二乙基2-(1H-吲哚-3-基甲基)丙二酸酯 | 10184-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 二乙基2-(1H-吲哚-3-基甲基)丙二酸酯
• 英文名称: diethyl 2-[(1H-indol-3-yl)methyl]malonate
• 英文别名: diethyl 2-(indol-3-yl)methylmalonate；diethyl 2-(1H-indol-3-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 10184-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: NRILVVVGVUMKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基2-(1H-吲哚-3-基甲基)丙二酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-吲哚丙酸
  参考文献：
  名称：

  Notes: Convenient Syntheses of 3-Indolesuccinic and 3-Indolepropionic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01090a631
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[2-(tributylstannyl)allyl]malonate 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.16h， 生成 二乙基2-(1H-吲哚-3-基甲基)丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的 氮杂C–H插入来合成吲哚和色氨酸衍生物†

  摘要：

  官能化的吲哚和色氨酸可通过Stille偶联从苯乙烯化的烯烃和邻碘苯胺获得。随后的叠氮化和光化学氮的生成导致通过C–H插入形成杂环系统。

  DOI：

  10.1039/c5ob02563j

文献信息

• Programmed Sequential Additions to Halogenated Mucononitriles
  作者：Adam J. Zahara、Elsa M. Hinds、Andrew L. Nguyen、Sidney M. Wilkerson-Hill

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03007

  日期：2020.10.16

  synthesized from 2,1,3-benzothiadiazole and undergo conjugate addition/elimination reactions with both nitrogen (40–95% yield) and carbon nucleophiles (72–93% yield). Secondary amines undergo monosubstitutions, while carbon nucleophiles are added twice. The sequence of addition of the nucleophiles could be controlled to give mixed addition products. The multicomponent coupling products could then be

  合成了二卤代甲腈，并对其反应性进行了评估，以评估其作为关键试剂的能力。双（2-氯丙烯腈）和双（2-溴丙烯腈）是由2,1,3-苯并噻二唑合成的，并与氮（40-95％的收率）和碳亲核试剂（72-93％的收率）进行共轭加/消除反应。 。仲胺经历单取代，而碳亲核试剂被添加两次。亲核试剂的添加顺序可以被控制以产生混合的添加产物。然后可以使用分子内环化反应将多组分偶联产物转化为天然产物，例如基序。
• 5‐(Cyano)dibenzothiophenium Triflate: A Sulfur‐Based Reagent for Electrophilic Cyanation and Cyanocyclizations
  作者：Xiangdong Li、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201904557

  日期：2019.7.8

  and its reactivity as electrophilic cyanation reagent evaluated. The scalable preparation, easy handling and broad substrate scope of the electrophilic cyanation promoted by 9, which includes amines, thiols, silyl enol ethers, alkenes, electron rich (hetero)arenes and polyaromatic hydrocarbons, illustrate the synthetic potential of this reagent. Importantly, Lewis acid activation of the reagent is not

  报道了通过用Tf 2 O活化二苯并[b，d]噻吩-5-氧化物并随后与TMSCN反应制备的5-（氰基）二苯并噻吩三氟甲磺酸盐9的合成，并评估了其作为亲电氰化试剂的反应性。9促进了亲电氰化的可扩展制备，易于处理和广泛的底物范围其中包括胺，硫醇，甲硅烷基烯醇醚，烯烃，富电子（杂）芳烃和聚芳烃，说明了该试剂的合成潜力。重要的是，转移过程不需要试剂的路易斯酸活化。我们在此另外报告了仿生氰基环化级联反应，该反应不是典型的亲电子氰化试剂所促进的，证明了9具有引发挑战性转化的优异能力。
• Dearomative Indole [5+2] Cycloaddition Reactions: Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized Cyclohepta[<i>b</i>]indoles
  作者：Guangjian Mei、Hao Yuan、Yueqing Gu、Wei Chen、Lung Wa Chung、Chuang-chuang Li

  DOI：10.1002/anie.201406278

  日期：2014.10.6

  The first dearomative indole [5+2] cycloaddition reaction with an oxidopyrylium ylide resulted in efficient and diastereoselective construction of some highly functionalized and synthetically challenging oxacyclohepta[b]indoles. The protocol proceeds under very mild reaction conditions, thus enabling high functional‐group tolerance and unique endo selectivity.

  第一个脱氧吲哚[5 + 2]环加成反应与氧化吡啶鎓叶立德反应，导致一些高度官能化且具有合成挑战性的oxacyclohepta [b]吲哚产生高效且非对映选择性的结构。该方案在非常温和的反应条件下进行，因此具有很高的官能团耐受性和独特的内在 选择性。
• Convenient synthesis of spiroindole derivatives via palladium-catalyzed cyclization of propargyl chlorides
  作者：Akira Iwata、Shinsuke Inuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.006

  日期：2015.9

  Herein, we report the palladium-catalyzed cyclization reactions of indoles bearing a propargyl chloride side chain at their 3-position. In the presence of an external nucleophile, such as a sulfonamide or malonate, indoles bearing a propargyl group at their 3-position gave fused tetracyclic spiroindolines preferentially. However, in the absence of an external nucleophile, the same substrates afforded

  在此，我们报道了在其3-位带有炔丙基氯侧链的吲哚的钯催化的环化反应。在外部亲核试剂如磺酰胺或丙二酸酯的存在下，在其3-位带有炔丙基的吲哚优先产生稠合的四环螺二氢吲哚。然而，在没有外部亲核试剂的情况下，相同的底物提供了螺吲哚。本文还提出了将催化不对称螺环化发展到炔丙基钯物种上的尝试。
• Stereoselective preparation of methylenecyclobutane-fused angular tetracyclic spiroindolines via photosensitized intramolecular [2+2] cycloaddition with allene
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151252

  日期：2019.11

  Irradiation of 3-(hexa-4,5-dienyl)indole derivatives in the presence of 3',4'-dimethoxyacetophenone by a high-pressure mercury lamp through Pyrex glass gave the corresponding [2+2] cycloaddition products stereoselectively in high yields. The major product was a methylenecyclobutane-fused angular tetracyclic spiroindoline derivative produced by the [2+2] cycloaddition through a parallel orientation

  在3'，4'-二甲氧基苯乙酮的存在下，通过Pyrex玻璃用高压汞灯照射3-（六-4,5-二烯基）吲哚衍生物，以立体收率选择性地产生相应的[2 + 2]环加成产物。主要产物是由[2 + 2]环加成通过平行取向生成的亚甲基环丁烷稠合的角四环螺吲哚啉衍生物。次要产物是通过交叉取向的六氢甲氨基咔唑衍生物。吲哚氮上的吸电子取代基，例如酰基或烷氧基羰基适合于该反应。