1,2-dihydroxy-anthrone | 52865-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-dihydroxy-anthrone
• 英文别名: 1,2-Dihydroxy-anthron；1,2-Dihydroxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 52865-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: VQTRJTVHFJIZMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydroxy-anthrone 在 硝基苯 作用下， 生成 6,7,14,15-tetrahydroxy-dibenzo[a,j]perylene-8,16-dione
  参考文献：
  名称：

  XXII。-羟基蒽醌的还原产物。第十二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000144
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-dihydroxy-anthrone
  参考文献：
  名称：

  蒽酮的合成。1.减少亚硫代次取代的蒽二酮。

  摘要：

  研究了过取代的蒽二酮与连二亚硫酸钠在二甲基甲酰胺和水中的反应。该体系选择性地还原蒽二酮的周围取代基侧接的羰基，得到相应的4，5-二取代的9（10H）-蒽酮，因此提供了一种难以获得的蒽酮途径。可以容许许多官能团，该反应与起始的蒽二酮的周边烷氧基和不饱和侧链的存在相容，并且还原不超过蒽酮阶段。然而，蒽酮的形成取决于周围取代基的性质。从1，8-二甲基取代的蒽二酮和没有取代基的母体化合物没有得到产物。

  DOI：

  10.1021/jo9520351

文献信息

• Syntheses of Anthracenones. 1. Sodium Dithionite Reduction of <i>peri</i>-Substituted Anthracenediones
  作者：Helge Prinz、Wolfgang Wiegrebe、Klaus Müller

  DOI：10.1021/jo9520351

  日期：1996.1.1

  The reaction of peri-substituted anthracenediones with sodium dithionite in dimethylformamide and water has been investigated. The system selectively reduces the carbonyl group flanked by the peri substituents of the anthracenediones to give the corresponding 4,5-disubstituted 9(10H)-anthracenones and thus provides a route to anthracenones which are otherwise difficult to obtain. Many functional groups

  研究了过取代的蒽二酮与连二亚硫酸钠在二甲基甲酰胺和水中的反应。该体系选择性地还原蒽二酮的周围取代基侧接的羰基，得到相应的4，5-二取代的9（10H）-蒽酮，因此提供了一种难以获得的蒽酮途径。可以容许许多官能团，该反应与起始的蒽二酮的周边烷氧基和不饱和侧链的存在相容，并且还原不超过蒽酮阶段。然而，蒽酮的形成取决于周围取代基的性质。从1，8-二甲基取代的蒽二酮和没有取代基的母体化合物没有得到产物。
• Association de dérivés de 1, 8-hydroxy et/ou acyloxy anthracène ou anthrone et de dérivés de pyrimidine pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0319028A1

  公开（公告）日：1989-06-07

  Association destinée à induire et à stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute, caractérisée par le fait qu'elle comprend : (a) un composant (A) contenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un dérivé de 1,8-dihydroxy, 1,8-diacyloxy ou 1-hydroxy 8-acyloxy anthracène ou anthrone, (b) un composant (B) contenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un dérivé de pyrimidine, répondant à la formule : dans laquelle R₁ désigne un groupement dans lequel R₃₀ et R₃₁ peuvent désigner indépendamment l'un de l'autre hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle, R₃₀ et R₃₁ peuvent également former conjointement un hétérocycle avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, choisi parmi les groupements aziridinyle, azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptaméthylèneimine, octaméthylèneimine, morpholinyle et alkyl(inférieur)-4-­pipérazidinyle, les groupements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à trois groupements alkyle inférieur, hydroxy ou alcoxy; le groupement R₂₉ désignant un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle ou haloarylalkyle, ainsi que les sels d'addition d'acides physiologiquement acceptables, les composants (A) et (B) étant présents dans une composition unique ou étant destinés à des applications séparées, soit simultanées, soit successives ou décalées dans le temps sur les cheveux et le cuir chevelu.

  用于诱导和刺激头发生长并减少脱发的复方制剂，其特征在于它包括 ： (a) 成分（A），在生理上可接受的介质中，含有至少一种 1,8-二羟基、1,8-二酰氧基或 1-羟基-8-二酰氧基蒽或蒽酮的衍生物、 (b) 成分（B），在生理上可接受的介质中，至少含有一种嘧啶衍生物、 对应于式： 其中 R₁ 表示基团 氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、六氢氮杂环丁基、七亚甲基亚胺基、八亚甲基亚胺基、吗啉基和低烷基-4-哌嗪基，杂环基团的碳原子有可能被一至三个低烷基、羟基或烷氧基取代；基团 R₂₉表示氢原子、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基、烷芳基、芳烷基、烷芳基、烷氧基芳烷基或卤代芳烷基，以及生理上可接受的酸的加成盐。
• New compounds of the anthraquinone series
  申请人：THE VICTORIA UNIVERSITY OF MANCHESTER

  公开号：EP0314405A1

  公开（公告）日：1989-05-03

  Anthralin analogues containing a thio-substituent, especially in one or more of the positions 2-, 7- and 10- of the anthralin ring. They may be made by reacting an anthralin derivative (e.g. 10-bromoanthralin) with a thiol or a compound containing a group convertible to a thio-group. Alternatively, a 1,8-dihydroxy anthraquinone containing a thio-substituent may be reduced. Reactive intermediates may be made by introducing one or more nuclear allylic groups into a 1,8-dihydroxy anthraquinone and then converting them into a reactive form, e.g. by epoxidation or halide addition. The intermediate can then reduced to the oxidation state corresponding to anthralin. Additional products having the 10-carbon atom of the anthralin ring as part of a heterocyclic ring, may be made by anthralins containing various substitutes thioalkyl groups as the 10-substituent. The compounds are useful for treatment of psoriasis, and may be formulated in the conventional vehicles for topical application, for example petrolatum.

