1D-3-O-allyl-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol | 114218-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-3-O-allyl-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: 1L-1-O-allyl-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol；1-O-allyl-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-L-myo-inositol；mono-O-allyl-penta-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 114218-29-0
• 化学式: C₄₄H₄₆O₆
• 分子量: 670.846
• InChiKey: VCMBAOQLNCYBNE-PZIBQTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-3-O-allyl-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-sn-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  和：该系列中用于合成的多功能通用新原料

  摘要：

  制备和绝对构型的证据作为1D-和1L-分别呈现为（ - ） -和（+） - 1,2：4,5-二- ö亚环己基-3- ö -allyl-肌醇肌醇，两种通用的补充材料，同样适用于该系列的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01067-2
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 1D-3-O-allyl-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  膦酸盐类似物的合成肌肌醇磷脂

  摘要：

  膦酸酯类似物我和II化PtdIns的和化PtdIns [4] P，分别通过一个适当保护的α-锂代阴离子的烷基化制备d -肌醇肌醇甲基膦酸二酯与1,2-二异亚丙基SN -甘油-3-三氟甲磺酸盐，然后进行保护基操作和脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92129-4

文献信息

• The absolute configuration of (+)-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol
  作者：R. Aneja、S. Aneja、V.P. Pathak、P.T. Ivanova

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88075-1

  日期：1994.8

  The absolute configuration of (+)-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol is correlated with 1D-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol and thus confirmed as 1D-1,2,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol.

  的绝对构型（+） - 1,2,4,5,6-五ö苄基肌-肌醇是相关与1D-1,4,5,6-四ö苄基肌-肌醇和因此确认为1D-1,2,4,5,6-五ö苄基肌-肌醇。
• The allyl group for protection in carbohydrate chemistry. Part 20. Synthesis of 1<scp>L</scp>-1-O-methyl-myo-inositol [(+)-bornesitol] by resolution of (±)-1,2,4-tri-O-benzyl-myo-inositol
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant

  DOI：10.1039/p19870001757

  日期：——

  acetic anhydride-dimethyl sulphoxide gave the corresponding ketones, which were reduced with sodium borohydride to give the starting alcohols in good yield, thus providing suitable routes for the synthesis of isotopically labelled material. Racemic 1,2,4-tri-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-myo-inositol was resolved using (–)-ω-camphanic acid chloride to give, readily and in high yield (86%), the ω-camphanate

  外消旋1,2,4-三-O-苄基-肌醇肌醇，由（±）-1,4-二-O-苄基-5,6-O-异亚丙基制备的由两个新的路线肌醇肌醇，一个途径涉及结晶中间体（±）-1 - O-烯丙基-3，6-二-O-苄基-4，5- O-异亚丙基-肌醇。后者和（±）氧化-1,2,4-三-O-苄基-5,6-O-异亚丙基肌醇肌醇与乙酸酐-二甲亚砜，得到相应的酮，将其用硼氢化钠还原以高收率得到起始醇，从而为合成同位素标记的物质提供了合适的途径。外消旋1,2,4-三-O-苄基-5,6- O-异亚丙基-肌（ - ） -肌醇用解决ω-樟脑酰氯，得到，容易地和高产率（86％），1的ω-莰烷d -1,2,4-三ø -苄基-5， 6- ø异亚丙基肌肉肌醇，将其转化成1-大号-1- ö甲基肌醇肌醇[（+） -甲基肌醇]和1 d -1,2,4,5,6-五ø -苄基-肌醇已预先通过perbenzylated肌醇半乳糖苷的水解而获得的肌醇。
• Synthesis of 6-0-(α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol: a fragment from mycobacteria phospholipids
  作者：C.J.J. Elie、R. Verduyn、C.E. Dreef、D.M. Brounts、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81480-0

  日期：——
• US7465817B2
  申请人：——

  公开号：US7465817B2

  公开（公告）日：2008-12-16