3-decyl-1H-indole | 224790-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-decyl-1H-indole
• CAS: 224790-25-4
• 化学式: C₁₈H₂₇N
• 分子量: 257.419
• InChiKey: XKUPDWLHLNEBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-decyl-1H-indole 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-decyl-1-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-COORDINATING ANION TYPE INDOLINIUM ACTIVATORS IN ALIPHATIC AND ALICYCLIC HYDROCARBON SOLVENTS
  [FR] ACTIVATEURS D'INDOLINIUM DE TYPE ANION NON COORDONNANT DANS DES SOLVANTS HYDROCARBONÉS ALIPHATIQUES ET ALICYCLIQUES

  摘要：

  本公开提供了含有线性烷基阳离子的吲哚铋酸盐活化剂，包括催化剂体系和使用此类活化剂聚合烯烃的过程。具体而言，本公开提供了聚合活化剂化合物，可以在脂肪烃和脂环烃溶剂中制备，并且可溶于这些溶剂中。

  公开号：

  WO2020219049A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 在 C₃₇H₃₆Cl₂NPRuS₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-decyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钌钳配合物直接从吲哚和醇催化选择性合成C-3烷基化的吲哚和双吲哚甲烷

  摘要：

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000326

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Regioselective Alkylation of Indoles with Alcohols
  作者：Anggi Eka Putra、Kei Takigawa、Hatsuki Tanaka、Yoshihiko Ito、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201300744

  日期：2013.10

  Pd/C and RuCl2(PPh3)3/DPEphos effectively catalyzed the alkylation of indole with alcohols to give 3‐substituted indoles selectively. Various types of substrates were examined and were found to give the corresponding 3‐substituted indoles in up to 99 % yield. Under different reaction conditions, RuCl2(PPh3)3/DPEphos catalyzed the selective formation of bis(3‐indolyl)phenylmethane derivatives.

  Pd / C和RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos有效地催化了吲哚与醇的烷基化反应，从而选择性地生成了3个取代的吲哚。检查了各种类型的底物，发现它们以高达99％的产率提供了相应的3-取代的吲哚。在不同的反应条件下，RuCl 2（PPh 3）3 / DPEphos催化了双（3-吲哚基）苯基甲烷衍生物的选择性形成。
• General and Selective C-3 Alkylation of Indoles with Primary Alcohols by a Reusable Pt Nanocluster Catalyst
  作者：S. M. A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.201302464

  日期：2013.10.18

  The platinum rule: Heterogeneous, additive‐free C‐3 selective alkylation of indoles by aliphatic and aromatic alcohols proceeded under transfer hydrogenation conditions with the reusable Pt/θ‐Al2O3 catalyst (see scheme; TON=turnover number).

  铂规则：异构，通过转移氢化的条件下进行与可重复使用的Pt /θ-Al系的脂肪族和芳族醇吲哚不含添加剂的C-3选择性烷基化2 ö 3催化剂（参见方案; TON =周转数）。
• Aggregate formation from 3-alkylindoles: amphiphilic models for interfacial helix anchoring groups
  作者：Ernesto Abel、Stephen L. De Wall、W. Barry Edwards、S. Lalitha、Douglas F. Covey、George W. Gokel

  DOI：10.1039/a909527f

  日期：——

  Indole can function as an amphiphile headgroup, but the counter-intuitive observation that 3-substituted indoles form less stable aggregates than the N-substituted isomers has been addressed by use of a Langmuir–Blodgett trough.

  吲哚可以作为两亲性基团，但一个违背直觉的观察结果指出，3-取代吲哚形成的聚集体不如N-取代异构体稳定，这一结果已通过Langmuir-Blodgett槽得到证实。
• Non-Coordinating Anion Type Indolinium Activators in Aliphatic and Alicyclic Hydrocarbon Solvents
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20200339509A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present disclosure provides indolinium borate activators comprising cations having linear alkyl groups, catalyst systems comprising, and processes for polymerizing olefins using such activators. Specifically, the present disclosure provides polymerization activator compounds which may be prepared in, and which are soluble in aliphatic hydrocarbon and alicyclic hydrocarbon solvents.

  本公开提供了含有线性烷基阳离子的吲哚铋酸盐活化剂，催化剂体系以及使用这种活化剂聚合烯烃的过程。具体而言，本公开提供了聚合活化剂化合物，可以在脂肪烃和脂环烃溶剂中制备，并且可以溶解在这些溶剂中。
• Cobalt-catalysed CH-alkylation of indoles with alcohols by borrowing hydrogen methodology
  作者：Bei Zhou、Zhuang Ma、Asma M. Alenad、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d2gc00469k

  日期：——

  interesting class of heterocyclic compounds widely used in organic synthesis and medicinal chemistry. Key for this synthesis is the use of specific cobalt-nanoparticles supported on N-doped carbon, which were conveniently prepared by the pyrolysis of a templated material generated in situ by mixing cobalt-nitrate, zinc-nitrate, 2,6-diaminopyridine, and colloidal silica, and subsequent removal of silica

  报道了吲哚与醇的一般多相钴催化 CH-烷基化。利用这种直接的借氢方法，一系列取代和官能化的吲哚很容易与包括甲醇在内的苄醇、杂环醇和脂肪醇偶联，以制备 >65 个取代的吲哚，产率从良好到优异。所得产物代表了广泛用于有机合成和药物化学的一类有趣的杂环化合物。该合成的关键是使用负载在 N 掺杂碳上的特定钴纳米颗粒，这些纳米颗粒是通过混合硝酸钴、硝酸锌、2,6-二氨基吡啶和胶体二氧化硅，然后除去二氧化硅。