1,4,5,6-tetra-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-sn-myo-inositol | 57029-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetra-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-sn-myo-inositol
• 英文别名: 1D-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol；1,4,5,6-tetra-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene myo-inositol；(+/-)-cis-1,2-O-Cyclohexylidene-3,4,5,6-tetra-O-benzyl myo-inositol；(3aS,4S,5R,6R,7S,7aR)-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 57029-85-3
• 化学式: C₄₀H₄₄O₆
• 分子量: 620.786
• InChiKey: VLTAJWVZVHEHIR-GACMIMLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  715.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-tetra-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-sn-myo-inositol 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  全合成角霉素。

  摘要：

  描述了一种角霉素同系物SPM VIII（3）的第一个全合成。初步模型研究使用四-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖胺（13）和卤尿嘧啶5构建穗霉素中的特征性N-糖苷键，结果表明，钯催化条件成功提供了良好收率的偶联产物14和15 。还显示出N-糖苷的热异构化容易发生，这导致主要形成β-端基异构体作为热力学上有利的化合物，并且估计15的端基异构化的活化能约为1。30大卡/摩尔 斯皮霉素6的新型氨基庚糖单元是通过无环醛的碳延伸立体选择性地制备的，通过衍生自天然丰富的肌醇的高度官能化的环己烷的裂解反应制备。β-庚基吡喃糖胺6与受保护的6-氯嘌呤5d的Pd催化偶联反应，然后脱保护，提供了角霉素氨基核苷2，其与十二烷酰基甘氨酸的缩合完成了3的全合成。这项研究证实了新型化合物的拟议独特结构核苷抗生素。

  DOI：

  10.1021/jo010925c
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4,5,6-tetra-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-sn-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Activemyo-Inositol 1,3,4-Trisphosphate

  摘要：

  光学活性肌醇1,3,4-三磷酸的合成已完成。显示了用于肌醇光学分解的手性HPLC柱的效率。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.77

文献信息

• [EN] ACETYLATED PRODRUGS FOR DELIVERY ACROSS THE BLOOD-BRAIN BARRIER<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ACÉTYLÉS POUR ADMINISTRATION À TRAVERS LA BARRIÈRE HÉMATO-ENCÉPHALIQUE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019204808A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present disclosure relates to pharmaceutical compositions including a compound derived from a parent compound having a hydroxyl or amino moiety, wherein the hydroxyl in the parent compound is presented as an ester in the compound or the amino in the parent compound is presented as an amide in the compound, and their use to prevent or treat neurological disease.

  本公开涉及包括从具有羟基或氨基团的母化合物衍生的化合物的制药组合物，其中母化合物中的羟基在化合物中呈酯形式，或母化合物中的氨基在化合物中呈酰胺形式，并且它们的用途是预防或治疗神经系统疾病。
• Synthesis of D-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：Shoichiro Ozaki、Yoshihisa Kondo、Hiroyuki Nakahira、Shinji Yamaoka、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96599-7

  日期：——
• Runova, O. B.; Krylova, V. N.; Shastina, N. S., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 4, p. 249 - 257
  作者：Runova, O. B.、Krylova, V. N.、Shastina, N. S.、Eremin, S. V.、Stepanov, A. E.、Shvets, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• MASSY, D. JAMES R.;WYSS, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1037-1057
  作者：MASSY, D. JAMES R.、WYSS, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• OZAKI, SHOICHIRO;KONDO, YOSHIHISA;NAKAHIRA, HIROYUKI;YAMAOKA, SHINJI;WATA+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 40, 4691-4694
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、KONDO, YOSHIHISA、NAKAHIRA, HIROYUKI、YAMAOKA, SHINJI、WATA+

  DOI：——

  日期：——