3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanoic acid | 52816-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-Indol-3-yl-3-oxo-propionsaeure；3-(3-Indoyl)-propionsaeure；3-indol-3-yl-3-oxo-propionic acid；I(2)-Oxo-1H-indole-3-propanoic acid
• CAS: 52816-03-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: UIWLEJZOPLNROL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanoic acid 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 生成 3-吲哚丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过芳基化-环化级联对映选择性铜催化构建芳基吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  使用二芳基碘盐和不对称铜催化的组合已经完成了对映选择性芳基化-环化级联反应。这些温和的催化条件为吡咯并吲哚啉的对映选择性构建提供了一种新策略，吡咯并吲哚啉是一种重要的生物碱结构基序，常见于具有生物活性的天然产物中。

  DOI：

  10.1021/ja305100g
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的化学和对映选择性氧化α-叠氮。

  摘要：

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1002/anie.202007552

文献信息

• Methods for the stereospecific and enantiomeric enrichment of beta-amino acids
  申请人：Chase Matthew

  公开号：US20050009151A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to methods for the stereospecific synthesis and for the enantiomeric enrichment of β-amino acids. A novel D-β-aminotransferase, which exhibits stereoselectivity for D-β-phenylalanine, (D-3 amino-3-phenylpropinine acid) was purified from a newly-isolated strain of Variouorax paradoxus . A novel L-β-aminotransferase was purified from a newly-isolated strain of Alcaligenes eutrophus . The D- and L-β-aminotransferases can be used to facilitate the stereoselective biosynthesis of β-D-phenylalanine or β-L-phenylalanine, from a mixture of L-glutamic acid or L-alanine, respectively, and 3-keto-3-phenylpropionic acid in the presence of the cofactor pyridoxal phosphate.

  本发明涉及β-氨基酸的立体特异性合成和对映体富集方法。从一株新分离出来的藻类中纯化出了一种新型 D-β-氨基转移酶，它对 D-β-苯丙氨酸（D-3 氨基-3-苯丙氨酸）具有立体选择性。 从新分离的 .从一株新分离的藻类中纯化出一种新型 L-β-氨基转移酶。 藻类 .D- 和 L-β- 氨基转移酶可用于促进β-D-苯丙氨酸或β-L-苯丙氨酸的立体选择性生物合成，分别由 L-谷氨酸或 L-丙氨酸与 3-酮基-3-苯基丙酸的混合物在辅助因子磷酸吡哆醛的存在下合成。