  含有硫代基团，特别是在蒽环的 2-、7-和 10-位中的一个或多个位置上的硫代基团的蒽林类似物。它们可以通过蒽林衍生物（如 10-溴蒽林）与硫醇或含有可转化为硫代基团的化合物反应制成。另外，还可以还原含有硫代基团的 1,8-二羟基蒽醌。在 1,8-二羟基蒽醌中引入一个或多个核烯丙基，然后通过环氧化或卤化物加成等方法将其转化为活性形式，即可制成反应中间体。然后，中间体可还原成与蒽林相对应的氧化态。 蒽环的 10 个碳原子作为杂环的一部分，可以通过含有各种取代硫代烷基作为 10-取代基的蒽制成其他产品。 这些化合物可用于治疗牛皮癣，并可配制成传统的外用载体，例如凡士林。
• [EN] 2-SUBSTITUTED 1,8-DIHYDROXY-9(10H)-ANTRACENONE AS PROLIFERATION AND 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] 1,8-DIHYDROXY-9(10H)-ANTHRACENONE SUBSTITUEE EN POSITION 2 UTILISEE COMME INHIBITEUR DE PROLIFERATION ET DE 5-LIPOXYGENASE
  申请人：TEVA PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：WO1996040623A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) 2-substituted 1,8-dihydroxy-9(10H)-antrhacenones of general formula (I), therapeutic compositions containing at least one 2-substituted 1,8-dihydroxy-9(10H)-anthracenone compound and methods of treating inflammatory conditions especially psoriasis are provided. In said formula, Y represents a linear or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a phenylalkyl group having 7 to 10 carbon atoms, a phenylacyl group having 7 to 10 carbon atoms, an amino group, or an amino group substituted with a linear or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; and X represents a hydroxyl group, an ester group substituted with a straight or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an amino group, amino group substituted with a straight or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a hydroxilamine group, or an N-alkyl substituted hydroxylamine, said N-alkyl being straight or branched chain and having 1 to 10 carbon atoms, with the proviso that when X is hydroxyl, Y is not an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or CH2 Phenyl-4.(FR) La présente invention concerne des 1,8-dihydroxy-9(10H)-anthracénones substituées en position 2 représentées par la formule générale (I), des compositions thérapeutiques contenant au moins un composé de 1,8-dihydroxy-9(10H)-anthracénone substituée en position 2 ainsi que des procédés de traitement d'états inflammatoires, et notamment du psoriasis. Dans la formule (I), Y représente un groupe alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupe phénylalkyle ayant de 7 à 10 atomes de carbone, un groupe phénylacyle ayant de 7 à 10 atomes de carbone, un groupe amino, ou un groupe amino substitué par un groupe alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 10 atomes de carbone, et X représente un groupe hydroxyle, un groupe ester substitué par un groupe alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe amino amino substitué par un groupe alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupe hydroxylamine ou une hydroxylamine N-alkyle substituée, ledit N-alkyle étant une chaîne linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 10 atomes de carbone, à condition que lorsque X est hydroxyle, Y ne soit pas un groupe alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou CH2 phényl-4.

  (EN) 2-取代的 1,8-二羟基-9(10H)-抗reneone般公式 (I)，至少含有一种2-取代的1,8-二羟基-9(10H)- Anthracen-one化合物的治疗组合物及治疗炎性病症，特别是湿药疹的方法。在所述公式中，Y表示直链或分链烷基（具有1至10个碳原子），苯基烷基（具有7至10个碳原子），苯基炔基（具有7至10个碳原子），氨基，或氨基取代的直链或分链烷基（具有1至10个碳原子）；而X表示羟基，羟基取代的直链或分链烷基（具有1至10个碳原子），氨基，氨基取代的直链或分链烷基（具有1至10个碳原子）， 羟氨基，或 N-甲基取代的羟氨基，此 N-甲基表示为直链或分链，具有1至10个碳原子，且申明，当X是羟基时，Y不是具有1至3个碳原子的烷基或 CH2-PhenYl-4。 (FR) Cette invention concerne des 1,8-dihydroxy-9(10H)-anthracénones substitués en position 2 représentés par la formule générale (I), des compositions thérapeutiques contenant au moins un composé de 1,8-dihydroxy-9(10H)-anthracénone substitué en position 2 ainsi que des procédés de traitement d'états inflammatoires, et notamment du psoriasis. Dans la formule (I), Y représente un groupe alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupe phénylalkyle ayant de 7 à 10 atomes de carbone, un groupe phénylacyle ayant de 7 à 10 atomes de carbone, un groupe amino, ou un groupe amino substitué par un groupe alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 10 atomes de carbone, et X représente un groupe hydroxyle, un groupe ester substitué par un groupe alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe amino amino substitué par un groupe alkyle à chaîne linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 10 atomes de carbone, un groupe hydroxylamine ou une hydroxylamine N-alkyle substitué, ledit N-alkyle étant une chaîne linéaire ou ramifiée ayant de 1 à 10 atomes de carbone, à condition que lorsque X est hydroxyle, Y ne soit pas un groupe alkyle ayant de 1 à 3 atomes de carbone ou CH2 phényl-4.
• 358. Reduction products of the hydroxyanthraquinones. Part XIV
  作者：Arthur G. Perkin、Norman H. Haddock

  DOI：10.1039/jr9330001512

  日期：——