cis-nerolidol | 3790-78-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-nerolidol
• 英文别名: (Z)-nerolidol；nerolidol；(6Z)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol；3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol
• CAS: 3790-78-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: FQTLCLSUCSAZDY-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.876 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  96℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4.682 (est)
• 物理描述：
  Colourless or very pale straw-coloured oily liquid; Faint woody-floral, slightly rose apple aroma
• 折光率：
  1.478-1.483
• 保留指数：
  1522;1522;1504;1509;1534;1526;1535;1510.4;1512.2;1516.1;1518;1530;1534;1524;1543;1543;1546;1532;1543;1517;1517.1;1585;1533;1539;1564;1546;1560;1547;1521;1536;1527;1514;1504;1525;1530;1570;1521;1524;1510.4;1552;1553;1523;1535;1512;1536;1512;1533;1514;1526;1524;1530;1550;1551

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905290000
• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 顺式-橙花叔醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
cis-3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: cis-3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol
别名
: C15H26O
分子式
: 222.37 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Nerolidol
-
CAS 号 142-50-7
EC-编号 205-540-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Camatril® ( Z677442, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
70 °C 在 0.1 hPa
g) 闪点
96 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.876 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

顺式橙花内酯是一种倍半萜醇，能在多种植物中被发现。它不仅具有抗氧化和抗菌活性，还能增强抗生素的效果。[1]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-nerolidol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以64%的产率得到(E)-beta-金合欢烯
  参考文献：
  名称：

  基于生物启发的方法合成Cordiaquinones B，C，J和K，并对Cordiaquinone C †的相对立体化学进行修订

  摘要：

  根据生物启发方案，从反式，反式-法呢醇分五到六步合成了四氢醌醌家族的四个成员（二甲醌B，C，J和K）。作为关键反应，我们使用了合适的环氧萜类化合物的酸催化环化反应以及二烯与苯醌之间的Diels-Alder反应。Cordiaquinone C的相对立体化学与隔离纸中报道的相反，并且与从常见的（E）构型萘醌环氧化物前体生物合成Cordiaquinones的可行方案相吻合。还报道了一种快速，清洁的方法，用于从顺式-nerolidol合成天然存在的（Z）-β-法呢烯。

  DOI：

  10.1021/jo800355y
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 Castellaniella defragrans linalool dehydratase isomerase 作用下， 反应 20.0h， 生成 cis-nerolidol
  参考文献：
  名称：

  烯醇不对称酶促脱水的结构和功能见解

  摘要：

  醇的不对称脱水是直接合成烯烃的重要过程。我们报告的结构和底物特异性的双功能芳樟醇脱水酶异构酶（LinD）从自然界中催化β-月桂烯水合到芳樟醇和随后的异构化成香叶醇的Castellaniella defragrans细菌。包含特定特征基序的截短和延长的芳香族和脂肪族叔醇（C5-C15）的酶促动力学拆分证明了LinD具有广泛的底物特异性。林德从三维结构Castellaniella defragrans揭示了一个五聚体，在前体界面处具有活性位点。此外，LinD与香叶醇产物复合的结构为这种双功能酶提供了初步的力学见解。定点诱变证实了其脱水和异构化活性必不可少的活性位点氨基酸残基。这些结构和机理的见解促进了水合催化剂的开发，丰富了用于新型键形成生物催化的工具箱。

  DOI：

  10.1038/nchembio.2271

文献信息

• Sesquiterpene Cyclizations inside the Hexameric Resorcinarene Capsule: Total Synthesis of δ‐Selinene and Mechanistic Studies
  作者：Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201906753

  日期：2019.9.2

  capsule was utilized as an artificial cyclase to catalyze the cyclization of sesquiterpenes. With the cyclization reaction as the key step, the first total synthesis of the sesquiterpene natural product δ-selinene was achieved. This represents the first total synthesis of a sesquiterpene natural product that is based on the cyclization of a linear terpene precursor inside a supramolecular catalyst

  由于此类化合物的巨大结构多样性，萜烯天然产物的合成仍然是一项艰巨的任务。合成催化剂无法复制环化酶的从头到尾的萜烯环化，仅通过一些简单的线性萜烯底物即可形成这种多样性。最近，超分子结构已经成为有前途的酶模拟物。在本研究中，六聚间苯二甲烯胶囊被用作人工环化酶来催化倍半萜的环化。以环化反应为关键步骤，实现了倍半萜烯天然产物δ-selinene的首次全合成。这代表了倍半萜烯天然产物的第一个全合成，该合成基于超分子催化剂内部线性萜烯前体的环化。为了阐明反应机理，进行了详细的动力学研究和动力学同位素测量。令人惊讶地，获得的动力学数据表明限速包封步骤在倍半萜的环化中是可操作的。
• Synthetisches Nerolidol und verwandte C15-Alkohole
  作者：A. Ofner、W. Kimel、A. Holmgren、F. Forrester

  DOI：10.1002/hlca.19590420729

  日期：——

  A number of C15 alcohols related to nerolidol have been synthesized and characterized. Gas chromatography is an efficient tool lor separation of cis-trans isomers.

