1,2-bis-allyloxyanthraquinone | 69193-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-bis-allyloxyanthraquinone
• 英文别名: Diallyloxyanthrachinon；1,2-Bis(prop-2-enoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 69193-47-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: BEEHMLPMUGDKKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  495.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-allyloxyanthraquinone 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,5-dihydro-9,10-anthraquino[1,2-b]dioxocene
  参考文献：
  名称：

  大环双醚的置换方法以及螺环醚的Barbier反应和RCM的顺序使用

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，该方法通过使用Barbier和闭环复分解（RCM）反应从茜素合成新的大环双醚以及从各种取代的酮合成一些新的螺醚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440105
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,2-bis-allyloxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  大环双醚的置换方法以及螺环醚的Barbier反应和RCM的顺序使用

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，该方法通过使用Barbier和闭环复分解（RCM）反应从茜素合成新的大环双醚以及从各种取代的酮合成一些新的螺醚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440105

文献信息

• Chemoselective method for the synthesis of 4-allyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone derivatives from 1,4-quinones by an indium-mediated allylation protocol
  作者：Dipanjan Pan、Sajal K Mal、Gandhi K Kar、Jayanta K Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00133-3

  日期：2002.4

  Allyl indium halide on reaction with 1,4-quinones produced 4-allyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone derivatives. Unsymmetrical quinones show high chemoselectivity in addition of allyl indium halide reagent to the carbonyl group.

  烯丙基卤化铟与1，4-醌反应生成4-烯丙基-4-羟基环己-2,5-二烯酮衍生物。除烯丙基卤化铟试剂加到羰基上外，不对称醌还显示出高化学选择性。
• HOLLMANN, K.;ECKE, M.;MUNLSTADT, M., CHEMIEDOZENTENTAG., 1988, LEIPZIG, 23-25 MARZ, 1988, BERLIN,(S. A.) C. 41
  作者：HOLLMANN, K.、ECKE, M.、MUNLSTADT, M.

  DOI：——

  日期：——
• Metathetic approach towards macrocyclic<i>bis</i>-ethers and in sequence use of barbier reaction and RCM for spirocyclic ethers
  作者：Sulagna Brahma、Susama Maity、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1002/jhet.5570440105

  日期：2007.1

  An efficient method for the synthesis of novel macrocyclic bis-ethers from alizarin and also some new spiro ethers from various substituted ketones by the use of Barbier and ring-closing metathesis (RCM) reactions has been developed.

  已经开发出一种有效的方法，该方法通过使用Barbier和闭环复分解（RCM）反应从茜素合成新的大环双醚以及从各种取代的酮合成一些新的螺醚。