3-(1H-吲哚-3-基)-丙酸 肼 | 20401-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1H-吲哚-3-基)-丙酸 肼
• 中文别名: 3-(1H-吲哚-3-基)-丙酸肼
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)propanehydrazide
• 英文别名: 3-(1H-Indol-3-yl)propanohydrazide
• CAS: 20401-90-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• mdl: MFCD00022777
• 分子量: 203.244
• InChiKey: ORDWJFLEEAHMJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  516.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-基)-丙酸 肼 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到吲哚-3-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-propionamide and derivatives thereof

  摘要：

  Indolepropionamide（IPAM）及相关化合物，以及其制药或膳食组合物和使用这些化合物的方法被揭示，用作预防或治疗与氧化损伤相关的许多疾病。氧化损伤在衰老和与年龄相关的疾病中增加，在许多神经退行性疾病中普遍存在，包括阿尔茨海默病、帕金森病等。吲哚丙酰胺是一种强效的抗氧化和抗衰老分子，具有比先前已知化合物更优越的性质。

  公开号：

  US20070105937A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1H-吲哚-3-基)-丙酸 肼
  参考文献：
  名称：

  5-（烷基（1H-吲哚-3-基））-2-（取代）-1,3,4-恶二唑类化合物的合成及生物学筛选

  摘要：

  通过N'-亚苄基-（1H-indol-3-）的氧化环化有效地合成了一系列5-（烷基（1H-吲哚-3-基）-2-（取代）-1,3,4-恶二唑使用二（乙酰氧基）碘苯的基）烷酰肼。N'-亚苄基-（1H-吲哚-3-基）链烷酰肼本身衍生自简单的吲哚-3-羧酸。评价了5-（烷基（1H-吲哚-3-基））-2-（取代的）-1,3,4-恶二唑的抗炎和抗增殖活性。基于获得的结果，建立了结构与活性的关系（SAR），并观察了活性之间的相关性。化合物6i和6t显示出对人类癌细胞系增殖以及大鼠爪水肿发炎的最佳活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.024

文献信息

• 4-Alkyl-1,2,4-triazole-3-thione analogues as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Alice Legru、Federica Verdirosa、Laurent Sevaille、Lionel Nauton、Giuseppina Corsica、Paola Sandra Mercuri、Filomena Sannio、Georges Feller、Rémi Coulon、Filomena De Luca、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Giulia Chelini、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105024

  日期：2021.8

  (BLs), including the highly worrying carbapenemases. Whereas inhibitors of these enzymes were recently marketed, they only target serine-carbapenemases (e.g. KPC-type), and no clinically useful inhibitor is available yet to neutralize the class of metallo-β-lactamases (MBLs). We are developing compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold, which binds to the di-zinc catalytic site of MBLs

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如
• Novel triazole derivatives as ghrelin analogue ligands of growth hormone secretagogue receptors
  申请人：Perrissoud Daniel

  公开号：US20070037857A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention provides novel triazole derivatives as ghrelin analogue ligands of growth hormone secretagogue receptors according to formula (I) that are useful in the treatment or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological conditions in mammals, preferably humans, that are mediated by GHS receptors. The present invention further provides GHS receptor antagonists and agonists that can be used for modulation of these receptors and are useful for treating above conditions, in particular growth retardation, cachexia, short-, medium- and/or long term regulation of energy balance; short-, medium- and/or long term regulation (stimulation and/or inhibition) of food intake; adipogenesis, adiposity and/or obesity; body weight gain and/or reduction; diabetes, diabetes type I, diabetes type II, tumor cell proliferation; inflammation, inflammatory effects, gastric postoperative ileus, postoperative ileus and/or gastrectomy (ghrelin replacement therapy).

  本发明提供了一种新型的三唑衍生物，作为生长激素分泌素受体的胃泌素类似物配体，其符合以下公式（I），可用于治疗或预防哺乳动物，尤其是人类，通过GHS受体介导的生理和/或病理条件。本发明还提供了可用于调节这些受体并用于治疗上述疾病的GHS受体拮抗剂和激动剂，特别是生长迟缓、虚弱、短期、中期和/或长期能量平衡的调节；短期、中期和/或长期食物摄入的调节（刺激和/或抑制）；脂肪生成、脂肪堆积和/或肥胖；体重增加和/或减少；糖尿病、糖尿病I型、糖尿病II型、肿瘤细胞增殖；炎症、炎症效应、胃术后肠梗阻、术后肠梗阻和/或胃切除（胃泌素替代疗法）。
• Microwave-Assisted Synthesis and Molecular Recognition Properties of Novel Indole Acylhydrazone Receptors
  作者：Ying Ye、Yourui Suo、Fang Yang、Yongjing Yang、Lijuan Han

