3-吲哚丙烯酸 | 1204-06-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-吲哚丙烯酸
• 中文别名: 吲哚-3-丙烯酸；3-吲哚丙烯酸(IAA)；3β-吲哚丙稀酸
• 英文名称: indole-3-acrylic acid
• 英文别名: 3-indoleacrylic acid；indoleacrylic acid；3-(1H-indol-3-yl)acrylic acid；1H-Indole-3-propenoic acid；2-Propenoic acid, 3-(1H-indol-3-yl)-；3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1204-06-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00005633
• 分子量: 187.198
• InChiKey: PLVPPLCLBIEYEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  321.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1963 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封，在0-6 ºC下保存。

SDS

3-吲哚丙烯酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Indoleacrylic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-吲哚丙烯酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 1204-06-4
俗名： 3-(3-Indolyl)acrylic Acid
3-吲哚丙烯酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C11H9NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
3-吲哚丙烯酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-灰黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: NL3680000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
3-吲哚丙烯酸 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：黄色结晶，熔点为188-194°C。

用途：主要用于有机合成，同时也是色氨酸的代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚丙烯酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-[di(1H-indol-3-yl)methyl]-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的新型喹诺酮-双（吲哚基）甲烷杂化体作为有希望的α-葡萄糖苷酶抑制剂的级联合成

  摘要：

  开发了一种意外的级联反应，用于功能化的3-双（吲哚-3-基）甲基喹啉-2（1 H）-one的构建。在一个锅中，由Pd催化的吲哚与2-酰基-N-丙烯酸苯胺衍生物的C-3烯基化反应会生成三个C–C键和一个环。产生了一系列复杂且特异性的喹啉-2（1 H）-one，其中大多数显示出显着的α-葡萄糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690871
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1H-indol-3-yl)-acrylate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-吲哚丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Polymer-Assisted Solution-Phase Synthesis Under Combined Ultrasound and Microwave Irradiation: Preparation of α,β-Unsaturated Esters and Carboxylic Acids, Key Intermediates of Novel Sigma Ligands

  摘要：

  The optimal conditions to prepare ,-unsaturated methyl esters via Wittig reaction combining polymer-assisted solution-phase synthesis (PASPS) methodology and simultaneous ultrasound and microwave irradiation were established. The effects of temperature, solvent, and irradiation time were discussed. Results clearly indicated the superiority of combined ultrasound and microwave-assisted procedure over microwave-assisted methodology. Moreover, an efficient PASPS procedure to prepare ,-unsaturated carboxylic acids via tandem Wittig olefination and hydrolysis reaction was developed under combined ultrasound and microwave irradiation. Generally, a good conversion of aldehydes to acids was observed. The optimized protocols allowed us to quickly prepare a small collection of either ,-unsaturated esters or carboxylic acids, key intermediates for the drug-discovery process of new sigma ligands.

  DOI：

  10.1080/00397910902738112

文献信息

• Free-Radical-Promoted Copper-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with ICH₂CF₃ and Its Analogues
  作者：Yan Zhu、Juwen Gong、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01107

  日期：2017.7.21

  A novel and efficient free-radical-promoted copper-catalyzed decarboxylative alkylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with ICH2CF3 and its analogues has been developed. This methodology provides a convenient access to the synthesis of allylic trifluoromethyl and β-CF3 ketone containing compounds as well as other biologically useful fluorinated molecules and materials.

  已经开发出新颖且有效的由ICH 2 CF 3及其类似物进行的自由基促进的铜催化的α，β-不饱和羧酸的脱羧烷基化反应。这种方法提供了以烯丙基三氟甲基和β-CF合成的方便访问3含酮化合物以及其他生物学上有用的氟化分子和材料。
• Discovery of novel 4-anilinoquinazoline derivatives as potent inhibitors of epidermal growth factor receptor with antitumor activity
  作者：Yun-Yun Xu、Si-Ning Li、Gao-Jian Yu、Qing-Hua Hu、Huan-Qiu Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.06.070

  日期：2013.10

  to a 4-anilinoquinazoline nucleus have been discovered as potential EGFR inhibitors. These compounds proved efficient effects on antiproliferative activity and EGFR–TK inhibitory activity. Especially, N6-((5-bromothiophen-2-yl)methyl)-N4-(3-chlorophenyl)quinazoline-4,6-diamine (5e), showed the most potent inhibitory activity (IC50 = 3.11 μM for Hep G2, IC50 = 0.82 μM for A549). The EGFR molecular docking

