媒介橙 14 | 568-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 媒介橙 14
• 中文别名: 媒介橙14；1,2-二羟基-3-硝基蒽醌
• 英文名称: 3-nitroalizarin
• 英文别名: Alizarine orange；1,2-dihydroxy-3-nitroanthracene-9,10-dione
• CAS: 568-93-4
• 化学式: C₁₄H₇NO₆
• 分子量: 285.213
• InChiKey: XZSUEVFAMOKROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244°C (rough estimate)
• 沸点：
  427.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3989 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  媒介橙 14 在 吡啶 、 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3,4-dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  蒽醌类似物作为磷酸甘油酸酯突变酶1抑制剂的开发。

  摘要：

  磷酸甘油酸突变酶1（PGAM1）协调糖酵解和生物合成以促进癌细胞增殖，并且被认为是癌症治疗的有希望的靶标。在此，我们以蒽醌为基础，合成了31种蒽醌衍生物，并研究了其构效关系。蒽醌支架上磺酰胺的3-取代基对于保持效力至关重要，茜素羟基的改性会导致效力急剧下降。同时，我们确定了PGAM1和一种蒽醌抑制剂9i的共晶体结构，IC50值为0.27μM。共晶体结构表明，PGAM1的F22，K100和R116是抑制剂结合的关键残基，进一步验证了SAR。与晶体结构一致，竞争性测定表明化合物9i是非竞争性抑制剂。另外，化合物9i在体外有效抑制了不同的肺癌细胞增殖。综上所述，这项工作为PGAM1抑制剂的未来开发提供了可靠的指南，化合物9i可以作为进一步优化的新的领先化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules24050845
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到媒介橙 14
  参考文献：
  名称：

  蒽醌类似物作为磷酸甘油酸酯突变酶1抑制剂的开发。

  摘要：

  磷酸甘油酸突变酶1（PGAM1）协调糖酵解和生物合成以促进癌细胞增殖，并且被认为是癌症治疗的有希望的靶标。在此，我们以蒽醌为基础，合成了31种蒽醌衍生物，并研究了其构效关系。蒽醌支架上磺酰胺的3-取代基对于保持效力至关重要，茜素羟基的改性会导致效力急剧下降。同时，我们确定了PGAM1和一种蒽醌抑制剂9i的共晶体结构，IC50值为0.27μM。共晶体结构表明，PGAM1的F22，K100和R116是抑制剂结合的关键残基，进一步验证了SAR。与晶体结构一致，竞争性测定表明化合物9i是非竞争性抑制剂。另外，化合物9i在体外有效抑制了不同的肺癌细胞增殖。综上所述，这项工作为PGAM1抑制剂的未来开发提供了可靠的指南，化合物9i可以作为进一步优化的新的领先化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules24050845

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of anthraquinone derivatives as allosteric phosphoglycerate mutase 1 inhibitors for cancer treatment
  作者：Ke Huang、Lulu Jiang、Ronghui Liang、Huiti Li、Xiaoxue Ruan、Changliang Shan、Deyong Ye、Lu Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.085

  日期：2019.4

  allosteric site. Among the derivatives, compound 8t was selected for further study, with IC50 values of 0.25 and approximately 5 μM in enzymatic and cell-based assays, respectively. Mechanistically, compound 8t reduced the glycolysis and oxygen consumption rate in cancer cells, which led to decreased adenosine 5′-triphosphate (ATP) production and subsequent 5′ adenosine monophosphate-activated protein kinase

