3-(1H-indol-3-yl)propyl methanesulfonate | 116578-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)propyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-(3-methylsulphonyloxy-propyl)-indole；methanesulfonic acid 3-(1H-indole-3-yl)-propyl ester；3-(3-Indolyl)-1-propyl methanesulfonate
• CAS: 116578-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: FSKBOIZEUARADE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)propyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-{4-[3-(1H-Indol-3-yl)-propyl]-piperazin-1-yl}-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪的合成，结构活性关系和生物学性质，结合强效的多巴胺D2受体拮抗作用和强效的5-羟色胺再摄取抑制作用的新型潜在抗精神病药。

  摘要：

  合成了一系列新颖的双环1-杂芳基-4- [ω-（1H-吲哚-3-基）烷基]哌嗪，并评估了与多巴胺D（2）受体和5-羟色胺再摄取位点的结合。这类化合物被证明是有效的体外多巴胺D（2）受体拮抗剂，此外还具有作为5-羟色胺再摄取抑制剂的高活性。一些主要代表在口服阿扑吗啡诱导的爬升的拮抗作用和5-HTP诱导的小鼠行为的拮抗作用中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。根据临床前数据，8- {4- [3-（5-氟-1H-吲哚-3-基）丙基]哌嗪-1-基} -4H-苯并[1,4]恶嗪-（R选择）-2-甲基-3-酮（45c，SLV314）进行临床开发。体外和体内研究表明45c具有良好的药代动力学特性和较高的CNS血浆比例。

  DOI：

  10.1021/jm050148z
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Potentiation of Francisella resistance to conventional antibiotics through small molecule adjuvants

  摘要：

  一种包含20种化合物的屏幕识别出小分子辅助剂，能够增强抗生素对Francisella philomiragia的活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00353a

文献信息

• Muscarinic agonists
  申请人：——

  公开号：US20020037886A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Compounds and methods are provided for the treatment of disease conditions in which modification of cholinergic, especially muscarinic m1, m4, or both m1 and m4, receptor activity has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound is administered to a patient in need of such treatment.

  提供了用于治疗疾病症状的化合物和方法，在这些疾病症状中，改变胆碱能，尤其是肌磷酸激酶m1、m4或m1和m4双重受体活性对疗效有益。在该方法中，向需要此类治疗的患者施用有效量的化合物。
• Cyclic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US05175157A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  Disclosed are new cyclic amine derivatives of the formula I ##STR1## wherein the substituents are defined in the specification. These compounds are useful as for treating sinus tachycardia.

  揭示了新的公式I的环胺衍生物，其中取代基在规范中定义。这些化合物可用于治疗窦性心动过速。
• Benzdioxane piperazine derivatives with a combination of affinity for dopamine-D2 receptors and serotonin reuptake sites
  申请人：Hes van Roelof

  公开号：US20060122175A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to a group of novel 3-(2-piperidin-4-yl-ethyl)-1H-indole derivatives with a dual mode of action: serotonin reuptake inhibition and affinity for dopamine-D 2 receptors and to methods for the preparation of these compounds. The invention also relates to the use of a compound disclosed herein for the manufacture of a medicament giving a beneficial effect. The compounds have the general formula (1) wherein the symbols have the meanings given in the specification.

  本发明涉及一组新型3-(2-哌啶-4-基乙基)-1H-吲哚衍生物，具有双重作用方式：抑制5-羟色胺再摄取和对多巴胺-D2受体的亲和力，并涉及制备这些化合物的方法。该发明还涉及利用本文所披露的化合物制造具有有益效果的药物。这些化合物具有一般式（1），其中符号的含义如规范中所述。
• Heteroaromatic amine derivatives, pharmaceutical compositions containing
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04912115A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  The present invention relates to new heteroaromatic amine derivatives of general formula ##STR1## wherein the substituents are defined hereinbelow, which have valuable pharmacological properties, particularly a heart rate lowering activity and a positive inotropic activity.

  本发明涉及一般式为##STR1##的新的杂环芳胺衍生物，其中取代基如下所定义，具有有价值的药理特性，特别是心率降低活性和正肌力活性。
• MUSCARINIC AGONISTS
  申请人：Andersson A. Carl-Magnus

  公开号：US20070155795A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds and methods are provided for the treatment of disease conditions in which modification of cholinergic, especially muscarinic m1, m4, or both m1 and m4, receptor activity has a beneficial effect. In the method, an effective amount of a compound is administered to a patient in need of such treatment.

  本发明提供了用于治疗疾病状态的化合物和方法，其中修改胆碱能，特别是肌动蛋白m1，m4或m1和m4的受体活性对疗效有益。在该方法中，向需要此类治疗的患者施用有效量的化合物。