2,3-二甲氧基蒽醌 | 22506-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,3-二甲氧基蒽醌
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-anthraquinone
• 英文别名: 2,3-dimethoxyanthracene-9,10-dione；2,3-dimethoxy-9,10-anthraquinone
• CAS: 22506-55-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: SSSUEMJDMRBPMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C
• 沸点：
  462.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基蒽醌 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-9-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Oliverio, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 139,142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基苯甲酰基)苯甲酸 在 甲烷磺酸 作用下， 以76 %的产率得到2,3-二甲氧基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  用于气体分离膜的固有微孔性基于二苯并甲烷并五苯的聚合物

  摘要：

  合成了一系列含有固有微孔隙率聚合物 (PIM) 的二苯并甲烷并五苯 (DBMP)，显示出纯气体和混合气体渗透率/选择性的高性能和减少老化。富含 DBMP 的 PIM 的数据接近几个重要气体对的最新 Robeson 上限，表明它们具有制造气体分离膜的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202215250

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Acylation: One-Pot Relay Synthesis of Anthraquinones
  作者：Gedu Satyanarayana、Basuli Suchand

  DOI：10.1055/s-0037-1610296

  日期：2019.2

  anthraquinones via one-pot relay process, is presented. The first acylation was feasible under [Pd]-catalyzed intermolecular direct acylation reaction, while, the second acylation was accomplished by using intramolecular Friedel–Crafts acylation. Notably, benchtop aldehydes have been utilized as non-toxic acylation agents in the key [Pd]-catalyzed acylation. A bis-acylation strategy to access functionalized anthraquinones

  摘要 提出了一种双酰化策略，可通过一锅接力过程获得功能化的蒽醌。在[Pd]催化的分子间直接酰化反应下，第一次酰化是可行的，而第二次酰化是通过使用分子内Friedel-Crafts酰化来完成的。值得注意的是，台式醛已在关键的[Pd]催化的酰化反应中用作无毒的酰化剂。 提出了一种双酰化策略，可通过一锅接力过程获得功能化的蒽醌。在[Pd]催化的分子间直接酰化反应下，第一次酰化是可行的，而第二次酰化是通过使用分子内Friedel-Crafts酰化来完成的。值得注意的是，台式醛已在关键的[Pd]催化的酰化反应中用作无毒的酰化剂。
• Spectroscopic properties and gelling ability of a set of rod-like 2,3-disubstituted anthracenesElectronic supplementary information (ESI) available: UV absorption spectra of DDOA in 1-propanol and acetonitrile as a function of temperature; phase transition diagrams and related plots for DDOA in various solvents. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b3/b306961c/
  作者：Jean-Pierre Desvergne、Thierry Brotin、Danny Meerschaut、Gilles Clavier、Fr�d�ric Placin、Jean-Luc Pozzo、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1039/b306961c

  日期：——

  The UV absorption spectra of 2,3-didecyloxyanthracene (DDOA) recorded in methanol, ethanol, 1-propanol, acetonitrile and methylcyclohexane reveal interesting features: they show a striking contrast between the isotropic solution and the gel state where, at ambient temperature, a fine structure appears with an apparent bathochromic shift (Δν ≈ −700 cm−1), as observed in the solid state. Such an effect was mimicked by 2,3-dioxydi- (and -tri-) methyleneanthracenes in which the conformational mobility of the two juxtanuclear oxygen atoms is reduced in a manner similar to that assumed in the gel state. The fluorescence emission of DDOA (10−5 M) at very low temperature exhibits a loss of fine structure and a bathochromic shift, for the gel state, in agreement with the presence of aggregates; the excitation spectra were found to be superimposable upon the absorption spectra of the isotropic and gel phases, respectively. Solvent screening for DDOA gelling ability has shown that the most efficient solvents are CH3OH and CH3CN. From the phase transition diagram (temperatures of gel setting, Tgel, and gel melting, Tm, versus concentration), thermodynamic parameters were derived: ΔH0gel/kJ mol−1 =  −70 (CH3OH), −66 (CH3CN); ΔS0gel/(J K−1 mol−1 = −147 (CH3OH), −140 (CH3CN) and ΔG0gel/kJ mol−1 (at 300 K) ≈ −26 (CH3OH), −24 (CH3CN). These parameters attest to the good stability of these gel systems. Finally, the influence of the chain length (n = C7H15 to C12H25) on the efficiency of gel formation (or melting) was investigated in methanol, ethanol, acetonitrile and heptane. It emerges that, to form gels, n-decyl and n-undecyl were found to be the most suitable chains and methanol and ethanol the most efficient solvents. It should be noted that the ability to form gels in methanol at a concentration of 0.6 mM at ambient temperature qualifies DDOA as a supergelator.