  DOI：10.3184/174751915x14306656265736

  日期：2015.5

  Indole acylhydrazones were synthesised in high yields under microwave irradiation By using indole carboxylic acid and 1,4-benzenedialdehyde as starting materials. Their structures were characterised by ¹H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. Selective recognition properties of these receptors have been investigated by UV-Vis spectra titration indicating that these receptors can form 1:1 supramolecular complexes with malic acid, tartaric acid, ascorbic acid and tryptophan.

  以吲哚羧酸和 1,4-苯二甲醛为起始原料，在微波辐照下高产合成了吲哚酰肼。通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析对它们的结构进行了表征。通过紫外可见光谱滴定法研究了这些受体的选择性识别特性，结果表明这些受体能与苹果酸、酒石酸、抗坏血酸和色氨酸形成 1:1 的超分子复合物。
• Synthesis and Pharmacological in Vitro and in Vivo Evaluations of Novel Triazole Derivatives as Ligands of the Ghrelin Receptor. 1
  作者：Luc Demange、Damien Boeglin、Aline Moulin、Delphine Mousseaux、Joanne Ryan、Gilbert Bergé、Didier Gagne、Annie Heitz、Daniel Perrissoud、Vittorio Locatelli、Antonio Torsello、Jean-Claude Galleyrand、Jean-Alain Fehrentz、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm070024h

  日期：2007.4.1

  hormone secretagogue (GHS) analogues based on the 1,2,4-triazole structure were synthesized and evaluated for their in vitro binding and their ability to stimulate intracellular calcium release to the cloned hGHS-1a ghrelin receptor expressed in LLC PK-1 cells. We have synthesized potent ligands of this receptor, some of them behaving as agonists, partial agonists, or antagonists. Some compounds among the

  合成了基于1,2,4-三唑结构的一系列新的生长激素促分泌素（GHS）类似物，并评估了它们在体外的结合以及刺激细胞内钙释放到LLC中表达的克隆的hGHS-1a ghrelin受体的能力。 PK-1细胞。我们已经合成了该受体的有效配体，其中一些表现为激动剂，部分激动剂或拮抗剂。在啮齿类动物皮下注射后，评估了一些最有效的化合物，例如激动剂29c（JMV2873），部分激动剂包括21b（JMV2810），拮抗剂19b（JMV2866）和19c（JMV2844），它们对食物摄入的体内活性。发现一些化合物可刺激食物摄入，如六氢萘菊酯；在该测定中，其他一些被鉴定为有效的六氢肾上腺素拮抗剂。在测试的化合物中，21b被鉴定为体外生长素释放肽受体部分激动剂，以及啮齿动物中六氢可瑞林刺激的食物摄入的有效体内拮抗剂。化合物21b对从大鼠释放GH没有影响。但是，在这一系列化合物中，不可能在体外和体内结果之间找到明确的相关性。
• [EN] A PHOTOLABILE LINKER FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF HYDRAZIDES AND PYRANOPYRAZOLES<br/>[FR] LIEUR PHOTOLABILE POUR LA SYNTHÈSE EN PHASE SOLIDE D'HYDRAZIDES ET DE PYRANOPYRAZOLES
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2015036481A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The photolabile hydrazine linker of the present invention is based on the o-nitro-veratryl group, which is capable of releasing hydrazide derivatives upon UV irradiation. The linker allows for a new solid-phase peptide synthesis (SPPS) strategy which is fully orthogonal to the most commonly used protecting groups and chemical methods in SPPS and shows excellent compatibility with peptide composition, notably the 20 naturally occurring α-amino acid residues (even in their side-chain protected form) are accepted in the C-terminal of the peptide hydrazides. Furthermore, the linker unit can be applied to synthesize combinatorial libraries of biological interesting heterocyclic compounds, such as pyranopyrazoles.

  本发明的光敏式肼连接剂基于邻硝基维拉特基团，能够在紫外辐射下释放肼衍生物。该连接剂允许一种全新的固相肽合成（SPPS）策略，与SPPS中最常用的保护基和化学方法完全正交，并且与肽组成非常兼容，特别是在肽肼酰的C末端接受20种天然存在的α-氨基酸残基（即使是它们的侧链保护形式）。此外，该连接单元可用于合成生物感兴趣的杂环化合物的组合式库，如吡喃吡唑。