2,3-diethoxy-9,10-anthraquinone | 860529-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-diethoxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2,3-diethoxyanthracene-9,10-dione；2,3-diethoxy-anthraquinone；2,3-Diaethoxy-anthrachinon；2,3-Diethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 860529-09-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: NVVFAUIOEMSYEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diethoxy-9,10-anthraquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 2,3-dihydroxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  2,3-Anthraceno[2.2.2]cryptand. Mutual interactions between the receptor and the signal transducing subunit

  摘要：

  作为 9,10- 和 1,4- 蒽隐配体研究的补充，合成了 2,3-蒽[2.2.2] 隐配体 (1)，以检查两种组分的相互影响： 阳离子结合亚基和悬挂的芳香部分。结果表明，受体亚基对 1 的吸收光谱和精细结构荧光光谱产生小扰动，这是 2,3-二取代蒽参考分子的典型特征。相反，使用 LETAGROP 程序根据电子光谱确定的金属阳离子 (Ks) 的稳定常数被发现因掺入的芳香族成分而改变，即与 [2.2.2]cryptand 相比降低了几个数量级。例如，CH3CN 中 1 的 logKs 值为：K+(8)； Tl+(10);对于[2.2.2]密码子：K+(11)； Tl+(12)。观察到的结合能力下降可归因于受体相对缺乏灵活性以及芳香族成分对阳离子溶剂化的一些阻碍。

  DOI：

  10.1039/b501093b
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,3-diethoxy-1,4-diiodo-butane 在 sodium hydroxide 、 二乙二醇乙醚 、 苯 作用下， 生成 2,3-diethoxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Jobling; Bodamer, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Acylation: One-Pot Relay Synthesis of Anthraquinones
  作者：Gedu Satyanarayana、Basuli Suchand

  DOI：10.1055/s-0037-1610296

  日期：2019.2

  anthraquinones via one-pot relay process, is presented. The first acylation was feasible under [Pd]-catalyzed intermolecular direct acylation reaction, while, the second acylation was accomplished by using intramolecular Friedel–Crafts acylation. Notably, benchtop aldehydes have been utilized as non-toxic acylation agents in the key [Pd]-catalyzed acylation. A bis-acylation strategy to access functionalized anthraquinones

  摘要 提出了一种双酰化策略，可通过一锅接力过程获得功能化的蒽醌。在[Pd]催化的分子间直接酰化反应下，第一次酰化是可行的，而第二次酰化是通过使用分子内Friedel-Crafts酰化来完成的。值得注意的是，台式醛已在关键的[Pd]催化的酰化反应中用作无毒的酰化剂。 提出了一种双酰化策略，可通过一锅接力过程获得功能化的蒽醌。在[Pd]催化的分子间直接酰化反应下，第一次酰化是可行的，而第二次酰化是通过使用分子内Friedel-Crafts酰化来完成的。值得注意的是，台式醛已在关键的[Pd]催化的酰化反应中用作无毒的酰化剂。
• Schoeller, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 684
  作者：Schoeller

  DOI：——

  日期：——
• Johnson; Jobling; Bodamer, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 134
  作者：Johnson、Jobling、Bodamer

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-Anthraceno[2.2.2]cryptand. Mutual interactions between the receptor and the signal transducing subunit
  作者：Jean-Pierre Desvergne、Nacer Lahrahar、Matthias Gotta、York Zimmermann、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1039/b501093b

  日期：——

  As a complement to the study of 9,10- and 1,4-anthracenocryptands, 2,3-anthraceno[2.2.2]cryptand (1) was synthesized in order to examine the mutual influence of the two components: the cation-binding subunit and the pendent aromatic moiety. It was shown that the receptor subunit induces small perturbations to the absorption spectrum and the fine structure fluorescence spectrum of 1 that are typical of those of 2,3-disubstituted anthracene reference molecules. Conversely, the stability constants towards metal cations (Ks), determined from the electronic spectra using the LETAGROP programme, were found to be altered by the incorporated aromatic component, namely lowered by several orders of magnitude compared with those of [2.2.2]cryptand. For instance, logKs values in CH3CN for 1 were found to be: K+(8); Tl+(10); for [2.2.2]cryptand: K+(11); Tl+(12). The observed decrease of binding ability can be attributed to a relative lack of flexibility of the receptor and some hindrance to cation solvation due to the aromatic component.

  作为 9,10- 和 1,4- 蒽隐配体研究的补充，合成了 2,3-蒽[2.2.2] 隐配体 (1)，以检查两种组分的相互影响： 阳离子结合亚基和悬挂的芳香部分。结果表明，受体亚基对 1 的吸收光谱和精细结构荧光光谱产生小扰动，这是 2,3-二取代蒽参考分子的典型特征。相反，使用 LETAGROP 程序根据电子光谱确定的金属阳离子 (Ks) 的稳定常数被发现因掺入的芳香族成分而改变，即与 [2.2.2]cryptand 相比降低了几个数量级。例如，CH3CN 中 1 的 logKs 值为：K+(8)； Tl+(10);对于[2.2.2]密码子：K+(11)； Tl+(12)。观察到的结合能力下降可归因于受体相对缺乏灵活性以及芳香族成分对阳离子溶剂化的一些阻碍。