3-indol-3-yl-N-methoxy-propionamide | 69397-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-indol-3-yl-N-methoxy-propionamide
• 英文别名: N-methoxy-3-(3-indolyl)propanamide；3-(1H-indol-3-yl)-N-methoxypropanamide
• CAS: 69397-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD10619122
• 分子量: 218.255
• InChiKey: GTEVSMAODIMECZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-indol-3-yl-N-methoxy-propionamide 、 五氯化磷 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KONONOVA V. V.; VERESHCHAGIN A. L.; POLYACHENKO V. M.; CEMEHOB A. A., XIM.-FARMATSEVT. ZH., 1978, 12, HO 12, 30-33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸 在 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-indol-3-yl-N-methoxy-propionamide
  参考文献：
  名称：

  NBS 诱导的分子内环化反应用于稠环和螺环二氢吲哚的发散合成

  摘要：

  描述了NBS 诱导的 3-(1 H -indol-3-yl) -N -alkoxypropanamide 的分子内环化。在碱的帮助下，反应在温和的条件下进行得很好而且很快。发现3-(1H - indol-3-yl)-N - alkoxypropanamide中吲哚环上的C2-取代基对反应有很大的影响。以 C2-methyl- 和 C2-phenyl-3-(1 H -indol-3-yl) -N -alkoxypropanamide 为模板，研究并建立了稠环和螺环二氢吲哚化合物的发散合成实用方案。

  DOI：

  10.1039/d3cc01920a

文献信息

• Tyrosine kinase inhibitors. 2. Synthesis of 2,2'-dithiobis(1H-indole-3-alkanamides) and investigation of their inhibitory activity against epidermal growth factor receptor and pp60v-src protein tyrosine kinases
  作者：Andrew M. Thompson、David W. Fry、Alan J. Kraker、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00031a009

  日期：1994.3

  class of tyrosine kinase inhibitors have been prepared, by reaction of 1H-indole-3-alkanamides (8) with S2Cl2, and separation of the desired disulfides from the initial mixtures of mono-, di-, and trisulfides formed. These amides were evaluated in vitro against epidermal growth factor receptor and pp60v-src protein tyrosine kinases. Inhibitory activity against EGF receptor tyrosine kinase was chain-length

  通过1H-吲哚-3-烷酰胺（8）与S2Cl2的反应，并分离，制备了一系列2,2'-二硫代双（1H-吲哚-3-烷酸）类酪氨酸激酶抑制剂的酰胺类似物。从形成的一硫化物，二硫化物和三硫化物的初始混合物中分离出所需的二硫化物。这些酰胺在体外针对表皮生长因子受体和pp60v-src蛋白酪氨酸激酶进行了评估。对EGF受体酪氨酸激酶的抑制活性是链长依赖性的，丙酰胺是最有效的。似乎不需要酰胺功能中的氢键供体功能，其中最有力的是N-苄基酰胺（IC50 = 0.85 microM）。苄基环上的进一步取代没有增加效力，并且丙酰胺侧链的α-位置的取代是可接受的。水溶性α-NH2衍生物对酶显示出良好的抑制活性，是成纤维细胞中细胞生长的有效抑制剂，并选择性抑制细胞内酪氨酸磷酸化模式。通常，非受体激酶pp60v-src比EGF受体激酶对这些化合物的抑制更为敏感，但结构活性关系不那么明显。
• 2-THIOINDOLES (SELENOINDOLES) AND RELATED DISULFIDES (SELENIDES) WHICH INHIBIT PROTEIN TYROSINE KINASES AND WHICH HAVE ANTITUMOR PROPERTIES
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0654024A1

  公开（公告）日：1995-05-24
• US5464861A
  申请人：——

  公开号：US5464861A

  公开（公告）日：1995-11-07
• US5556874A
  申请人：——

  公开号：US5556874A

  公开（公告）日：1996-09-17
• [EN] 2-THIOINDOLES (SELENOINDOLES) AND RELATED DISULFIDES (SELENIDES) WHICH INHIBIT PROTEIN TYROSINE KINASES AND WHICH HAVE ANTITUMOR PROPERTIES<br/>[FR] 2-THIOINDOLES (SELENOINDOLES) ET DISULFURES ASSOCIES (SELENIURES) INHIBANT LES TYROSINE KINASES ET PRESENTANT DES PROPRIETES ANTITUMORALES
  申请人：——

  公开号：WO1994003427A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  [EN] 2-Thioindoles (2-selenoindoles) and analogous 2-indolinethione (2-indolineselenone) and polysulfide (selenide) compounds, salts thereof, methods of production, intermediates in their production, pharmaceutical compositions containing said compounds, and methods for inhibiting protein kinase dependent disease in a mammal or treating aberrant cell growth in a mammal, using said compositions, are disclosed.
  [FR] L'invention concerne des composés de 2-thioindoles (2-sélénoindoles) ainsi que de 2-indolinethione (2-indolinesélénone) et de polysulfure (séléniure) analogues, des sels de ceux-ci, des procédés de production, leurs intermédiaires de production, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés, ainsi que des procédés d'inhibition de maladies liées à la kinase chez un mammifère, ou de traitement d'une croissance cellulaire aberrante chez un mammifère, à l'aide desdites compositions.