3,6-di-O-benzyl-1,2-cyclohexylidene-myo-inositol | 58526-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-1,2-cyclohexylidene-myo-inositol
• 英文别名: 1D-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol；(3aR,4S,5R,6R,7S,7aS)-4,7-bis(phenylmethoxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5,6-diol
• CAS: 58526-04-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: LKYYQOVISQEXFK-LUXCBIKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-1,2-cyclohexylidene-myo-inositol 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 2,4,5-tri-O-benzyl-3,6-dideoxy-scyllo-inosose
  参考文献：
  名称：

  2-deoxy-scyllo-inosose合酶（2-deoxystreptamine生物合成的起始酶）对6-deoxyglucose-6-phosphos的底物特异性及其机理。

  摘要：

  在临床上重要的氨基环糖醇类抗生素的2-脱氧链胺糖苷配子生物合成中的关键酶是2-脱氧鞘氨醇合酶（DOIS），该酶负责最初的碳环形成2-脱氧鞘氨醇（1）的过程。 D-葡萄糖-6-磷酸酯（G-6-P）（2）。为了更深入地了解机理和底物特异性，化学合成了脱氧-D-葡萄糖-6-磷酸酯（脱氧-G-6-P）并使其与DOIS反应。该酶似乎使用2-脱氧-G-6-P和3-脱氧-G-6-P作为底物，它们都被转化为相应的双脱氧-鞘脂肌糖产物，但是4-脱氧-G-6-P未能环化由DOIS。这些结果清楚地支持了所提出的反应机制，该机制涉及G-6-P底物在C-4处的初始氧化。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.2396
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到3,6-di-O-benzyl-1,2-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  化学选择性醇解/乙酸水解反过-ketals顺-ketals及其在蜂窝第二信使，总合成应用d -肌醇肌醇-1,4,5-三磷酸†

  摘要：

  天然磷酸肌醇参与各种细胞信号转导过程，以及合成肌醇衍生物在催化，超分子化学，天然产物合成等方面的应用，推动了动力的发展。肌肌醇化学。六个仲羟基的存在需要合成肌醇衍生物的有效保护-去保护策略。初步保护艾滋病的重要策略肌肌醇是二缩酮化，它给出了三个二缩酮的混合物，每个二缩酮同时具有顺式和反式稠合的缩酮。重要的是具有方法学以选择性地水解两个缩酮之一或将两个酸不稳定缩酮之一转化为正交的碱不稳定保护基。通过利用反式-缩酮和顺式-缩酮之间的应变差异，我们开发了两种操作简单，高产的方法，用于肌醇的反式-缩酮（异丙基和环己二烯）的化学选择性水解/乙解，而顺式-缩酮不受干扰，使用便宜且易于制备的H 2 SO 4-二氧化硅作为催化剂。同样，碳水化合物和无环多元醇的末端缩酮部分可以被选择性地水解/乙酰水解，而保留内部的缩酮完整。指某东西的用途甲醇 作为溶剂会导致化学选择性醇解，但使用DCM和 醋酸酐导致化学选择性乙酰分解。应用这种方法，短合成d

  DOI：

  10.1039/c3ob40789f

文献信息

• Total Synthesis of Spicamycin
  作者：Tamotsu Suzuki、Sayaka T. Suzuki、Iwao Yamada、Yoshiaki Koashi、Kazue Yamada、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/jo010925c

  日期：2002.5.1

  The first total synthesis of one of the spicamycin congeners, SPM VIII (3), is described. A preliminary model study for construction of the characteristic N-glycoside linkage in spicamycin using tetra-O-benzyl-beta-D-mannopyranosylamine (13) and halopurines 5 revealed that Pd-catalyzed conditions successfully provided the coupling products 14 and 15 in good yields. It was also shown that thermal anomerization

  描述了一种角霉素同系物SPM VIII（3）的第一个全合成。初步模型研究使用四-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖胺（13）和卤尿嘧啶5构建穗霉素中的特征性N-糖苷键，结果表明，钯催化条件成功提供了良好收率的偶联产物14和15 。还显示出N-糖苷的热异构化容易发生，这导致主要形成β-端基异构体作为热力学上有利的化合物，并且估计15的端基异构化的活化能约为1。30大卡/摩尔 斯皮霉素6的新型氨基庚糖单元是通过无环醛的碳延伸立体选择性地制备的，通过衍生自天然丰富的肌醇的高度官能化的环己烷的裂解反应制备。β-庚基吡喃糖胺6与受保护的6-氯嘌呤5d的Pd催化偶联反应，然后脱保护，提供了角霉素氨基核苷2，其与十二烷酰基甘氨酸的缩合完成了3的全合成。这项研究证实了新型化合物的拟议独特结构核苷抗生素。
• MASSY, D. JAMES R.;WYSS, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1037-1057
  作者：MASSY, D. JAMES R.、WYSS, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• JIANG, CONG;MOYER, JAMES D.;BAKER, DAVID C., J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 3, 319-355
  作者：JIANG, CONG、MOYER, JAMES D.、BAKER, DAVID C.

  DOI：——

  日期：——
• US4873355A
  申请人：——

  公开号：US4873355A

  公开（公告）日：1989-10-10
• US4924023A
  申请人：——

  公开号：US4924023A

  公开（公告）日：1990-05-08