Armin de Meijere、Ligang Zhao、Vladimir N. Belov、Mariano Bossi、Matthias Noltemeyer、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/chem.200601316

  日期：2007.3.16

  3-(4-iodophenyl)bicyclo[1.1.1]pentane, prepared in 63 % yield by iodination of 1,3-diphenylbicyclo[1.1.1]pentane, was selectively mono-coupled with 9-ethynyl-1,5-dimethoxy-10-phenylethynylanthracene (26), and subsequently with the zinc derivatives of 1-(2-methyl/methoxy-4-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-2-(2-methyl/methoxy-4-methylt hiophen-3-yl)perfluorocyclopentenes (38-H-41-H). Regioselective synthesis of the

  将过量的1,3-二苯基双环[1.1.1]戊烷碘化，以63％的收率制得的双1,3-（4-碘苯基）双环[1.1.1]戊烷与9-乙炔基-1,5-二甲氧基-10-苯基乙炔基蒽（26），随后带有1-（2-甲基/甲氧基-4-甲基-5-苯基噻吩-3-基）-2-（2-甲基）的锌衍生物/甲氧基-4-甲基噻吩-3-基）全氟环戊烯（38-H-41-H）。区域选择性合成2-未取代的噻吩38-H-41-H需要中间体制备2-三甲基甲硅烷基-3,5-二甲基-4-溴噻吩（37）或2-三甲基甲硅烷基-5-甲氧基-3-甲基-4-溴噻吩（40）。用2-三甲基甲硅烷基保护噻吩环的α-位可阻止4-硫代衍生物重排成相应的2-锂化的噻吩。与双环[1.1。1]戊烷片段连接光致变色单元1-3和1,5-二甲氧基-9,10-二（苯基乙炔基）蒽作为荧光部分，荧光团（供体）的激发态与封闭形式之间的定量共振能量转移观察到了光致变色单元1-3（受体）
• Selective demethylation of di- and tri-methoxyanthraquinones via aryloxydifluoroboron chelates. Synthesis of 4-hydroxy-1,5-dimethoxyanthraquinone and 1,4-dihydroxy-5-methoxyanthraquinone
  作者：Peter N. Preston、Thomas Winwick、John O. Morley

  DOI：10.1039/c39830000089

  日期：——

  Methoxyanthraquinone derivatives react with boron trifluoride–diethyl ether to give mono- and bis-difluoroboron chelates which, in methanol, are converted into hydroxyanthraquinones; an extension of this method is described for the synthesis of 2-hydroxy-2′,4,4′-trimethoxybenzophenone.

  甲氧基蒽醌衍生物与三氟化硼-乙醚反应，生成单-和双-二氟硼螯合物，在甲醇中转化为羟基蒽醌。描述了该方法的扩展，用于合成2-羟基-2'，4,4'-三甲氧基二苯甲酮。
• Tandem intramolecular benzyne–furan cycloadditions. Total synthesis of vineomycinone B2 methyl ester
  作者：Steven M. Sparks、Chi-Li Chen、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.031

  日期：2007.8

  We have exploited tandem intramolecular benzyne-furan cycloadditions employing three different benzyne precursors to generate substituted bisoxabenzonorbornadienes in a single operation. The regiochemical outcomes in these Diels-Alder reactions were effectively controlled by using disposable silicon tethers to link the reacting benzynes and furan moieties. Two different methods for converting the intermediate

  我们开发了串联分子内苄 - 呋喃环加成反应，使用三种不同的苄前体在一次操作中生成取代的双氧杂苯并降冰片二烯。这些 Diels-Alder 反应中的区域化学结果通过使用一次性硅系链连接反应的苯和呋喃部分得到有效控制。开发了两种不同的方法将中间体双氧杂苯并降冰片二烯转化为取代的蒽环类化合物。第一种策略需要硅系链的初始裂解，然后是氧杂双环庚二烯的区域选择性开环和中心环的氧化，得到目标蒽醌，而第二种策略的特征是氧杂双环庚二烯的区域选择性开环，然后是蛋白脱甲硅烷基化和氧化。当起始呋喃带有碳水化合物取代基时，这种新方法能够从简单的起始材料中快速组装复杂的 C-芳基糖苷抗生素的糖基取代的芳香核。这种新方法对蒽环类和 C-芳基糖苷的效用体现在藤霉素 B(2) 甲酯的三重收敛合成中。
• The regiospecific preparation of 1,4-dioxygenated anthraquinones: a new route to islandicin, digitopurpone, and madeirin
  作者：Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1039/c39810000108

  日期：——

  A direct, versatile, one-step synthesis of anthraquinones which exhibits total regioselectivity (>99%) and involves the reaction of the anion of 4- or 7-methoxy-3-phenylsulphonylphthalides with variously substituted quinone monoacetals is reported.

  据报道，蒽醌的直接，通用的一步合成具有总的区域选择性（> 99％），并且涉及4-或7-甲氧基-3-苯基磺酰邻苯二甲酸酯的阴离子与各种取代的醌单缩醛的反应。
• Synthesis of Dibenzo[<i>h</i>,<i>rst</i>]pentaphenes and Dibenzo[<i>fg</i>,<i>qr</i>]pentacenes by the Chemoselective C–O Arylation of Dimethoxyanthraquinones
  作者：Yusuke Suzuki、Kohei Yamada、Kentaro Watanabe、Takuya Kochi、Yutaka Ie、Yoshio Aso、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01666

  日期：2017.7.21

  A convenient method for the syntheses of dibenzo[h,rst]pentaphenes and dibenzo[fg,qr]pentacenes via the ruthenium-catalyzed chemoselective C–O arylation of 1,4- and 1,5-dimethoxyanthraquinones is described. Dimethoxyanthraquinones reacted selectively with arylboronates at the ortho C–O bonds to give diarylation products. An efficient two-step procedure consisting of a Corey–Chaykofsky reaction and

  描述了一种方便的方法，该方法通过钌催化的1,4-和1,5-二甲氧基蒽醌的化学选择性C-O芳基化反应合成二苯并[ h，rst ]五苯酮和二苯并[ fg，qr ]戊烯。二甲氧基蒽醌选择性地与邻位C-O键上的芳基硼酸酯反应，生成二芳基化产物。由Corey-Chaykofsky反应和随后的脱水芳构化组成的有效两步程序提供了二苯并[ h，rst ]五苯酚和二苯并[ fg，qr的衍生物戊烯。对于由这些多环芳烃之一制成的具有底部接触构型的器件，观察到了空穴传输特性。