Acetic acid (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-2-allyloxy-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyl ester | 637329-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-2-allyloxy-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyl ester
• CAS: 637329-56-7
• 化学式: C₃₉H₄₂O₇
• 分子量: 622.758
• InChiKey: UPFXDBCTVZHEDT-JHGSMNGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-2-allyloxy-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranosyl-β(1->1)-L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  l-chiro-Inositol Derivatives from myo-Inositol. Building Blocks for Inositol­phosphoglycans

  摘要：

  报告了一种从肌醇（myo-inositol）合成l-手性肌醇（l-chiro-inositol）、脱氧l-手性肌醇衍生物和l-手性肌醇构件以制备肌醇磷酸糖苷的简便方法。通过用2-叠氮-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖吡喃糖三氯醋腈进行糖苷化，得到了相应的伪二糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40339
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,4S,5R,6S)-2-allyloxy-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  l-chiro-Inositol Derivatives from myo-Inositol. Building Blocks for Inositol­phosphoglycans

  摘要：

  报告了一种从肌醇（myo-inositol）合成l-手性肌醇（l-chiro-inositol）、脱氧l-手性肌醇衍生物和l-手性肌醇构件以制备肌醇磷酸糖苷的简便方法。通过用2-叠氮-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖吡喃糖三氯醋腈进行糖苷化，得到了相应的伪二糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40339