methyl 5-(1H-indol-3-yl)-3-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(1H-indol-3-yl)-3-oxopentanoate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: FARSAZRDCOFRBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(1H-indol-3-yl)-3-oxopentanoate 在 碘 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到methyl 2-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属促进的氧化环化反应生成1,2,4-三取代的咔唑支架

  摘要：

  在本文中，我们描述了由5-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧戊酸酸酯或酰胺合成1,2,4-三取代咔唑核。对于氧化环化，我们测试了两种不同的方法。首先，我们使用三乙酸锰作为常规的中度氧化剂，以确保反应的自由基进程。其次，我们检查了更复杂的氧化剂I 2 / Me（OTf）3的使用。在两种情况下，均观察到形成具有2-羟基和1-羧基取代基的稠环咔唑体系。结合意外反应中间体的形成，讨论了该方法的机械方面。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690681
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 methyl 5-(1H-indol-3-yl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属促进的氧化环化反应生成1,2,4-三取代的咔唑支架

  摘要：

  在本文中，我们描述了由5-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧戊酸酸酯或酰胺合成1,2,4-三取代咔唑核。对于氧化环化，我们测试了两种不同的方法。首先，我们使用三乙酸锰作为常规的中度氧化剂，以确保反应的自由基进程。其次，我们检查了更复杂的氧化剂I 2 / Me（OTf）3的使用。在两种情况下，均观察到形成具有2-羟基和1-羧基取代基的稠环咔唑体系。结合意外反应中间体的形成，讨论了该方法的机械方面。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690681

文献信息

• Iodine(III)-Mediated C–C Bond Coupling to Construct Spirocyclic Indolenines of Various Ring Sizes
  作者：Yanren Zhu、Shaoxiong Yang、Enfan Pu、Li Li、Silei Ye、Longsheng Wei、Guolan Ma、Yushun Zhang、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01106

  日期：2023.5.19

  iodine(III)-mediated intramolecular dearomative spirocyclization of indole derivatives to generate highly strained spirocyclobutyl, spirocyclopentyl, and spirocyclohexyl indolenines in moderate to good yields. A set of structurally novel, densely functionalized spiroindolenines with broad functional group compatibility was efficiently constructed in this way under mild reaction conditions. Moreover

  在此，我们报告了一种新型的碘 (III) 介导的吲哚衍生物的分子内脱芳环化螺环化，以中等至良好的收率生成高度应变的螺环丁基、螺环戊基和螺环己基吲哚啉。在温和的反应条件下，以这种方式有效地构建了一组具有广泛官能团相容性的结构新颖、密集官能化的螺吲哚。此外，β-烯胺酯作为产品中的多功能官能团，为生物活性化合物及相关天然产物的合成提供了极大的便利。