  2,3-二十烷氧基蒽（DDOA）在甲醇、乙醇、1-丙醇、乙腈和甲基环己烷中记录的紫外吸收光谱显示出有趣的特征：它们在各向同性溶液和凝胶状态之间呈现出显著的对比，在室温下，凝胶状态下出现了一种细微结构，并伴有明显的红移（Δν ≈ −700 cm−1），与固态下观察到的情况一致。这种效应在2,3-二氧二（和三）亚甲基蒽中得到了模拟，其中两个邻核氧原子的构象运动性以类似于假设的凝胶状态的方式减少。DDOA（10−5 M）在极低温下的荧光发射显示出细微结构的丧失和红移，这与聚集体的存在一致；激发光谱发现可与各向同性和凝胶相的吸收光谱重叠。对DDOA的凝胶能力进行溶剂筛选表明，最有效的溶剂是甲醇（CH3OH）和乙腈（CH3CN）。根据相变图（凝胶设置温度Tgel和凝胶熔化温度Tm与浓度的关系），得出了热力学参数：ΔH0gel/kJ mol−1 = −70（CH3OH），−66（CH3CN）；ΔS0gel/(J K−1 mol−1 = −147（CH3OH），−140（CH3CN）；ΔG0gel/kJ mol−1（在300 K下） ≈ −26（CH3OH），−24（CH3CN）。这些参数证明了这些凝胶体系的良好稳定性。最后，研究了链长（n = C7H15至C12H25）对凝胶形成（或熔化）效率的影响，结果显示，n-癸基和n-十一基是形成凝胶的最适合链，甲醇和乙醇是最有效的溶剂。值得注意的是，DDOA在室温下以0.6 mM的浓度在甲醇中形成凝胶的能力，使其成为一种超凝胶剂。
• Different synthetic routes towards efficient organogelators: 2,3-substituted anthracenes
  作者：Jean-Luc Pozzo、Gilles M. Clavier、Michel Colomes、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00297-4

  日期：1997.5

  synthetic approaches towards 2,3-substituted anthracenes are reported and discussed in terms of selectivity and viability. This allowed us to introduce a variety of substituents as sidearms. Promising results have been found using a tandem Diels-Alder aromatization reaction using 2,3-dimethoxybutadiene 9 as a key intermediate. However, for multigram preparations the Friedel-Crafts approach is preferred

  报告了关于2，3-取代的蒽的三种合成方法，并在选择性和生存力方面进行了讨论。这使我们可以引入各种取代基作为侧链。使用串联的Diels-Alder芳构化反应（使用2,3-二甲氧基丁二烯9作为关键中间体）发现了令人鼓舞的结果。但是，对于多谱图制备，首选Friedel-Crafts方法。
• Lewis Acid/Brönsted Acid Mediated Benz-Annulation of Thiophenes and Electron-Rich Arenes
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501006t

  日期：2014.5.16

  A facile preparation of benz-annulated heterocycles were achieved at rt involving a Lewis acid/Brönsted acid mediated annulation of heterocycles using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran as a four-carbon synthon. The benz-/naphth-annulation was found to be successful with electron-rich arenes as well.

  在室温下，使用2，5-二甲氧基四氢呋喃作为四碳合成子，在路易斯酸/布朗斯台德酸介导的杂环环化中，实现了苯环式杂环的简便制备。还发现富电子芳烃也能成功实现苯并/萘环化。
• Efficient Synthesis of Anthraquinones from Diaryl Carboxylic Acids via Palladium(II)-Catalyzed and Visible Light-Mediated Transformations
  作者：Kiho Kim、Minsik Min、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201601057

  日期：2017.3.6

  base‐assisted fragmentation to afford anthraquinones. The excited state species of anthracene generated by energy transfer, interacts with 3O2 to afford 1O2 by energy transfer and undergoes cycloaddition with 1O2. By employing palladium(II)‐catalyzed and visible light‐mediated transformations, we have developed an efficient synthetic protocol for accessing diverse anthraquinones from readily available diaryl

  在无光催化剂的情况下，用可见光照射9酯取代的蒽会导致形成内过氧化物，然后进一步进行碱辅助裂解，从而制得蒽醌。能量转移产生的蒽的激发态物质，与3 O 2相互作用，通过能量转移提供1 O 2，并与1 O 2进行环加成反应。通过使用钯（II）催化和可见光介导的转化，我们开发了一种有效的合成方案，可从容易获得的二芳基羧酸中获得各种蒽醌。在30°C的O 2下，用30 W荧光灯照射，在叔戊醇中用乙酸钯（II），Ac-Ile-OH，苯醌和碳酸钾获得最佳结果。

表征谱图