1D-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-myo-inositol | 152697-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-myo-inositol
• 英文别名: (3aS,4S,5R,6R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-4,7-bis(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-5,6-diol
• CAS: 152697-30-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: WJLMSHJIYVKTDR-OGVIVNNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 1D-4-O-benzyl-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  （±）-1,4-diO-苄基-2,3-O-异亚丙基-肌醇的合成与拆分

  摘要：

  摘要描述了一种制备1,2-O-异亚丙基-肌醇的改进方法。外消旋的1，4-二-O-苄基-2，3-O-异亚丙基-肌醇通过锡介导的1，2-O-异亚丙基-肌醇的苄基化制备，并容易通过ω-樟脑酸酯的结晶而拆分。研究了手性1,4-二-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-肌醇的中间体作为制备肌醇其他手性衍生物的中间体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84081-4
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,4-di-O-benzyl-myo-inositol 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1D-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  化学选择性醇解/乙酸水解反过-ketals顺-ketals及其在蜂窝第二信使，总合成应用d -肌醇肌醇-1,4,5-三磷酸†

  摘要：

  天然磷酸肌醇参与各种细胞信号转导过程，以及合成肌醇衍生物在催化，超分子化学，天然产物合成等方面的应用，推动了动力的发展。肌肌醇化学。六个仲羟基的存在需要合成肌醇衍生物的有效保护-去保护策略。初步保护艾滋病的重要策略肌肌醇是二缩酮化，它给出了三个二缩酮的混合物，每个二缩酮同时具有顺式和反式稠合的缩酮。重要的是具有方法学以选择性地水解两个缩酮之一或将两个酸不稳定缩酮之一转化为正交的碱不稳定保护基。通过利用反式-缩酮和顺式-缩酮之间的应变差异，我们开发了两种操作简单，高产的方法，用于肌醇的反式-缩酮（异丙基和环己二烯）的化学选择性水解/乙解，而顺式-缩酮不受干扰，使用便宜且易于制备的H 2 SO 4-二氧化硅作为催化剂。同样，碳水化合物和无环多元醇的末端缩酮部分可以被选择性地水解/乙酰水解，而保留内部的缩酮完整。指某东西的用途甲醇 作为溶剂会导致化学选择性醇解，但使用DCM和 醋酸酐导致化学选择性乙酰分解。应用这种方法，短合成d

  DOI：

  10.1039/c3ob40789f

文献信息

• The preparation of racemic and enantiomerically pure myo-inositol derivatives as intermediates for the synthesis of phosphatidylinositol 3-, 3,4-bis-, and 3,4,5-tris-phosphates and for the synthesis of analogues of 1d-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Eloisa Martín-Zamora

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00211-x

  日期：1996.12

  1,5,6-tris(dibenzyl phosphate) and (±)-2,4-di-O-benzyl-1,5,6-tri-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol (intermediates for phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate). Some of the intermediates used in the above preparations were also used for the synthesis of myo-inositol derivatives suitable for the preparation of analogues of 1d-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate. Thus 1l-2,4-di-O-benzyl-5-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol

  摘要这里提供了先前在初步通报中描述的通过1,2-O-异亚丙基-肌醇的锡介导的烯丙基化和苄基化反应获得的产品的详细信息。这些反应的一些产物，特别是3,4,6-三-O-烯丙基-和3,5,6-三-O-烯丙基-1，2-O-异亚丙基-肌醇，已被用于制备中间体，用于合成标题化合物。描述了以下化合物的合成：1l-2,4,5,6-四-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3-磷酸酯的中间体），1l-2,4,5 -三-O-苄基-肌醇1,6-双（磷酸二苄酯）和1l-2,4,5-三-O-苄基-1,6-二-Op-甲氧基苄基-肌醇（中间体磷脂酰肌醇3,4-二磷酸），1l-2,4-二-O-苄基-肌醇1,5,6-三（磷酸二苄基）和（±）-2,4-二-O-苄基-1 ，5,6-三-对-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸酯的中间体）。在上述制剂中使用的一些中间体也用于合成肌醇衍生物，其适合于制备1d-肌醇1
• Runova, O. B.; Krylova, V. N.; Shastina, N. S., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 4, p. 249 - 257
  作者：Runova, O. B.、Krylova, V. N.、Shastina, N. S.、Eremin, S. V.、Stepanov, A. E.、Shvets, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• STEPANOV, A. E.;RUNOVA, O. B.;KRYLOVA, V. N.;SHVETS, V. I.;BOCHKOV, V. N.+, BIOORGAN. XIMIYA, 17,(1991) N, S. 258-267
  作者：STEPANOV, A. E.、RUNOVA, O. B.、KRYLOVA, V. N.、SHVETS, V. I.、BOCHKOV, V. N.+

  DOI：——

  日期：——