1-羟基-2-甲氧基蒽醌 | 6003-11-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-羟基-2-甲氧基蒽醌
• 英文名称: 1-hydroxy-2-methoxyanthraquinone
• 英文别名: alizarin 2-methyl ether；1-hydroxy-2-methoxy-9,10-anthraquinone；1-hydroxy-2-methoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 6003-11-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: BYQWRZGQEZAOPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-甲氧基蒽醌 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 7,15-dihydroxy-6,14-dimethoxy-dibenzo[a,j]perylene-8,16-dione
  参考文献：
  名称：

  XXII。-羟基蒽醌的还原产物。第十二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000144
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-羟基-2-甲氧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  经由芳氧基二氟硼螯合物对二和三甲氧基蒽醌进行选择性脱甲基。4-羟基-1,5-二甲氧基蒽醌和1,4-二羟基-5-甲氧基蒽醌的合成

  摘要：

  甲氧基蒽醌衍生物与三氟化硼-乙醚反应，生成单-和双-二氟硼螯合物，在甲醇中转化为羟基蒽醌。描述了该方法的扩展，用于合成2-羟基-2'，4,4'-三甲氧基二苯甲酮。

  DOI：

  10.1039/c39830000089

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Acylation: One-Pot Relay Synthesis of Anthraquinones
  作者：Gedu Satyanarayana、Basuli Suchand

  DOI：10.1055/s-0037-1610296

  日期：2019.2

  anthraquinones via one-pot relay process, is presented. The first acylation was feasible under [Pd]-catalyzed intermolecular direct acylation reaction, while, the second acylation was accomplished by using intramolecular Friedel–Crafts acylation. Notably, benchtop aldehydes have been utilized as non-toxic acylation agents in the key [Pd]-catalyzed acylation. A bis-acylation strategy to access functionalized anthraquinones

  摘要 提出了一种双酰化策略，可通过一锅接力过程获得功能化的蒽醌。在[Pd]催化的分子间直接酰化反应下，第一次酰化是可行的，而第二次酰化是通过使用分子内Friedel-Crafts酰化来完成的。值得注意的是，台式醛已在关键的[Pd]催化的酰化反应中用作无毒的酰化剂。 提出了一种双酰化策略，可通过一锅接力过程获得功能化的蒽醌。在[Pd]催化的分子间直接酰化反应下，第一次酰化是可行的，而第二次酰化是通过使用分子内Friedel-Crafts酰化来完成的。值得注意的是，台式醛已在关键的[Pd]催化的酰化反应中用作无毒的酰化剂。
• Chemoselective method for the synthesis of 4-allyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone derivatives from 1,4-quinones by an indium-mediated allylation protocol
  作者：Dipanjan Pan、Sajal K Mal、Gandhi K Kar、Jayanta K Ray

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00133-3

  日期：2002.4

  Allyl indium halide on reaction with 1,4-quinones produced 4-allyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone derivatives. Unsymmetrical quinones show high chemoselectivity in addition of allyl indium halide reagent to the carbonyl group.

  烯丙基卤化铟与1，4-醌反应生成4-烯丙基-4-羟基环己-2,5-二烯酮衍生物。除烯丙基卤化铟试剂加到羰基上外，不对称醌还显示出高化学选择性。
• Inhibition of Nitric Oxide Production in LPS-Stimulated RAW 264.7 Macrophages and 15-LOX Activity by Anthraquinones from Pentas schimperi
  作者：Jean Dzoyem、Arno Donfack、Pierre Tane、Lyndy McGaw、Jacobus Eloff

  DOI：10.1055/s-0042-104417

  日期：——

  2-methylanthraquinone (1), 2-hydroxymethyl anthraquinone (2), schimperiquinone B (3), cleomiscosin A (4), damnacanthal (5), 1,2-dihydroxy anthraquinone (6), damnacanthol (7), 3-hydroxy-2-hydroxymethyl anthraquinone (8), 1-hydroxy-2-methoxyanthraquinone (9), and 2-hydroxymethyl-3-O-prenylanthraquinone (10), isolated from the roots of Pentas schimperi were determined. The anti-15-lipoxygenase activity

