4,6-di-O-benzyl-myo-inositol | 149713-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 149713-85-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: AWRJNSJYOXKKTK-YUNYCSSDSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  532.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 三乙烯二胺 、 四氮唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 Rh(Ph₃P)Cl 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 [8-((S)-3-{Benzyloxy-[(1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,4,6-tris-benzyloxy-3,5-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexyloxy]-phosphanyloxy}-2-octyloxy-propoxy)-octyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 3-phosphate (3-PIP) and 3,5-bisphosphate (3,5-PIP2)

  摘要：

  Practical, asymmetric total syntheses of the title phospholipids from a readily available myo-inositol derivative as well as short chain and cross-linkable aminoether analogues are described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00315-2
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 异丁胺 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 4,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 4,6-di-O-benzyl-myo-inositol and myo-inositol 1,3,5-orthoesters

  摘要：

  Convenient high yielding methods for the preparation of 4,6-di-O-benzyl-myo-inositol, myo-inositol 1,3,5-ortho-formate and myo-inositol 1,3,5-orthoacetate, without involving chromatography are described. Myo-inositol was converted to racemic 2,4-di-O-benzoyl-myo-inositol 1,3,5-orthoformate by successive treatment with triethyl ortho-formate and benzoyl chloride. The dibenzoate obtained on benzylation with benzyl bromide and silver(I) oxide gave 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-myo-inositol 1,3,5-orthoformate. Deprotection of the benzoate and the orthoformate with isobutylamine and aqueous trifluoroacetic acid, respectively gave 4,6-di-O-benzyl-myo-inositol in an overall yield of 67%. Myo-inositol orthoformate and orthoacetate were prepared and isolated as their tribenzoates. The free orthoesters were regenerated by deprotection of the benzoates by aminolysis with isobutylamine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00296-2

文献信息

• Development of isotope-enriched phosphatidylinositol-4- and 5-phosphate cellular mass spectrometry probes
  作者：Amélie M. Joffrin、Alex M. Saunders、David Barneda、Vikki Flemington、Amber L. Thompson、Hitesh J. Sanganee、Stuart J. Conway

  DOI：10.1039/d0sc06219g

  日期：——

  divergent synthetic route applicable to the synthesis of deuterated PtdIns4P and PtdIns5P derivatives. The synthetic strategy developed involves a key enzymatic desymmetrisation step using Lipozyme TL-IM®. In addition, we optimised the large-scale synthesis of deuterated myo-inositol, allowing for the preparation of a series of saturated and unsaturated deuterated PtdIns4P and PtdIns5P derivatives. Experiments

  合成磷脂酰肌醇磷酸酯 (PtdIns P n ) 衍生物在拓宽我们对 PtdIns P n代谢的理解方面发挥着关键作用。然而，此类工具的开发依赖于有效的对映选择性和区域选择性合成策略。在这里，我们报告了适用于合成氘化 PtdIns4 P和 PtdIns5 P衍生物的不同合成路线的发展。开发的合成策略涉及使用 Lipozyme TL-IM® 的关键酶解对称步骤。此外，我们优化了氘代肌醇的大规模合成，允许制备一系列饱和和不饱和的氘代PtdIns4 P和 PtdIns5 P衍生物。在 MCF7 细胞中进行的实验表明，这些氘化探针能够量化细胞环境中相应的内源性磷脂。总的来说，这些氘化探针将成为帮助我们更好地了解 PtdIns P n在生理学和疾病中所起作用的强大工具。
• Conformational study of the natural iron chelator myo-inositol 1,2,3-trisphosphate using restrained/flexible analogues and computational analysis
  作者：David Mansell、Nicolás Veiga、Julia Torres、Laura L. Etchells、Richard A. Bryce、Carlos Kremer、Sally Freeman

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.033

  日期：2010.11

  myo-Inositol 1,2,3-trisphosphate [Ins(1,2,3)P3], a component in mammalian cells, possesses the correct chemical properties of an intracellular iron transit ligand. Here we have examined the conformation of the Ins(1,2,3)P3–Fe3+ complex. The synthesis and antioxidant properties of 4,6-carbonate-myo-inositol 1,2,3,5-tetrakisphosphate [4,6-carbonate Ins(1,2,3,5)P4], which is locked in the unstable penta-axial

