1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol | 28140-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: 1D-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol；1-O,4-O,5-O,6-O-Tetrabenzyl-D-myo-inositol；(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 28140-40-1
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: VQNWAWRYJQHLAV-VREUDQTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  665.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of -myo-inositol 1,4,5-triphosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96111-2
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  全合成角霉素。

  摘要：

  描述了一种角霉素同系物SPM VIII（3）的第一个全合成。初步模型研究使用四-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖胺（13）和卤尿嘧啶5构建穗霉素中的特征性N-糖苷键，结果表明，钯催化条件成功提供了良好收率的偶联产物14和15 。还显示出N-糖苷的热异构化容易发生，这导致主要形成β-端基异构体作为热力学上有利的化合物，并且估计15的端基异构化的活化能约为1。30大卡/摩尔 斯皮霉素6的新型氨基庚糖单元是通过无环醛的碳延伸立体选择性地制备的，通过衍生自天然丰富的肌醇的高度官能化的环己烷的裂解反应制备。β-庚基吡喃糖胺6与受保护的6-氯嘌呤5d的Pd催化偶联反应，然后脱保护，提供了角霉素氨基核苷2，其与十二烷酰基甘氨酸的缩合完成了3的全合成。这项研究证实了新型化合物的拟议独特结构核苷抗生素。

  DOI：

  10.1021/jo010925c

文献信息

• Membrane-permeant analogues of the putative second messenger myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate
  作者：Stefan Roemer、Christoph Stadler、Marco T. Rudolf、Bernd Jastorff、Carsten Schultz

  DOI：10.1039/p19960001683

  日期：——

  investigations of the binding properties of D-myo-inositol 3,4,5,6- and 1,4,5,6-tetrakisphosphate [D-Ins(3,4,5,6)P4 and D-Ins(1,4,5,6)P4, respectively] to their putative target proteins, a set of analogues with modifications of the 1(3)- and/or 2-hydroxy group has been prepared. The reaction sequences started from D-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol or its D-1,4,5,6-enantiomer, respectively and allowed

  为的结合性质的将来的调查d -肌醇肌醇3,4,5,6-和1,4,5,6-四磷酸盐[ d -INS（3,4,5,6-）P 4和d -INS （1,4,5,6）P 4分别对它们的推定靶蛋白制备了一组具有1（3）-和/或2-羟基修饰的类似物。从开始的反应顺序d -3,4,5,6-四ö苄基肌-肌醇或它的d-1,4,5,6-对映体，并允许引入具有退化性氢键的基团，例如甲氧基或氯，取代羟基。另外，相应的DL -鲨肌醇的前体24的制备是通过使用一个共同的亚磷酸酯的方法2-肌糖衍生物23.古典保护/去保护化学和随后的磷酸化立体化学优化还原，得到四磷酸盐类似物1A-E，3。这些衍生物被转化为不带电荷的可生物活化的乙酰氧基甲基酯2a–e，4。为避免乙酰氧基甲基烷基化过程中磷酸盐环化，并增加潜在的膜渗透性Ins P 4的亲脂性 单取代的四磷酸酯的衍生物的羟基被细胞内可水解的丁酸酯覆盖。
• Synthesis of D-myo-inositol 3,4,5,6- and 1,4,5,6-tetrakisphosphate analogues and their membrane-permeant derivatives
  作者：Stefan Roemer、Marco T. Rudolf、Christoph Stadler、Carsten Schultz

  DOI：10.1039/c39950000411

  日期：——

  A set of D-myo-inositol 3,4,5,6- and 1,4,5,6-tetrakisphosphates [D-Ins(3,4,5,6)P4 and D-Ins(1,4,5,6)P4, respectively] analogues with modifications of the hydroxy groups is synthesized and subsequently converted to the corresponding uncharged, bioactivatable acetoxymethyl esters.

  一系列D-肌醇3,4,5,6-和1,4,5,6-四磷酸盐[分别为D-Ins(3,4,5,6)P4和D-Ins(1,4,5,6)P4]类似物，其羟基进行了修饰，被合成并随后转化为相应的无电荷、生物活性可激活的乙酰氧甲基酯。
• [EN] ACETYLATED PRODRUGS FOR DELIVERY ACROSS THE BLOOD-BRAIN BARRIER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACÉTYLÉS POUR ADMINISTRATION À TRAVERS LA BARRIÈRE HÉMATO-ENCÉPHALIQUE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019204808A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present disclosure relates to pharmaceutical compositions including a compound derived from a parent compound having a hydroxyl or amino moiety, wherein the hydroxyl in the parent compound is presented as an ester in the compound or the amino in the parent compound is presented as an amide in the compound, and their use to prevent or treat neurological disease.

  本公开涉及包括从具有羟基或氨基团的母化合物衍生的化合物的制药组合物，其中母化合物中的羟基在化合物中呈酯形式，或母化合物中的氨基在化合物中呈酰胺形式，并且它们的用途是预防或治疗神经系统疾病。
• The absolute configuration of (+)-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol
  作者：R. Aneja、S. Aneja、V.P. Pathak、P.T. Ivanova

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88075-1

  日期：1994.8

  The absolute configuration of (+)-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol is correlated with 1D-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol and thus confirmed as 1D-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol.

  的绝对构型（+） - 1,2,4,5,6-五ö苄基肌-肌醇是相关与1D-1,4,5,6-四ö苄基肌-肌醇和因此确认为1D-1,2,4,5,6-五ö苄基肌-肌醇。
• Synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] and its diastereoisomers
  作者：Piers R. J. Gaffney、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/b007267m

  日期：——

  The chemical synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] 2, in which the 1- and 2-hydroxy functions of the glycerol moiety are esterified with stearic and arachidonic acid, respectively, is described. The synthesis of three diastereoisomers 41, 42 and 43 of PtdIns(3,4,5)P3 is also reported.

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。