吲哚-3-丙酸氯化物 | 113405-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-3-丙酸氯化物
• 英文名称: indole-3-propionic acid chloride
• 英文别名: indole-3-propionic acid；3-(1H-indol-3-yl)propanoyl chloride
• CAS: 113405-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: TYXZTRZHKIRKMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-丙酸氯化物 在 lithium hydroxide 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Properties and structure–activity studies of cyclic β-hairpin peptidomimetics based on the cationic antimicrobial peptide protegrin I

  摘要：

  The properties and structure-activity relationships (SAR) of a macrocyclic analogue of porcine protegrin I (PG-I) have been investigated. The lead compound, having the sequence cyclo-(-Leu-Arg-Leu-Lys-Lys-Arg-Arg-Trp-Lys-Tyr-Arg-Val-D-Pro-Pro-), shows antimicrobial activity against Gram-positive and -negative bacteria, but a much lower haemolytic activity and a much reduced ability to induce dye release from phosphatidylcholine/phosphatidylglycerol liposomes, when compared to PG-I. The enantiomeric form of the lead peptide shows comparable antimicrobial activity, a property shared with other cationic antimicrobial peptides acting on cell membranes. SAR studies involving the synthesis and biological profiling of over 100 single site substituted analogues, showed that the antimicrobial activity was tolerant to a large number of the substitutions tested. Some analogues showed slightly improved antimicrobial activities (2-4-fold lowering of MICs), whereas other substitutions caused large increases in haemolytic activity on human red blood cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.009
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 吲哚-3-丙酸氯化物
  参考文献：
  名称：

  基于非肽恶唑的脯氨酰寡肽酶配体对帕金森病 α-突触核蛋白小鼠模型具有疾病缓解作用

  摘要：

  脯氨酰寡肽酶（PREP）是人体内广泛分布的丝氨酸蛋白酶，可裂解含脯氨酸的肽；然而，最近的研究表明，它对神经退行性病变致病过程的影响源自直接的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI），而不是来自其对某些神经肽水平的调节。我们发现了新型非肽类恶唑类 PREP 抑制剂，它偏离了 PREP 抑制剂已知的构效关系。这些新化合物是 PREP 的 PPI 的有效调节剂，以浓度响应方式减少 α-突触核蛋白 (αSyn) 二聚化并增强蛋白磷酸酶 2A 活性，并减少活性氧的产生。从性能最好的恶唑中，选择HUP-55进行体内研究学习。我们评估了它的大脑渗透性，并在基于 αSyn 病毒载体和帕金森病 αSyn 转基因小鼠模型中进行了测试，它恢复了运动障碍并降低了纹状体和黑质中寡聚 αSyn 的水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00235

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of novel anti-trypanosomal compounds
  作者：Lance T. Lepovitz、Alan R. Meis、Sarah M. Thomas、Justin Wiedeman、Alexandra Pham、Kojo Mensa-Wilmot、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131086

  日期：2020.4

  screening a collection of diverse nitrogenous heterocycles, we discovered two novel compounds that contain the tetracyclic core of the Yohimbine and Corynanthe alkaloids, were potent inhibitors of T. brucei proliferation and T. brucei methionyl-tRNA synthetase (TbMetRS) activity. Inspired by these key findings, we prepared several novel series of hydroxyalkyl δ-lactam, δ-lactam, and piperidine analogs and

  人类非洲锥虫病 (HAT) 是一种致命的被忽视的热带疾病，由原生动物寄生虫布氏锥虫引起。在筛选一系列不同的含氮杂环化合物的过程中，我们发现了两种新化合物，它们含有育亨宾和 Corynanthe 生物碱的四环核心，它们是布氏杆菌增殖和布氏杆菌甲硫氨酰-tRNA 合成酶 (TbMetRS) 活性的有效抑制剂。受这些关键发现的启发，我们制备了几个新系列的羟烷基 δ-内酰胺、δ-内酰胺和哌啶类似物，并测试了它们的抗锥虫活性。许多抑制剂对布氏锥虫的作用比这些最初的抑制剂更有效，其中一种羟烷基 δ-内酰胺衍生物在我们的测定中有效 25 倍。令人惊讶的是，这些活性化合物中的大多数都未能抑制 TbMetRS。
• Intramolecular Carbenoid Insertions: the Reactions of α-Diazoketones Derived from Pyrrolyl and Indolyl Carboxylic Acids with Rhodium(II) Acetate
  作者：Mohamed Salim、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00725-0

  日期：2000.10

  α-Diazoketones derived from pyrrolyl- and indolyl-carboxylic acids were prepared and their Rh2(OAc)4 catalyzed decomposition chemistry was studied. These reactions generally resulted in the alkylation of the heteroaromatic system by the ketocarbenoid and in some instances the systems underwent CH or NH insertions. Evidence that some of these reactions proceed via a cyclopropane intermediate is presented

