3-(1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 160320-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(1-Pivaloyl-3-indolyl)propionic acid；3-[1-(2,2-dimethylpropanoyl)indol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 160320-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: IUOQQFHFSPTAOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  429.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3-吲哚丙酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for the Deprotection of N-Pivaloylindoles, Carbazoles and β-Carbolines with LDA

  摘要：

  在 40-45 °C的温度下，用 2 个等量的 LDA 处理各种取代的吲哚，可快速有效地对其进行脱保护。这种方法还扩展到了 N-新戊酰基咔唑和 δ-咔啉。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836060
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 、 三甲基乙酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到3-(1-pivaloyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚-3-基丙酰氯的区域选择性friedel-crafts环化反应，轻松实现拟酮的仿生合成

  摘要：

  在存在大量由氯乙酰氯和氯化铝产生的羰基碳氧离子的情况下，3-（1-三甲基乙酰吲哚-3基）-丙酰氯区域选择性地反应，以极好的收率得到Uhle酮的新戊酰衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88275-4

文献信息

• Visible-light-induced dearomative oxamination of indole derivatives and dearomative amidation of phenol derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Haibin Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc03506h

  日期：——

  oxamination reactions of indole derivatives to afford functionalized spirocyclic products. These step-economical reactions, which involve C–N and C–O bond formation, feature mild conditions, a broad substrate scope, high yields, exclusive diastereoselectivity and step-economy. In addition, a similar protocol could be used to synthesize spirolactams by dearomative amidation of phenol derivatives.

  在此，我们报告了吲哚衍生物的可见光诱导的脱芳香族氧化反应的协议，以提供功能化的螺环产物。这些涉及C–N和C–O键形成的逐步经济反应具有温和的条件，较宽的底物范围，高收率，非对映选择性和阶跃经济性。另外，类似的方案可用于通过苯酚衍生物的脱芳族酰胺化来合成螺内酰胺。
• Decarboxylative Borylation of <i>m</i>CPBA-Activated Aliphatic Acids
  作者：Dian Wei、Tu-Ming Liu、Bo Zhou、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04218

  日期：2020.1.3

  A decarboxylative borylation of aliphatic acids for the synthesis of a variety of alkylboronates has been developed by mixing m-chloroperoxybenzoic acid (mCPBA)-activated fatty acids with bis(catecholato)diboron in N,N-dimethylformamide (DMF) at room temperature. A radical chain process is involved in the reaction which initiates from the B-B bond homolysis followed by the radical transfer from the

  通过在室温下在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中混合间氯过氧苯甲酸（mCPBA）活化的脂肪酸与双（儿茶酚基）二硼烷，已开发出用于多种烷基硼酸酯的脂肪酸脱羧硼化反应。自由基链过程涉及该反应，该反应从BB键均质分解开始，然后自由基从硼原子转移到碳原子，随后进行脱羧和硼化。
• Photocatalyzed Decarboxylative Thiolation of Carboxylic Acids Enabled by Fluorinated Disulfide
  作者：Mikhail O. Zubkov、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00549

  日期：2022.4.1

  of carboxylic acids using a disulfide reagent having tetrafluoropyridinyl groups is described. The light-mediated process is performed using an acridine-type photocatalyst. Primary, secondary, tertiary, and heteroatom-substituted carboxylic acids can be thiolated, and the method can be applied to the late-stage modification of a range of naturally occurring compounds and drugs. The fluorinated pyridine

  描述了使用具有四氟吡啶基的二硫化物试剂对羧酸进行硫醇化。使用吖啶型光催化剂进行光介导过程。伯、仲、叔和杂原子取代的羧酸可以被硫醇化，该方法可以应用于一系列天然存在的化合物和药物的后期修饰。氟化吡啶片段被认为能够形成 C-S 键。所得硫化物用作氧化还原活性自由基前体。
• Facile Synthesis of Uhle’s Ketone by the Regioselective Friedel-Crafts Cyclization
  作者：Katsunori Teranishi、Syunzi Hayashi、Shin-ichi Nakatsuka、Toshio Goto

  DOI：10.1055/s-1995-3943

  日期：1995.5

  A facile synthesis of Uhle’s ketone starting from 3-(indol-3-yl)propionic acid is described. In the presence of a large amount of donor-acceptor complex, the species generated from chloroacetyl chloride and aluminum chloride, 3-(1-trimethylacetylindol-3-yl)propionyl chloride reacts regioselectively to give trimethylacetyl derivative of Uhle’s ketone in 78% yield. Deacylation of trimethylacetyl group gives Uhle’s ketone in an overall yield of 67%.

  本研究描述了以 3-(吲哚-3-基)丙酸为起点的 Uhle 酮的简便合成方法。在大量供体-受体复合物（由氯乙酰氯和氯化铝生成）的存在下，3-(1-三甲基乙酰基吲哚-3-基)丙酰氯发生区域选择性反应，生成三甲基乙酰基衍生物乌尔酮，收率为 78%。对三甲基乙酰基进行脱乙酰基反应可得到 Uhle 酮，总产率为 67%。
• A systematic study of two complementary protocols allowing the general, mild and efficient deprotection of N-pivaloylindoles
  作者：Míriam Ruiz、J. Domingo Sánchez、Pilar López-Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.098

  日期：2012.1

  of indoles and related fused heterocyclic systems are described, involving either hydride transfer from LDA or hydrolysis by the DBU–water system. Both methods were shown to tolerate a wide variety of substituents and functional groups, but the hydrolytic one proved to be particularly general, being compatible with 2-alkyl substituents, aldehydes, ketones, carboxylic acids, halogens, ethers, amides

  描述了两种温和而通用的方案，用于吲哚和相关稠合杂环系统的高产率脱保护，涉及LDA-水系统中LDA的氢化物转移或水解。两种方法都被证明可以耐受各种各样的取代基和官能团，但是水解方法被证明是特别通用的，与2-烷基取代基，醛，酮，羧酸，卤素，醚，酰胺和酯兼容。在这两种情况下，收率通常都很高，但是对于还原法，收率通常略高。综上所述，这两种方案提供了对吡咯并吲哚脱保护问题的一般解决方案。