1L-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-5,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol | 111331-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1L-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-5,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
• 英文别名: DL-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-5,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
• CAS: 111331-54-5；113084-86-9
• 化学式: C₄₂H₄₈O₈
• 分子量: 680.838
• InChiKey: NQSTUGMGEOEOBH-UFMOTCLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-5,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 18-冠醚-6 、 三甲基溴硅烷 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -115.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spicamycin Amino Nucleoside

  摘要：

  The first total synthesis of spicamycin amino nucleoside 2 has been achieved. The aminoheptose unit 5 was prepared stereoselectively from myo-inositol, and the characteristic N-glycoside linkage was constructed by way of Pd-catalyzed coupling reaction of 5 with 6-chloropurine derivative 6.

  DOI：

  10.1021/ol005715l
• 作为产物：
  描述：

  L-1,4-di-O-benzyl-5,6-bis-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1L-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-5,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  全合成角霉素。

  摘要：

  描述了一种角霉素同系物SPM VIII（3）的第一个全合成。初步模型研究使用四-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖胺（13）和卤尿嘧啶5构建穗霉素中的特征性N-糖苷键，结果表明，钯催化条件成功提供了良好收率的偶联产物14和15 。还显示出N-糖苷的热异构化容易发生，这导致主要形成β-端基异构体作为热力学上有利的化合物，并且估计15的端基异构化的活化能约为1。30大卡/摩尔 斯皮霉素6的新型氨基庚糖单元是通过无环醛的碳延伸立体选择性地制备的，通过衍生自天然丰富的肌醇的高度官能化的环己烷的裂解反应制备。β-庚基吡喃糖胺6与受保护的6-氯嘌呤5d的Pd催化偶联反应，然后脱保护，提供了角霉素氨基核苷2，其与十二烷酰基甘氨酸的缩合完成了3的全合成。这项研究证实了新型化合物的拟议独特结构核苷抗生素。

  DOI：

  10.1021/jo010925c

文献信息

• The synthesis ofDL-1-(hexadecanoyloxy)methyl- and 1-O-hexadecanoyl-inositols as potential inhibitors of phospholipase C
  作者：D. James、R. Massy、Pierre Wyss

  DOI：10.1002/hlca.19900730428

  日期：1990.6.20

  The synthesis of racemic analogues of phosphatidylinositol (PI) and phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate (PIP2) starting from myo-inositol is described. Inositol derivatives with and without homologalion at C(l) and with and without ionic groups (phosphate or sulfate) at C(4) and C(5) were prepared as well as homologated derivatives with deoxy composition at C(2) and/or C(6). In all these compounds

  描述了从肌醇开始合成磷脂酰肌醇（PI）和磷脂酰肌醇4，5-双磷酸酯（PIP 2）的外消旋类似物。制备在C（1）具有和不具有同系物并且在C（4）和C（5）具有和不具有离子基团（磷酸根或硫酸根）的肌醇衍生物，以及在C（2）和/或具有脱氧成分的同系衍生物。 C（6）。在所有这些化合物中，引入了棕榈酸酯基团来代替PI或PIP 2的二酰基甘油基团。
• Stepwise phosphorylation of vicinal diol and sterically hindered alcohol directed toward D-myo-inositol 2,4,5-trisphosphate
  作者：Yutaka Watanabe、Tomio Ogasawara、Naokazu Shiotani、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96160-4

  日期：1987.1

  ℓ-menthoxyacetic esters of properly protected DL-myo-inositol 2,4,5-trisphosphate was accomplished. This process involves stepwise phosphorylation of sterically hindered and vicinally situated alcohols according to the procedure treating successively with phosphorus trichloride, benzyl alcohol, and t-butyl hydroperoxide.

  合成了适当保护的DL-肌醇2,4,5-三磷酸的β-薄荷氧基乙酸酯。该方法包括按照依次用三氯化磷，苯甲醇和叔丁基氢过氧化物处理的方法，将位阻和附近的醇逐步磷酸化。