(+/-)-4,6-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol | 160401-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4,6-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
• 英文别名: 1L-4,6-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
• CAS: 160401-89-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: KWAKOMLTNCIDSS-NPQLIOMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,6-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-4,6-di-O-benzyl-myo-inositol tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯的肌醇衍生物的制备，用作合成磷脂酰肌醇3-，3,4-双-和3,4,5-三磷酸酯的中间体，以及用于合成1-d-肌醇的类似物1,3,4,5-四磷酸

  摘要：

  摘要这里提供了先前在初步通报中描述的通过1,2-O-异亚丙基-肌醇的锡介导的烯丙基化和苄基化反应获得的产品的详细信息。这些反应的一些产物，特别是3,4,6-三-O-烯丙基-和3,5,6-三-O-烯丙基-1，2-O-异亚丙基-肌醇，已被用于制备中间体，用于合成标题化合物。描述了以下化合物的合成：1l-2,4,5,6-四-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3-磷酸酯的中间体），1l-2,4,5 -三-O-苄基-肌醇1,6-双（磷酸二苄酯）和1l-2,4,5-三-O-苄基-1,6-二-Op-甲氧基苄基-肌醇（中间体磷脂酰肌醇3,4-二磷酸），1l-2,4-二-O-苄基-肌醇1,5,6-三（磷酸二苄基）和（±）-2,4-二-O-苄基-1 ，5,6-三-对-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸酯的中间体）。在上述制剂中使用的一些中间体也用于合成肌醇衍生物，其适合于制备1d-肌醇1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00211-x
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 Lipase Amano PS 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-4,6-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  10.1080/bbb.58.2046

  摘要：

  DOI：

  10.1080/bbb.58.2046

文献信息

• The alkylation of dibutylstannylene derivatives of 1,2-O-isopropylidene-myo-inositol.
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Eloisa Martin-Zamora

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73573-8

  日期：1993.4

  Benzylation (or allylation) of 1,2-O-isopropylidene-myo-inositol in the presence of an excess of dibutyltin oxide gives, as major products, the readily isolable 3,4,6- (12) and 3,5,6-tri-O-alkyl (13) derivatives which are valuable intermediates for the synthesis of inositol phosphates of the phosphatidylinositol cycle.
• Preparation of l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 3-phosphate (3-PIP) and 3,5-bisphosphate (3,5-PIP2)
  作者：J.R. Falck、U.Murali Krishna、Jorge H. Capdevila

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00315-2

  日期：2000.8

  Practical, asymmetric total syntheses of the title phospholipids from a readily available myo-inositol derivative as well as short chain and cross-linkable aminoether analogues are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.