1L-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-chiro-inositol | 316806-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1L-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-chiro-inositol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 316806-88-9
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: VQNWAWRYJQHLAV-FCJVTMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-chiro-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  l-chiro-Inositol Derivatives from myo-Inositol. Building Blocks for Inositol­phosphoglycans

  摘要：

  报告了一种从肌醇（myo-inositol）合成l-手性肌醇（l-chiro-inositol）、脱氧l-手性肌醇衍生物和l-手性肌醇构件以制备肌醇磷酸糖苷的简便方法。通过用2-叠氮-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖吡喃糖三氯醋腈进行糖苷化，得到了相应的伪二糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40339
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1L-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  l-chiro-Inositol Derivatives from myo-Inositol. Building Blocks for Inositol­phosphoglycans

  摘要：

  报告了一种从肌醇（myo-inositol）合成l-手性肌醇（l-chiro-inositol）、脱氧l-手性肌醇衍生物和l-手性肌醇构件以制备肌醇磷酸糖苷的简便方法。通过用2-叠氮-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖吡喃糖三氯醋腈进行糖苷化，得到了相应的伪二糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40339

文献信息

• New syntheses of 1d- and 1l-1,2-anhydro-myo-inositol and assessment of their glycosidase inhibitory activities
  作者：Andrew Falshaw、Joanne B. Hart、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00192-0

  日期：2000.11

  The 1D and 1L enantiomers of 1,2-anhydro-myo-inositol (conduritol B epoxide) were synthesised from 1D-pinitol and 1L-quebrachitol, respectively, and their activities were compared in selected glycosidase inhibition assays. The 1D enantiomer was found to be the active isomer, functioning as an irreversible inhibitor of sweet almond beta-D-glucosidase. Neither isomer was active against the alpha-D-glucosidase

  由1D-松醇和1L-槲皮醇分别合成1,2-脱水-肌-肌醇（conduritol B环氧）的1D和1L对映异构体，并在选定的糖苷酶抑制试验中比较了它们的活性。发现一维对映异构体是活性异构体，起甜杏仁β-D-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂的作用。两种异构体均无活性对抗嗜热脂肪芽孢杆菌的α-D-葡糖苷酶或米曲霉的β-D-半乳糖苷酶。