(E)-3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol | 40716-66-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol
• 英文别名: nerolidol；(E)-nerolidol；trans-nerolidol；α-nerolidol；(6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol
• CAS: 40716-66-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• mdl: MFCD00008911
• 分子量: 222.371
• InChiKey: FQTLCLSUCSAZDY-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-146 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.876 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  230 °F
• 溶解度：
  DMF: 混溶,DMSO: 混溶,乙醇: 混溶,乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
• LogP：
  5.316 (est)
• 物理描述：
  Colourless or very pale straw-coloured oily liquid; Faint woody-floral, slightly rose apple aroma
• 折光率：
  1.478-1.483
• 保留指数：
  1548;1555;1556;1560;1547;1541;1546;1547;1535;1556;1547;1591;1540;1555;1565;1579;1547;1553;1549;1536;1544;1548;1545;1544;1544;1550;1542;1530;1538.5;1541.3;1545.2;1544;1545;1547;1544;1544;1550;1547;1549;1549;1547;1547;1549;1549;1547;1552;1562;1547;1547;1547;1554;1540;1538;1547;1520;1564;1558;1548;1549;1548;1551;1552;1553;1557;1552;1563;1553;1547;1550;1548;1548;1546;1546;1546;1564;1547;1548;1546;1546.4;1550;1560;1569;1549;1533;1546;1549;1533;1544;1549;1567;1549;1548;1550;1563;1542;1551;1545;1552;1587;1550;1547;1551;1553;1553;1561;1549;1536;1544;1555;1562;1550;1557;1550;1552;1554;1554;1549;1524;1549;1537;1550;1538.5;1552;1570;1557;1565;1536;1545;1550;1544;1556;1561;1544;1528;1550;1551;1553;1561;1546;1573.5;1555;1548;1551;1552;1549;1548;1545;1548;1551;1550;1546;1557;1551;1547;1552;1551;1545;1542;1551;1549;1545;1552;1547;1553;1550;1547;1551;1553;1552;1524;1550;1556;1552;1553;1548;1546;1555;1524;1553
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烟叶中。
  2. 天然存在于橙花油、橙叶油、甜橙油、金合欢油和依兰依兰油等精油中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  185kgs
• 海关编码：
  2905290000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  在20°C 以下

制备方法与用途

生产方法

1. 烟草：FC 18。采用芳樟醇为原料，先将其转化为香叶基丙酮，然后进行炔化反应生成脱氢橙花叔醇，最后经加氢后即得橙花叔醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 β-bisabolene
  参考文献：
  名称：

  Etudes sur lesmatièresvégétales挥发物CXCVIII。法尼塞纳研究基金会的贡献

  摘要：

  法尼醇或橙花醇的脱水类似于香叶醇和橙花醇或芳樟醇的脱水。它产生的烃混合物包括反式-β-法呢烯，两种异萘烷，α-姜黄烯，α-，β-和γ-双abobolenes和三萜。三萜烯是由β-法呢烯或α-法呢烯与β-法呢烯的二烯化或Allofarnesenes的二聚化而产生的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490304
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 550.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 0.25h， 生成 (E)-3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Cétoneset d'alcools的提法不完全保留了甲基乙烯基乙烯基的一部分。联合国综合简单有效的《等值论》

  摘要：

  描述了通过逆Diels-Alder反应制备烯烃酮和醇。该方法已用于最近从海藻Laurencia nidifica中分离出的芳樟醇6e，nerolidol 6f和倍半萜醇10的高产率合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91839-3

文献信息

• Sesquiterpene Cyclizations inside the Hexameric Resorcinarene Capsule: Total Synthesis of δ‐Selinene and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201906753

  日期：2019.9.2

  capsule was utilized as an artificial cyclase to catalyze the cyclization of sesquiterpenes. With the cyclization reaction as the key step, the first total synthesis of the sesquiterpene natural product δ-selinene was achieved. This represents the first total synthesis of a sesquiterpene natural product that is based on the cyclization of a linear terpene precursor inside a supramolecular catalyst

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES DE QUINOLÉINE (THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019053010A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds of the formula (I) wherein the subsitiuents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包括式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的农作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。

表征谱图