BOC-甘氨酸 | 4530-20-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-甘氨酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基甘氨酸；Boc-L-甘氨酸；叔丁氧羰基-L-甘氨酸；N-(叔丁氧羰基)甘氨酸；N-叔丁氧羰基-甘氨酸；N-Boc-甘氨酸；N-t-BOC-甘氨酸；N-Boc甘氨酸；Boc-Gly-OH；N-Boc-L-甘氨酸
• 英文名称: BOC-glycine
• 英文别名: N-t-butyloxycarbonyl glycine；Boc-Gly-OH；(tert-butoxycarbonyl)glycine；N-Boc-glycine；N-(tert-butoxycarbonyl)glycine；2-(tert-butoxycarbonylamino)acetic acid；[(tert-butoxycarbonyl)amino]acetic acid；N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]glycine；(t-butoxycarbonyl)glycine；Boc-L-glycine；N-Boc-Gly-OH；Boc-Gly；N^α-Boc-glycine；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 4530-20-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00002690
• 分子量: 175.185
• InChiKey: VRPJIFMKZZEXLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89 °C(lit.)
• 沸点：
  306.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2843 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，它表现为白色结晶或结晶性粉末。该物质溶于乙酸乙酯和碱溶液，而不溶于水和石油醚。其熔点为88-89℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S39
• 危险类别码：
  R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放于4℃干燥避光处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Boc-Gly-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-glycine
N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-glycine
别名
N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine
: C7H13NO4
分子式
: 175.18 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 86 - 89 °C
熔点/凝固点: 86 - 89 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.849
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (N-(tert-Butoxycarbonyl)glycine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

Boc-甘氨酸主要用于多肽合成，并广泛应用于多种药物及生物技术领域。甘氨酸具有广泛的用途和作用，将其以Boc作为保护基进行保护，是医药和生物科技中重要的中间原料。

制备

1. 将18.1 g L-甘氨酸溶于100 ml水中，搅拌均匀。
2. 加入配置好的氢氧化钠（0.01 mol/L）碱液，直至呈碱性状态。
3. 依次加入8 g (Boc)₂O并反应2小时，再加8 g (Boc)₂O反应2小时，最后加入9 g (Boc)₂O继续反应4小时。

将上述溶液用正己烷12 ml/次萃取三次以去除杂质。然后使用3 mol/L盐酸调至pH=3，并用二氧六环0.6 L/次萃取出产品三次。合并酯层，用盐水洗至中性后加入15 g无水硫酸钠干燥10小时。

4. 过滤得到的溶液减压浓缩干，再加入60 ml正己烷搅拌结晶。
5. 离心出产品并烘干，最终得到25.0 g产品，产率为93.87%。

化学性质

Boc-甘氨酸为白色结晶或结晶性粉末，易溶于乙酸乙酯和碱溶液中，而不溶于水及石油醚。熔点为88-89℃。

用途

主要用于多肽合成，作为氨基酸保护单体使用；广泛应用于医药、生物化学、食品及化妆品等产品的合成过程。

生产方法

以叔丁氧羰基叠氮和甘氨酸为原料，在二氧六环溶液中反应生成粗品，再通过乙酸乙酯提取、重结晶得纯品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 四丁基氢氧化铵 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 BOC-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  合成 d-和l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的高度实用方法

  摘要：

  提供了一种非常实用的合成 d-和 l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节，其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2)。介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序。描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案。发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效，并且产物以高非对映选择性形成。通过在水或水-二恶烷混合物中加热，这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化。该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法。或者，烷基化产物...

  DOI：

  10.1021/ja9624073
• 作为产物：
  描述：

  perylen-3-ylmethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到BOC-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Perylen-3-ylmethyl：用于羧酸和醇的荧光光可去除保护基（FPRPG）

  摘要：

  Perylen-3-ylmethyl被证明是一种用于羧酸和醇的新型荧光光可去除保护基（FPRPG）。包括氨基酸在内的羧酸通过与FPRPG脯氨酸-3-基甲基偶联而作为相应的酯得到保护。笼状酯的光物理研究表明它们都具有很强的荧光特性，其荧光量子产率在0.85-0.95范围内。使用可见光（≥410nm）在乙腈水溶液中对笼形酯进行辐照，可以释放出相应的羧酸，其化学成分较高（94-97％），量子产率为（0.072-0.093）。笼型酯在不同溶剂中的光解结果表明，溶剂对光释放速率有影响。此外，我们还探索了FPRPG的功能，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.074
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基-3-甲基吲哚 、 4-溴苯乙酮 、 对甲苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 BOC-甘氨酸 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular dearomative oxidative coupling of indoles with ketones and sulfonylhydrazines catalyzed by I2: synthesis of [2,3]-fused indoline tetrahydropyridazines

  摘要：

  通过I2/叔丁基过氧化氢（TBHP）催化的吲哚、肼和乙酰苯的三组分脱芳构氧化偶联反应，实现了[2,3]-融合吲哚四氢吡啶嗪的收敛构建，产率中等至良好。该方法为这些具有生物学意义的融合吲哚的合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1007/s11426-016-0170-8

文献信息

• 5-Norbornene-2,3-dicarboximido Carbonochloridate. A New Stable Reagent for the Introduction of Amino-Protecting Groups
  作者：Peter Henklein、Hans-Ulrich Heyne、Wolf-Rainer Halatsch、Hartmut Niedrich

  DOI：10.1055/s-1987-27873

  日期：——

  The synthesis of activated carbonates, based on a new carbonochloridate derived from N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide, is reported. These activated carbonic esters are excellent reagents for the introduction of all currently used urethane protecting groups.