  香豆素和九种蒽醌衍生物的抗炎活性，3-羟基-1-甲氧基-2-甲基蒽醌 (1)、2-羟甲基蒽醌 (2)、schimperiquinone B (3)、cleomiscosin A (4)、damacanthal ( 5), 1,2-二羟基蒽醌 (6), 丹参醇 (7), 3-羟基-2-羟甲基蒽醌 (8), 1-羟基-2-甲氧基蒽醌 (9), 和 2-羟甲基-3-O-测定了从 Pentas schimperi 根中分离的异戊二烯基蒽醌 (10)。将脂多糖激活的巨噬细胞 RAW 264.7 细胞的抗 15-脂肪氧化酶活性和一氧化氮产生抑制确定为抗炎活性的指标。Griess 测定用于测量一氧化氮的产生，亚铁氧化-二甲苯酚橙测定用于确定 15-脂肪氧化酶抑制活性。所有化合物在显著脂多糖刺激的RAW 264.7细胞以浓度依赖的方式在20微克/毫升与85.67％降至亚硝酸盐+硝酸盐积累成亚硝酸盐+硝酸盐的生产119
• Aluminium-27 Solid-State NMR Study of Aluminium Coordination Complexes of Alizarin
  作者：Patrick Soubayrol、Gilbert Dana、Pascal P. Man

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199608)34:8<638::aid-omr926>3.0.co;2-5

  日期：1996.8

  base. With aqueous or methanolic solutions of sodium hydroxide abinuclear complex [Al2(μ‐OH)2(C14H6O4)4(Na)4(H2O)4] was obtained, which is stable as the tetrahydrate and isobserved even in the gas phase by electrospray mass spectrometry. With potassium hydroxide the monohydrate form is obtained. These two products are distinguishable by 27Al NMR in the solid state by means of their chemical shifts

  茜素 (C14H8O4) 与 Al3+ 在碱性介质中反应所得配合物的结构取决于反应溶剂和碱的性质。用氢氧化钠的水溶液或甲醇溶液得到双核络合物 [Al2(μ-OH)2(C14H6O4)4(Na)4(H2O)4]，它是稳定的四水合物，即使在气相中也可以通过电喷雾质量观察到光谱法。用氢氧化钾得到一水合物形式。这两种产物可通过固态的 27Al NMR 通过它们的化学位移（+23.1 和 0.0 ppm）和它们的线宽 Δν1/2（1200 和 4000 Hz）进行区分。这些双核复合物或类似衍生物的化学位移在与四个水分子与根据阳离子的体积的茜素酸酯实体的可能螯合相关的讨论中进行了讨论。
• 신규한 알리자린 알콕시드 유도체 및 그 용도
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Sunmoon University 선문대학교 산학협력단(220040100362) BRN ▼312-82-10144

  公开号：KR20190047337A

  公开（公告）日：2019-05-08

  본 발명은 신규한 알리자린 알콕시드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 암 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 글리코실전달효소 및 메틸전이효소를 코딩하는 유전자가 도입된 재조합 미생물을 이용하여 다양한 안트라퀴논 유도체들의 제조가 가능하고, 본 발명의 신규한 알리자린 알콕시드 유도체 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염은 항암활성을 가지므로 의약 분야에서 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新的阿莱替林醇衍生物，其制备方法以及包含它的用于癌症治疗的药学组合物。根据本发明，利用导入编码葡萄糖转移酶和甲基转移酶的基因的重组微生物，可以制备各种不同的阿特拉奎酮衍生物，本发明的新型阿莱替林醇衍生物或其药学上可接受的盐具有抗癌活性，因此在药学领域中可以得到有益的应用。