D-3-O-benzoyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol | 20703-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-3-O-benzoyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• 英文别名: 3-O-Benzoyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexyliden-myoinositol
• CAS: 20703-86-0；60873-62-3；114419-10-2；129172-11-8；134109-08-3；134109-13-0
• 化学式: C₂₅H₃₂O₇
• 分子量: 444.525
• InChiKey: GBOYFGGFFMMKJO-GVUKCBQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3-O-benzoyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 三氟甲磺酸 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96599-7
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-3-O-benzoyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96599-7

文献信息

• A Chiral Synthesis of D-<i>myo</i>-Inositol 1-Phosphate Starting from L-Quebrachitol
  作者：Takahiko Akiyama、Naoto Takechi、Shoichiro Ozaki、Kenji Shiota

  DOI：10.1246/bcsj.65.366

  日期：1992.2

  A naturally occurring optically active cyclitol, L-quebrachitol (1L-2-O-methyl-chiro-inositol), was stereoselectively transformed into myo-inositol derivatives via an oxidation-reduction process. The methyl ether was cleaved chemoselectively with AlCl3–NaI in the presence of a cis-cyclohexylidene moiety with D-myo-inositol 1-phosphate being efficiently obtained.

  天然存在的旋光环醇 L-quebrachitol (1L-2-O-methyl-chiro-inositol) 通过氧化还原过程立体选择性地转化为肌醇衍生物。在顺式亚环己基部分存在的情况下，用 AlCl3-NaI 化学选择性地裂解甲基醚，有效地获得 D-肌醇 1-磷酸。