N-(4-chlorobenzyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobenzyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O
• 分子量: 312.799
• InChiKey: RCGVIPOAXWZBJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobenzyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-(1H-indol-3-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  碘化物/ H 2 O 2催化的分子内氧化胺合成3,2'-吡咯烷基磺酰吲哚。

  摘要：

  实现了碘化铵/过氧化氢介导的3-氨基烷基-2-氧吲哚的分子内氧化胺化作用，以中等至高收率提供了相应的3,2'-吡咯烷基磺基螺硫醇及其6-或7-元类似物。该无金属工艺具有非常温和的反应条件，无毒且易于处理的过氧化氢作为清洁氧化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules23092265
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 、 对氯苄胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-chlorobenzyl)-3-(1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Evaluation, Molecular Docking and ADME Properties of Indole Amide Derivatives

  摘要：

  背景：除了病毒感染外，细菌感染也会导致严重和危及生命的并发症，而药物耐药性是对抗细菌感染的一个重要问题。因此，发现新型抗微生物药物对抗这些感染非常重要。 目标：文献中报道了几项含有吲哚类抗微生物药物的开发研究，提供了强有力的证据表明这些药物对多种微生物具有良好的抗微生物活性。基于这些发现，通过体外测试评估了先前合成的16种吲哚酰胺衍生物的抗微生物性质，针对14种不同的微生物进行了分子对接和计算机预测研究，以确定化合物的结构-活性关系。 方法：通过盘扩散和管稀释法确定化合物的抗微生物活性。使用Autodock vina4.2.6版本对化合物进行分子对接研究，以确定化合物的结构与微生物DNA酶互作之间的关系。还使用Mol inspiration和Swiss ADME预测在线软件程序来确定化合物的药物样性质。 结果：结果表明，一些化合物与参考药物相比表现出相当显著的抗菌和抗真菌活性。这些结果也得到了分子对接研究的支持，并且计算机模拟ADME显示，所有测试化合物都遵守Lipinski的五项规则，并且被CYP450酶代谢。 结论：可以得出结论，这些结果可以作为开发新型基于吲哚的抗微生物药物的参考。

  DOI：

  10.2174/1570180818666211006122758

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Properties of NovelN-H andN-Substituted Propanamide Derivatives
  作者：Süreyya Ölgen、Zuhal Kılıç、Ahmet O. Ada、Tülay Çoban

  DOI：10.1002/ardp.200600176

  日期：2007.3

  The interest in the application of antioxidants for medical treatment has been growing recently. A lot of evidence has proven the link between the development of human diseases and oxidative stress. Indole derivatives were found to be very effective in protecting against oxidative stress. Recent exciting findings have demonstrated that several indole derivatives (IDs) are strong inhibitors of superoxide

  最近，人们对抗氧化剂在医疗中的应用越来越感兴趣。许多证据已经证明人类疾病的发展与氧化应激之间存在联系。发现吲哚衍生物在防止氧化应激方面非常有效。最近令人兴奋的发现表明，几种吲哚衍生物 (ID) 是超氧阴离子 (SOD) 和脂质过氧化 (LP) 的强抑制剂。本研究制备了一系列新型 N-H 和 N-取代的吲哚-3-丙酰胺衍生物 (I3PADs)，并研究了它们对 SOD 和 LP 的效率。在合成的 I3PAD 中，化合物 5 和 7-12 显着抑制了 O2 ∗ ︁ - 在 94-100% 的范围内。此外，N-H I3PADs 对脂质过氧化水平显示出比 SOD 更强的抑制作用（化合物 1-5，56-83%）。
• INDOLE COMPOUND-CONTAINING COMPOSITION AND LIGHT-EMITTING DEVICE USING THE COMPOSITION
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2119752A1

  公开（公告）日：2009-11-18

  Disclosed is a composition containing a compound having an indole ring structure and a phosphorescent compound.

  本发明公开了一种含有具有吲哚环结构的化合物和磷光化合物的组合物。
• Indole compound-containing composition and light-emitting device using the composition
  申请人：Sumitomo Chemical Co., Ltd

  公开号：EP2479235A1

  公开（公告）日：2012-07-25

  The present application relates to a composition comprising a compound having an indole ring structure and a phosphorescence-emitting compound, wherein the compound having an indole ring structure is a polymer comprising a repeating unit which is an indole ring structure represented by the general formula (1-1), (1-2), (1-3), (1-4), (2-1), (2-2), (2-3) or (2-4): wherein R and R1 each independently represent a hydrogen atom or a monovalent substituent, and when a plurality of R or R1 are present, they may be the same or different.

  本申请涉及一种由具有吲哚环结构的化合物和磷光发光化合物组成的组合物，其中具有吲哚环结构的化合物是一种聚合物，其重复单元是由通式（1-1）、（1-2）、（1-3）、（1-4）、（2-1）、（2-2）、（2-3）或（2-4）表示的吲哚环结构： 其中 R 和 R1 各自独立地代表氢原子或单价取代基，当存在多个 R 或 R1 时，它们可以相同或不同。
• NON-PEPTIDE NK1 RECEPTORS ANTAGONISTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1140914A1

  公开（公告）日：2001-10-10
• [EN] NON-PEPTIDE NK1 RECEPTORS ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS NK1 NON PEPTIDIQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2000037462A1

  公开（公告）日：2000-06-29

  Non-peptide acetamide derivatives of Formula (I) are specific NK1 antagonists, where R is aryl, R?1 and R2¿ are H or alkyl, m, n and q are integers from 0 to 4, X is NR8 or NHCONH, R?3 and R9¿ are H or alkyl, R4 is naphthyl or indolyl, R?5 and R2¿ are H or alkyl, and R6 is aryl. The compounds are useful agents for treating inflammatory and allergic disorders, pain, anxiety, depression, schizophrenia and emesis.