  已发现含有与4-苯胺基喹唑啉核连接的6-氨基取代基或6-丙烯酰胺取代基的两个新系列新化合物。这些化合物被证明对抗增殖活性和EGFR-TK抑制活性有效。尤其是N 6 -（（5-溴噻吩-2-基）甲基）-N 4-（3-氯苯基）喹唑啉-4,6-二胺（5e）表现出最强的抑制活性（IC 50  = 3.11μM Hep G2，IC 50 对于A549 = 0.82μM）。EGFR分子对接模型表明该新化合物与EGFR区域结合良好，Hoechst染色实验的细胞形态表明这些化合物可有效诱导A549细胞凋亡。
• Coenzyme A‐Conjugated Cinnamic Acids – Enzymatic Synthesis of a CoA‐Ester Library and Application in Biocatalytic Cascades to Vanillin Derivatives
  作者：Martin Dippe、Anne‐Katrin Bauer、Andrea Porzel、Evelyn Funke、Anna O. Müller、Jürgen Schmidt、Maria Beier、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/adsc.201900892

  日期：2019.12.3

  coenzyme A (CoA) with cinnamic acids. The reaction, which is the initial step in the biosynthesis of a multitude of bioactive secondary metabolites, is catalyzed by a promiscuous plant ligase and yields CoA conjugates with different functionalization in high purity and without formation of by‐products. Its applicability in biosynthetic cascades is shown for the direct transformation of cinnamic acids into

  我们提出了一种用于肉桂酸的辅酶A（CoA）连接的生物正交方法。该反应是多种生物活性次生代谢产物生物合成的第一步，它被混杂的植物连接酶催化，产生具有不同功能的CoA缀合物，具有高纯度且不形成副产物。已表明其在生物合成级联反应中的适用性可将肉桂酸直接转化为天然苯甲醛（如香兰素）或人工衍生物（如乙基香兰素）。
• Base-Catalyzed Conjugate Addition of Thiols to Indolyl Acrylic Acids and in situ Decarboxylation: An Expedient Synthesis of Functionalized 3-(1-Thio)ethyl-1H-indoles
  作者：Ching-Fa Yao、Shijay Gao、Chi Tseng、B. Raju、Chen Tsai

  DOI：10.1055/s-0029-1218294

  日期：2009.12

  thio)ethyl-1H-indoles is described herein. This simple procedure in- volves the Michael addition of thiols to 3-indoleacrylic acids fol- lowed by in situ decarboxylation of the Michael adduct in the presence of a catalytic amount of K2CO3 in DMF at 100 °C. The method was found to be fairly general with various thiols and dif- ferent 3-indoleacrylic acids.

  本文描述了用于合成 3-(1-硫代)乙基-1H-吲哚的一锅两步法。这个简单的过程包括硫醇与 3-吲哚丙烯酸的迈克尔加成，然后在 100 °C 下在 DMF 中存在催化量的 K2CO3 的情况下，迈克尔加合物的原位脱羧。发现该方法对于各种硫醇和不同的 3-吲哚丙烯酸相当通用。
• Total Synthesis of Calothrixin B <i>via</i> an Intramolecular Baylis‐Hillman Cyclization/6π Electrocyclization/Dehydro‐aromatization Sequence and a Specific Oxidative Quinone Formation
  作者：Yuancui Liu、Mei Xu、Kaiqiang Xie、Sheng Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001231

  日期：2021.2.2

  Baylis−Hillman/6π electrocyclization/dehydroaromatiz‐ation sequence to construct the pentacyclic skeleton. Reduction of the resulting lactam followed by oxidation led to the characteristic quino[4,3‐b]carbazole framework. This intermediate underwent a direct oxidation with high regioselectivity to yield the final product.

  从商业上可买到的原料，以原子和步长经济性完成了生物活性生物碱calothrixin B的短暂全合成。关键环化涉及Baylis-Hillman /6π电环化/脱氢芳构化序列，以构建五环骨架。还原生成的内酰胺，然后进行氧化，得到特征性的喹[4,3- b ]咔唑骨架。该中间体进行了具有高区域选择性的直接氧化，以产生最终产物。