L-1-deoxy-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol | 177471-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-1-deoxy-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 177471-66-8
• 化学式: C₃₄H₃₆O₅
• 分子量: 524.657
• InChiKey: CZRDPDBEPJTKER-NKDGLFHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1-deoxy-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol 在 吡啶 、 [³H]-sodium borohydride 、 3 Angstroem MS 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 [(1R,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-1-tritiocyclohexyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  方便合成的2-脱氧青蟹-inosose和2-脱氧青蟹-inosamine：对生物合成途径的氨基糖苷类抗生素的两个关键中间体

  摘要：

  2-脱氧青蟹-inosose 1和2-脱氧青蟹-inosamine 2是含2脱氧链霉胺氨基糖苷类抗生素两个在生物合成途径中的关键中间体的对。的方便合成1，2和氚标记的2经由立体选择性脱氧肌使用LTBH肌醇报告。这应该提供表征生物合成途径所涉及的酶所必需的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00612-8
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,6-tetra-O-benzyl-2,3-isopropylidene-sn-myo-inositol 在 苄基三乙基氯化铵 、 二正丁基氧化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 L-1-deoxy-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  方便合成的2-脱氧青蟹-inosose和2-脱氧青蟹-inosamine：对生物合成途径的氨基糖苷类抗生素的两个关键中间体

  摘要：

  2-脱氧青蟹-inosose 1和2-脱氧青蟹-inosamine 2是含2脱氧链霉胺氨基糖苷类抗生素两个在生物合成途径中的关键中间体的对。的方便合成1，2和氚标记的2经由立体选择性脱氧肌使用LTBH肌醇报告。这应该提供表征生物合成途径所涉及的酶所必需的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00612-8

文献信息

• <scp>l</scp>-<i>chiro</i>-Inositol Derivatives from <i>myo</i>-Inositol. Building Blocks for Inositol­phosphoglycans<b />
  作者：Manuel Martín-Lomas、M. Cid、Francisco Alfonso

  DOI：10.1055/s-2003-40339

  日期：——

  A straightforward synthesis of l-chiro-inositol, deoxy l-chiro-inositol derivatives and l-chiro-inositol building blocks for the preparation of inositolphosphoglycans, is reported from myo-inositol. Glycosylation with 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-d-glucopyranosyl trichloroacetimidate gave the corresponding pseudodisaccharide derivatives.

  报告了一种从肌醇（myo-inositol）合成l-手性肌醇（l-chiro-inositol）、脱氧l-手性肌醇衍生物和l-手性肌醇构件以制备肌醇磷酸糖苷的简便方法。通过用2-叠氮-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖吡喃糖三氯醋腈进行糖苷化，得到了相应的伪二糖衍生物。
• Novel Carbocyclic Ring Closure of Hex-5-enopyranosides
  作者：Sanjoy Kumar Das、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/anie.199704931

  日期：1997.3.14