  肌醇1,2,3-三磷酸[Ins（1,2,3）P 3 ]是哺乳动物细胞中的一种成分，具有细胞内铁转运配体的正确化学性质。在这里，我们检查了Ins（1,2,3）P 3 -Fe 3+配合物的构象。4,6-碳酸酯的合成和抗氧化性能肌醇肌醇1,2,3,5-四磷酸盐[4,6-碳酸宏（1,2,3,5）p 4 ]，它被锁定在不稳定报道了五轴椅子构象和1,2,3-三磷酸甘油（一种灵活的Ins（1,2,3）P 3的无环类似物）。4,6-碳酸根Ins（1,2,3,5）P 4完全抑制了铁催化的羟基自由基（HO）形成100μM，因此类似于Ins（1,2,3）P 3并支持五轴椅子结合构象。相反，显示1,2,3-三磷酸甘油具有不完全的抗氧化性能。为了支持实验观察，我们将高密度函数计算应用于Ins（1,2,3）P 3与铁的结合。这项研究提供的证据表明，Fe 3+通过末端和桥连的磷酸氧与Ins（1,2,3）P 3的不稳定五
• The preparation of racemic and enantiomerically pure myo-inositol derivatives as intermediates for the synthesis of phosphatidylinositol 3-, 3,4-bis-, and 3,4,5-tris-phosphates and for the synthesis of analogues of 1d-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg、Eloisa Martín-Zamora

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00211-x

  日期：1996.12

  1,5,6-tris(dibenzyl phosphate) and (±)-2,4-di-O-benzyl-1,5,6-tri-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol (intermediates for phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate). Some of the intermediates used in the above preparations were also used for the synthesis of myo-inositol derivatives suitable for the preparation of analogues of 1d-myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate. Thus 1l-2,4-di-O-benzyl-5-O-p-methoxybenzyl-myo-inositol

  摘要这里提供了先前在初步通报中描述的通过1,2-O-异亚丙基-肌醇的锡介导的烯丙基化和苄基化反应获得的产品的详细信息。这些反应的一些产物，特别是3,4,6-三-O-烯丙基-和3,5,6-三-O-烯丙基-1，2-O-异亚丙基-肌醇，已被用于制备中间体，用于合成标题化合物。描述了以下化合物的合成：1l-2,4,5,6-四-O-苄基-1-Op-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3-磷酸酯的中间体），1l-2,4,5 -三-O-苄基-肌醇1,6-双（磷酸二苄酯）和1l-2,4,5-三-O-苄基-1,6-二-Op-甲氧基苄基-肌醇（中间体磷脂酰肌醇3,4-二磷酸），1l-2,4-二-O-苄基-肌醇1,5,6-三（磷酸二苄基）和（±）-2,4-二-O-苄基-1 ，5,6-三-对-甲氧基苄基-肌醇（磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸酯的中间体）。在上述制剂中使用的一些中间体也用于合成肌醇衍生物，其适合于制备1d-肌醇1
• Desymmetrization of 4,6-diprotected myo-inositol
  作者：Markus B. Lauber、Constantin-Gabriel Daniliuc、Jan Paradies

  DOI：10.1039/c3cc43663b

  日期：——

  The asymmetric desymmetrization of 4,6-diprotected myo-inositol derivatives was achieved by using a bifunctional, readily available nucleophilic catalyst. The orthogonally protected products were obtained in 80–99% yield with 90–99% ee. Such structures serve as potential enantiopure building blocks for the synthesis of myo-inositol phosphates.

  通过使用一种易于获得的双功能亲核催化剂，实现了对4,6-二保护肌醇衍生物的不对称去对称化。产物在80-99%的产率下获得，对映体过量达到90-99%。这些结构作为合成肌醇磷酸盐的潜在手性纯构建模块。
• Synthesis of myo-inositol 1,2,3-tris- and 1,2,3,5-tetrakis(dihydrogen phosphate)s as a tool for the inhibition of iron-gall-ink corrosion
  作者：Martin Šala、Jana Kolar、Matija Strlič、Marijan Kočevar

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.029

  日期：2006.5

  Two myo-inositol phosphates, myo-inositol 1,2,3-tris(dihydrogen phosphate) and myo-inositol 1,2,3,5-tetrakis(dihydrogen phosphate), have been synthesised in several steps from myo-inositol (in Chem. Abstr.: d-myo-inositol) in the form of their sodium salts. They were shown to prevent iron-gall-ink decay in cellulose items at the same level as phytic acid dodecasodium salt.

  两种肌醇磷酸酯，分别是肌醇1,2,3-三（磷酸二氢）和肌醇1,2,3,5-四（磷酸二氢），是由肌醇合成的。钠盐形式的化学文摘：d-肌醇）。已证明它们可以防止与植酸十二碳酸钠盐含量相同的纤维素类物品中的铁-胆汁墨水腐烂。