  制备了由吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮，并研究了其Rh 2（OAc）4催化的分解化学。这些反应通常导致酮类化合物对杂芳族系统进行烷基化，在某些情况下，该系统进行了CH或NH插入。提供了其中一些反应通过环丙烷中间体进行的证据。所描述的方法提供了易于接近稠合的吡咯基-或吲哚基-环烷酮体系的方法，其中羰基为杂芳族系统的β。
• Rhodium(II) catalyzed intramolecular insertion of carbenoids derived from 2-pyrrolyl and 3-indolyl α-diazo-β-ketoesters and α-diazoketones
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Joseph M Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.019

  日期：2004.2

  α-Diazo-β-ketoesters and α-diazoketones derived from 2-pyrrolylacetic, 2-pyrrolylpropionic, 3-indolylacetic and 3-indolylpropionic acids afforded carbenoid derived cyclization products on treatment with catalytic rhodium(II) acetate.

  衍生自2-吡咯基乳酸，2-吡咯基丙酸，3-吲哚基乳酸和3-吲哚基丙酸的α-重氮-β-酮酸酯和α-二氮酮在经过催化的乙酸铑（II）处理后，提供了类胡萝卜素衍生的环化产物。
• Design, Synthesis and Activity Evaluation of Some Novel Indole Derivatives
  作者：Dian He、Zhu-Qing Yang、Meng Hou

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17583

  日期：——

  A series of novel indole derivatives as CDK4 inhibitors were designed and synthesized though the condensation reaction between the indolic acid and the corresponding substituted amine. The key step of our synthetic process is the efficient condensation reaction conducted by two different methods. The MTT and kinase assays were conducted used to assess the antitumor activity and cyclin-dependent kinases (CDKs) inhibitory activity. The most active compound 8b has an IC50 of 10-25 μM for the inhibition of four different tumor cells and CDK4. The higher activities of 8b were influenced by more conformational freedom resulted form the non-planar structure and by the stronger hydrogen bonding capability. Thus, the strategy we adapt to design potent, non-toxic CDK4 inhibitors is successful.

  通过吲哚酸和相应的取代胺之间的缩合反应，我们设计并合成了一系列作为 CDK4 抑制剂的新型吲哚衍生物。合成过程的关键步骤是通过两种不同的方法进行高效的缩合反应。我们采用 MTT 和激酶试验来评估化合物的抗肿瘤活性和细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）抑制活性。活性最高的化合物 8b 对四种不同肿瘤细胞和 CDK4 的抑制作用的 IC50 为 10-25 μM。8b 具有更高的活性是由于其非平面结构具有更大的构象自由度和更强的氢键能力。因此，我们设计强效无毒 CDK4 抑制剂的策略是成功的。
• Highly selective .kappa. opioid analgesics. Synthesis and structure-activity relationships of novel N-[(2-aminocyclohexyl)aryl]acetamide and N-[(2-aminocyclohexyl)aryloxy]acetamide derivatives
  作者：Colin R. Clark、Paul R. Halfpenny、Raymond G. Hill、David C. Horwell、John Hughes、Terry C. Jarvis、David C. Rees、David Schofield

  DOI：10.1021/jm00399a025

  日期：1988.4

  structure-activity relationships (SAR) of mu and kappa opioid binding affinities, and analgesic properties of a series of novel highly selective kappa opioid N-[(2-aminocyclohexyl)aryl]acetamide and N-[(2-aminocyclohexyl)aryloxy] acetamide derivatives. Ten compounds, 14, 15, 31-37, and 39 (Tables I and II), show a marked kappa selectivity of greater than 100:1 over mu binding, with high affinity for the kappa

  本文描述了mu和kappa阿片样物质的亲和性的合成，构效关系（SAR）以及一系列新型高选择性kappa阿片样物质N-[（2-氨基环己基）芳基]乙酰胺和N-[（2 -氨基环己基）芳氧基]乙酰胺衍生物。十种化合物（14、15、31-37和39）（表I和II）在mu结合上表现出明显的kappa选择性大于100：1，对kappa阿片受体具有高亲和力（约10（-8） -10（-9）M）。化合物39（S，S-反式）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基] -4-苯并[b]呋喃乙酰胺氢溴酸盐具有最高的mu / k选择性，即780：1（kappa Ki = 4.2 nM），迄今报道。这些化合物中的四种14、15和它们的S，S-trans对映体37和39分别通过口服给药产生有效的镇痛作用，通过鼠爪压力测试（RPP）进行分析（MPE50分别为24、26、8.3和12 mg / kg）。R，R-反式异构