  磷酸甘油酸突变酶1（PGAM1）通过调节其底物3-磷酸甘油酸酯（3 PG）和产物2-磷酸甘油酸酯（2 PG）来协调糖酵解，磷酸戊糖途径和丝氨酸合成，从而促进肿瘤生长。在此，基于我们先前报道的PGAM1抑制剂PGMI-004A，我们开发了蒽醌衍生物作为新型变构PGAM1抑制剂，并研究了结构-活性关系（SAR）。此外，我们确定了PGAM1和抑制剂8g的共晶体结构，表明该抑制剂位于一个新的变构位点。在衍生物中，选择了化合物8t进行进一步研究，其IC 50为的0.25值和大约5  μ在酶和基于细胞的测定，分别用M。从机理上讲，化合物8t降低了癌细胞中的糖酵解和耗氧率，从而导致腺苷5'-三磷酸（ATP）生成减少，随后5'腺苷单磷酸激活的蛋白激酶（AMPK）激活。抑制剂8t在H1299异种移植模型中也显示出良好的延迟肿瘤生长的功效，而没有明显的毒性。综上所述，这项原则性的工作进一步验证了PGAM1作为
• 9,10-蒽醌类化合物或其药学上可接受的盐及其药物用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN110317137B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明属药物化学领域，涉及9,10‑蒽醌类化合物及其药物用途，具体涉及9,10‑蒽醌类化合物及其在制备磷酸甘油酸变位酶抑制剂中的用途以及在制备治疗癌症药物中的用途。尤其公开了如式I结构所示的9,10‑蒽醌类化合物其药学上可接受的盐、或以其为有效活性成分的药物组合物在用于制备预防和治疗肿瘤药物中的应用，该类化合物能抑制磷酸甘油酸变位酶活性，降低细胞代谢水平，可用于治疗实体肿瘤及血液肿瘤等疾病，所涉及的肿瘤为胰腺癌、肺癌、肝癌、胃癌、食管癌、肠癌、乳腺癌、宫颈癌、白血病、黑色素瘤。
• Rubber composition, an article of rubber reinforced with brass plated steel and a method of making such an article
  申请人：GENCORP INC.

  公开号：EP0234084A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  The use of a small amount of polyhydroxy containing anthraquinone compound in a rubber ply or skim stock greatly improves the humid aged adhesion of the rubber stock to brass plated steel cords or fabric. This invention is particularly useful in tires with steel cords or belts. The following formula describes the anthraquinone compound: where two of the R's are hydroxyl radicals and the remaining R's are selected from the group consisting of-H,-OH,-CH3, -N02, -CH2OH and -COOH, at least four of the remaining R's being -H.

  在橡胶层或脱脂层中使用少量含多羟基的蒽醌化合物，可大大改善橡胶层与镀铜钢帘线或织物的潮湿老化粘附性。 本发明尤其适用于带有钢帘线或皮带的轮胎。 下式描述了蒽醌化合物：其中两个 R 是羟基，其余 R 选自-H、-OH、-CH3、-N02、-CH2OH 和-COOH 组成的组，其余 R 中至少有四个是-H。
• Neutral and positively charged dyes for electrophoresis sample loading solutions
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0464544A1

  公开（公告）日：1992-01-08

  A method of electrophoretically separating bioorganic molecules is disclosed. The method uses a slab electrophoresis gel and positively or neutrally charged dyes to prevent the dyes from interfering with the gel readout.

  本发明公开了一种电泳分离生物有机分子的方法。该方法使用板式电泳凝胶和带正电或中性电荷的染料，以防止染料干扰凝胶读数。
• Colored peroxide and polyester formulations
  申请人：Chemtura Corporation

  公开号：EP1705224A1

  公开（公告）日：2006-09-27

  Disclosed herein is a composition comprising: A) at least one dye; and B) at least one additional component selected from the group consisting of: 1) unsaturated polyester resins; and 2) organic peroxide initiators; wherein the dye is compatible with any organic peroxide present and is selected from the group consisting of: pyrazolone derivatives of the structure: wherein R9 is hydrogen or -NH-R11, R10 and R11 are independently selected from the group consisting of alkyl, aryl, and aralkyl, and R12 is an aryl group; and 1-phenyl-3-methyl-4-(alkylphenylazo)-5-pyrazalone.

  本文公开的组合物包括 A) 至少一种染料；和 B) 至少一种选自以下组别的附加成分 1) 不饱和聚酯树脂；和 2) 有机过氧化物引发剂； 其中染料与任何存在的有机过氧化物相容，并选自以下组成的组： 吡唑酮衍生物的结构： 其中 R9 是氢或-NH-R11、 R10 和 R11 独立地选自由烷基、芳基和芳烷基组成的组，以及 R12 是芳基；以及 1-苯基-3-甲基-4-(烷基苯基偶氮)-5-吡唑酮。

表征谱图