  报道了一种基于N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧亚胺衍生的新碳酰氯化物的活化碳酸盐的合成。这些活化碳酸酯是引入目前所有使用的氨基甲酸酯保护基团的优秀试剂。
• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• A simple and versatile method to synthesize N-acyl-benzotriazoles
  作者：Guillaume Laconde、Muriel Amblard、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.046

  日期：2019.1

  An efficient method for the synthesis of N-acyl-benzotriazoles from a wide variety of protected amino acids, as well as from compounds frequently used in drug discovery such as biotin and N-Fmoc polyethylene glycol, has been developed. The reaction of carboxylic acid derivatives with benzotriazole in the presence of T3P® yielded the corresponding N-acyl-benzotriazoles, which were obtained in high purity

  已经开发了一种有效的方法，该方法可以从多种受保护的氨基酸以及药物开发中常用的化合物（如生物素和N -Fmoc聚乙二醇）合成N-酰基-苯并三唑。在存在下，羧酸衍生物与苯并三唑的反应产生相应的N-酰基-苯并三唑，其通过简单的后处理程序以高纯度获得，在大多数情况下是通过将所需产物在水中沉淀而获得的。
• [EN] AZA PYRIDONE ANALOGS USEFUL AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES D'AZAPYRIDONE UTILES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010104818A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  MCHR1 antagonists are provided having the following Formula (I): A1 and A2 are independently C or N; E is C or N; Q1, Q2, and Q3 are independently C or N provided that at least one of Q1, Q2, and Q3 is N but not more than one of Q1, Q2, and Q3 is N; D1 is a bond, -CR8R9 X-, -XCR8R9-, -CHR8CHR9-, -CR10=CR10'-, -C≡C-, or 1,2-cyclopropyl; X is O, S or NR11; R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -OCF3, -OR12 and -SR12; G is O, S or -NR15; D2 is lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkylcycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, lower cycloalkoxyalkyl or lower alkylcycloalkoxy or when G is NR15, G and D2 together may optionally form an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; Z1 and Z2 are independently hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, halo, -CF3, -OCONR14R14', -CN, -CONR14R14', -SOR12, -SO2R12, -NR14COR14', -NR14CO2R14', -CO2R12, NR14SO2R12 or COR12; R5, R6, and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -SR12, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, -CN, -CONR14R14', SOR12, SO2R12, NR14COR14', NR14CO2R12, CO2R12, NR14SO2R12 and -COR12; R8, R9, R10, R10', R11 are independently hydrogen or lower alkyl; R12 is lower alkyl or lower cycloalkyl; R14 and R14' are independently H, lower alkyl, lower cycloalkyl or R14 and R14' together with the N to which they are attached form a ring having 4 to 7 atoms; and R15 is independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl. Such compounds are useful for the treatment of MCHR1 mediated diseases, such as obesity, diabetes, IBD, depression, and anxiety.

  MCHR1拮抗剂具有以下化学式（I）：A1和A2独立地为C或N；E为C或N；Q1、Q2和Q3独立地为C或N，但至少其中一个为N，但不超过一个为N；D1为键，-CR8R9 X-，-XCR8R9-，-CHR8CHR9-，-CR10=CR10'-，-C≡C-，或1,2-环丙基；X为O、S或NR11；R1、R2和R3独立地从氢、卤素、低烷基、低环烷基、-CF3、-O 、-OR12和-SR12组成的群体中选择；G为O、S或-NR15；D2为低烷基、低环烷基、低烷基环烷基、低环烷基烷基、低环烷氧基烷基或低烷基环烷氧基，或当G为NR15时，G和D2一起可以选择形成氮杂环丙烷、吡咯烷或哌啶环；Z1和Z2独立地为氢、低烷基、低环烷基、低烷氧基、低环烷氧基、卤素、- 、-OCONR14R14'、-CN、-CONR14R14'、-SOR12、-SO2R12、-NR14COR14'、-NR14CO2R14'、-CO2R12、NR14SO2R12或COR12；R5、R6和R7独立地从氢、低烷基、低环烷基、- 、-SR12、低烷氧基、低环烷氧基、-CN、-CONR14R14'、SOR12、SO2R12、NR14COR14'、NR14CO2R12、CO2R12、NR14SO2R12和-COR12组成的群体中选择；R8、R9、R10、R10'、R11独立地为氢或低烷基；R12为低烷基或低环烷基；R14和R14'独立地为H、低烷基、低环烷基或R14和R14'与其连接的N一起形成具有4至7个原子的环；R15独立地从氢和低烷基组成的群体中选择。这些化合物对于治疗MCHR1介导的疾病，如肥胖症、糖尿病、炎症性肠病、抑郁症和焦虑症非常有用。
• Fmoc-Based Synthesis of Peptide Thioesters for Native Chemical Ligation Employing a <i>tert</i>-Butyl Thiol Linker
  作者：Richard Raz、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/ol1029723

  日期：2011.4.1

  toward secondary amines in basic milieu, in contrast to other alkyl and aryl thioesters. Exploiting this enhanced stability, peptide thioesters were synthesized in a direct manner, applying a tert-butyl thiol linker for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis.

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。

表征谱图