Boc-甘氨酰甘氨酸 | 31972-52-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-甘氨酰甘氨酸
• 中文别名: BOC-甘氨酸-甘氨酸羟基；N-叔丁氧羰基甘氨酰甘氨酸
• 英文名称: Boc-Gly-Gly-OH
• 英文别名: (tert-butoxycarbonyl)glycylglycine；N-Boc-glycylglycine；Boc-NH-Gly-Gly-OH；N-(tert-butoxycarbonyl)glycylglycine；2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 31972-52-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₅
• mdl: MFCD00038558
• 分子量: 232.236
• InChiKey: HWBAHOVOSOAFLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  488.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2924199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在-15°C下保存

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: Boc-Gly-Gly-OH
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: Boc-Gly-Gly-OH
CAS number: 31972-52-8

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Storage: Store in closed vessels, refrigerated.

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
Melting point: No data
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C9H16N2O5
Molecular weight: 232.2

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

Boc-Gly-Gly-OH是一种甘氨酸（HY-Y0966）的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-甘氨酰甘氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84.9%的产率得到双甘肽
  参考文献：
  名称：

  片段耦合法公斤级合成成骨生长肽（10-14）

  摘要：

  通过“ 3 + 2”片段偶联策略在溶液中公斤级合成生物活性五肽已在OGP（10–14）的开发中成功完成，OGP是最小的OGP衍生序列，保留了成骨生长的全部增殖活性肽。系统地研究了合成方案，偶联条件和工艺放大。还评估了三肽片段和五肽的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00004
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)glycylglycine benzyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Boc-甘氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  新型四肽，RGDF，介导的肿瘤特异性脂质体阿霉素（DOX）制剂

  摘要：

  精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）已显示出对在肿瘤细胞中过度表达的整联蛋白具有很强的亲和力，尤其是在肿瘤浸润，血管生成和转移过程中。在其他工作的基础上，已设计并研究了一种新颖的四肽精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯基苯胺（RGDF）作为将脂质体阿霉素（DOX）导向肿瘤细胞的归巢装置。为了将RGDF掺入脂质体DOX制剂中，将RGDF与三种不同的脂肪醇偶联，以获得RGDF-脂肪醇偶联物。合成甘氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯基苯胺（GGDF）-月桂醇缀合物作为阴性对照。RGDF-脂肪醇共轭物（RGDFO（CH 2）n CH 3）和GGDF-月桂醇共轭物（L-GGDFC12-DOX）掺入的脂质体制剂，首先使用膜分散法制备脂质体，然后使用跨膜pH梯度法上样DOX。由于两亲性质，RGDF–或GGDF–脂肪醇结合物很容易掺入脂质体，其脂肪烷基链插入脂质体双层脂肪酰基链之间，而亲水肽部分（RGDF或GGDF）锚定在

  DOI：

  10.1021/mp200039s
• 作为试剂：
  描述：

  环戊酮 、 3-乙酰基吡啶 在 盐酸 、 Boc-甘氨酰甘氨酸 、 双氧水 、 iron(III) acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化烷类与芳香杂环化合物偶联的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化烷类与芳香杂环化合物偶联的方法，包括如下步骤：以过氧化物为氧化剂、铁为催化剂、氨基酸或其衍生物为配体、酸作为添加剂，在溶剂中催化芳香杂环化合物与烷类发生C‑H键活化及C‑C键偶联反应，生成烷基取代的芳香杂环化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和低毒的优势；氧化剂绿色友好；反应条件温和、选择性高；各种芳香杂环化合物和烷类化合物以及其他含有惰性非活化sp3C‑H键的底物，如酸类，腈类，胺类以及酮类等良好兼容，具有非常宽泛的底物适用范围；对芳香杂环化合物和惰性sp3C‑H键均表现出高度的选择性，能很好的实现芳香杂环化合物的烷基化反应，目标产品分离后产率可以达到93％。

  公开号：

  CN118047716A

文献信息

• [EN] ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2020229982A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present disclosure provides antibody drug conjugates comprising STING modulators. Also provided are compositions comprising the antibody drug conjugates. The compounds and compositions are useful for stimulating an immune response in a subject in need thereof. Formula (I):

  本公开提供包含STING调节剂的抗体药物结合物。还提供了包含该抗体药物结合物的组合物。这些化合物和组合物对于刺激需要免疫反应的受试者是有用的。公式（I）:
• Expansion of Phosphane Treasure Box for Staudinger Peptide Ligation
  作者：Kiran Bajaj、Girinath G. Pillai、Rajeev Sakhuja、Dalip Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01319

  日期：2020.10.2

  A smooth traceless ligation strategy using an air-stable phosphane probe (2-(diphenylphosphanyl)phenyl)methanol as a C-terminus activator has been demonstrated at simple and sterically hindered amino acid junctions (Gly, Ala, Trp, Glu). This Staudinger peptide ligation proceeds via formation of a seven-membered transition state to afford di-, tetra-, and pentapeptides in 78–95% yields. The experimental

  在简单且空间受阻的氨基酸连接处（Gly，Ala，Trp，Glu）已证明使用空气稳定的膦探针（2-（二苯基膦基）苯基）甲醇作为C末端活化剂的平稳无痕连接策略。这种Staudinger肽的连接通过形成七元过渡态而进行，以78％至95％的产率提供二，四和五肽。通过计算计算，从理论上研究了Gly连接处的连接和Glu连接处的区域选择性连接的实验结果。这些发现建立了我们合成的膦探针用于Staudinger肽连接的通用行为，以合成所选的肽和蛋白质。
• Carbonic anhydrase activators: amino acyl/dipeptidyl histamine derivatives bind with high affinity to isozymes I, II and IV and act as efficient activators
  作者：Claudiu T. Supuran、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00227-8

  日期：1999.12

  a series of compounds with the general formula AA-Hst (AA = amino acyl; dipeptidyl). The new derivatives were assayed as activators of three carbonic anhydrase (CA) isozymes, hCA I, hCA II (cytosolic forms) and bCA IV (membrane-bound form). Efficient activation was observed against all three isozymes, but especially against hCA I and bCA IV, with affinities in the nanomolar range for the best compounds

  组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰-组胺，这是一种关键中间体，在其氨基乙基部分被进一步衍生。在咪唑类和氨基部分脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与N-Boc-氨基酸/二肽（Boc-AA）反应，得到了一系列通式为AA-Hst的化合物（AA =氨基酰基；二肽基）。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，它们分别是hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以被约10-20 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼，脑和肾脏的遗传性疾病）的药物/诊断剂的开发。
• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012141704A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The disclosure provides compounds of formula I, including pharmaceutically acceptable salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and may be useful in treating those infected with HCV.

  该披露提供了公式I的化合物，包括药用可接受的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可能对感染HCV的人有用。