3-(1H-indol-3-yl)-N-(p-tolyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-N-(p-tolyl)propanamide
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-N-(4-methylphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: PREYEDVGGIDJPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-N-(p-tolyl)propanamide 、 对甲基苯甲酰氯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到3-(1-(4-methylbenzoyl)-1H-indol-3-yl)-N-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过IBX介导的级联环化反应合成多环螺旋稠合的二氢吲哚

  摘要：

  我们报道了带有N-芳基酰胺侧链的色氨酸类似物的2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的内分子氧化螺旋稠合串联环化反应，以迅速提供具有多个立体中心的多环螺二氢吲哚，包括在温和的反应条件下的季立体中心。其中，首次合成了新的含氮杂磷腈的螺二氢吲哚化合物。它可能为合成化学和药物化学中可能感兴趣的含氮杂磷吡啶的螺二氢吲哚化合物打开大门。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.001
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 、 乙烷,三氯氟- 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-N-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过IBX介导的级联环化反应合成多环螺旋稠合的二氢吲哚

  摘要：

  我们报道了带有N-芳基酰胺侧链的色氨酸类似物的2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的内分子氧化螺旋稠合串联环化反应，以迅速提供具有多个立体中心的多环螺二氢吲哚，包括在温和的反应条件下的季立体中心。其中，首次合成了新的含氮杂磷腈的螺二氢吲哚化合物。它可能为合成化学和药物化学中可能感兴趣的含氮杂磷吡啶的螺二氢吲哚化合物打开大门。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.001

文献信息

• Reductive coupling of nitroarenes with carboxylic acids – a direct route to amide synthesis
  作者：Mikhail A. Losev、Andrey S. Kozlov、Vladimir B. Kharitonov、Oleg I. Afanasyev、Fedor S. Kliuev、Ludmila A. Bulygina、Natalya S. Khrushcheva、Dmitry A. Loginov、Denis Chusov

  DOI：10.1039/d3ob01452e

  日期：——

  A straightforward and selective way for the preparation of amides from nitroarenes and carboxylic acids using carbon monoxide as a reductant was developed. This protocol does not require any non-gaseous additives, thus simplifying product isolation. Aliphatic carboxylic acid was modified in the presence of aromatic ones, and reducible functional groups such as CC, Ar–Br, and R–NO2 were saved.

  开发了一种使用一氧化碳作为还原剂从硝基芳烃和羧酸制备酰胺的直接且选择性的方法。该方案不需要任何非气态添加剂，从而简化了产品分离。脂肪族羧酸在芳香族羧酸存在下进行改性，并保留了可还原的官能团，如C C、Ar–Br和R–NO 2 。