  已经合成和表征了许多与神经甾醇有关的C 15醇。气相色谱法是分离顺反异构体的有效工具。
• Macrocycle Formation by Catalytic Intramolecular Cyclopropanation. A New General Methodology for the Synthesis of Macrolides
  作者：Michael P. Doyle、Chad S. Peterson、Marina N. Protopopova、Alan B. Marnett、Dann L. Parker,、Doina G. Ene、Vincent Lynch

  DOI：10.1021/ja971687z

  日期：1997.9.1

  Catalytic intramolecular cyclopropanation by diazoacetates onto a remote carbon−carbon double bond resulting in the formation of 9- to 20-membered ring lactones is reported. When competition exists between proximal allylic and remote olefinic cyclopropanation, macrocyclization is favored by catalysts of increasing electrophilicity: Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4, Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4, and Cu(acac)2. Terpene

  据报道，重氮乙酸酯催化分子内环丙烷化作用到远程碳-碳双键上，导致形成 9 至 20 元环内酯。当近端烯丙基和远端烯属环丙烷化之间存在竞争时，亲电性增加的催化剂有利于大环化：Rh2(pfb)4 > Rh2(OAc)4、Cu(MeCN)4PF6 > Rh(cap)4 和 Cu(acac)2 . 萜烯系统、顺式橙花酸重氮乙酸酯和相关结构、丙二酸酯衍生物以及具有 1,2-苯二甲醇、季戊四醇和顺式-2-丁烯-1,4-二醇接头的那些都经过环丙烷化作用到最远的碳碳双链上债券收益率良好。通常，仅观察到一种环丙烷非对映异构体，但是增加环尺寸允许大环化反应中的立体化学类似于它们的分子间环丙烷化对应物的立体化学。在一个系统中 (25) 大环加成伴随着叶立德形成/[2,3]-σ 重排，导致形成...
• Polyprenyl derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04059641A1

  公开（公告）日：1977-11-22

  Polyprenyl derivatives having the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and each represents hydrogen atom, hydroxyl group, an alkoxy group having 1-8 carbon atoms, an aliphatic acyloxy group having 2-18 carbon atoms, an aromatic acyloxy group or an araliphatic acyloxy group having 2-3 carbon atoms in the aliphatic acyl moiety, R.sup.3 represents hydrogen atom, an alkyl group having 1-8 carbon atoms, an aliphatic acyl group having 2-18 carbon atoms, an aromatic acyl group or an araliphatic acyl group having 2-3 carbon atoms in the aliphatic acyl moiety, n is an integer of 1-4 and, when n is an integer of 2-4, R.sup.2 's may be the same or different; provided that, when n is 1 or 2, at least one of R.sup.1 and R.sup.2 's is hydroxyl group, an alkoxy group, an aliphatic acyloxy group, an aromatic acyloxy group or an araliphatic acyloxy group. These derivatives are useful as medicines for treating peptic ulcer.

  多萜衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个代表氢原子、羟基、具有1-8个碳原子的烷氧基、具有2-18个碳原子的脂肪酰氧基、芳香族酰氧基或具有2-3个碳原子的脂肪酰基的芳基脂肪酰氧基，R.sup.3代表氢原子、具有1-8个碳原子的烷基、具有2-18个碳原子的脂肪酰基、芳香族酰基或具有2-3个碳原子的脂肪酰基的芳基脂肪酰基，n为1-4的整数，当n为2-4的整数时，R.sup.2'可以相同也可以不同；但是，当n为1或2时，至少一个R.sup.1和R.sup.2'是羟基、烷氧基、脂肪酰氧基、芳香族酰氧基或芳基脂肪酰氧基。这些衍生物可用作治疗消化性溃疡的药物。
• Improved method for the isolation of geranyl esters of (4E/Z,8E)- and (4E/Z,8Z)-farnesylacetic acid
  作者：A. G. Nigmatov、é. P. Serebryakov、L. A. Yanovskaya

  DOI：10.1007/bf00758769

  日期：1987.7

  The geranyl esters of 4E,8E-farnesylacetic acid and its stereomers are effective agents for the prophylaxis and treatment of gastric ulcers [i0]. The synthesis utilizing malonic ester is a simple method for the isolation of these compounds [6, 8]. We improved this principal scheme by the modification and simplification of the separate stages of the synthesis. The scheme permits the isolation of the

  4E,8E-法呢基乙酸的香叶酯及其立体异构体是预防和治疗胃溃疡的有效药物 [i0]。利用丙二酸酯进行合成是一种分离这些化合物的简单方法 [6, 8]。我们通过修改和简化合成的各个阶段来改进这个主要方案。该方案允许从 E-香叶基丙酮 (IIa) 中分离 (4E,8E) 法呢基乙酸 (I-EE) 和 (4Z,SE)-法呢基乙酸 (I-ZE) 酸的香叶酯混合物，以及来自 Z-香叶基丙酮 (lib) 的 (4E,8Z)-法呢基乙酸 (I-EZ) 和 (4Z,8Z)-法呢基乙酸 (I-ZZ) 酸的香叶酯。

表征谱图