Boc-beta-丙氨酸 | 3303-84-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-beta-丙氨酸
• 中文别名: BOC-β-丙氨酸；N-叔丁氧羰基-beta-丙氨酸；Boc-b-丙氨酸；叔丁氧羰基-β-丙氨酸；N-(叔丁氧羰基)-β-丙氨酸；N-Boc-β-丙氨酸；Boc-β-丙氨酸；N-Boc-丙氨酸；N-叔丁氧羰基-β-丙氨酸
• 英文名称: 3-(tert-butyloxycarbonylamino)propionic acid
• 英文别名: 3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid；Boc-β-Ala-OH；N-Boc-β-alanine；Boc-β-alanine；3-(tert-butoxycarbonylamino)propionic acid；N-tert-butoxycarbonyl-β-alanine；N-t-Boc-β-alanine；N-Boc-β-Ala-OH；Boc-β-Ala；Boc-beta-alanine；N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-β-alanine；N-tert-butyloxycarbonyl-β-alanine；N-(tert-butoxycarbonyl)-beta-alanine；N-Boc-β-Ala；boc-beta-Ala-OH；tert-butoxycarbonyl-β-alanine；N-t-butoxycarbonyl-β-alanine；N-Boc-3-amino propionic acid；Boc-β-HoGly-OH；N-Boc-beta-alanine；β-alanine-NHBoc；BocNH-β-alanine；3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 3303-84-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00037291
• 分子量: 189.211
• InChiKey: WCFJUSRQHZPVKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  333.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，它是一种白色的结晶性粉末，属于酰化氨基酸。这种物质溶于乙酸乙酯，熔点范围为76～77℃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29241990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封存放于0℃以下的干燥阴凉处。

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-β-Ala-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-β-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-β-alanine
别名
: C8H15NO4
分子式
: 189.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 76 - 78 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

Boc-beta-丙氨酸在常温常压下为白色或灰白色固体状，属于氨基酸类衍生物。分子中含有羧基基团，具有一定的酸性，可作为有机合成反应和医药化学中间体。

应用

Boc-beta-丙氨酸又称为3-(叔丁氧基羰基氨基)丙酸，可通过3-氨基丙酸与二叔丁基二碳酸酯反应制备。该化合物可用于制备L-肌肽。

制备方法

将1.0g (11mmol) 3-氨基丙酸溶于四氢呋喃(10mL)和10%的氢氧化钠水溶液（11mL）中，降温至5℃。滴加2.9mL (12mmol)二叔丁基二碳酸酯后，在室温下搅拌12小时。加入40mL水并用乙酸乙酯(20mL×2)萃取。将水相调节pH值至2，再用乙酸乙酯(30mL ×3)萃取，并用无水硫酸钠干燥。抽滤、减压浓缩后，得到白色固体Boc-beta-丙氨酸（1.7g），产率为80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到(2{[2-(2,6-dioxo-piperidin-3-yl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ylmethyl]-methyl-carbamoyl}-ethyl)-carbamic acid tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/33567

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  New anti-HIV derivatives: synthesis and antiviral evaluation

  摘要：

  A small focused library of 18 compounds incorporating the motif 1,3-(N,N'-dibenzyl)diamino-2-propanol has been synthesized, using adapted synthetic methodologies. These series of compounds were evaluated for their in vitro anti-HIV activity on infected MT(4) cells (syncytium formation observation). Some of the new synthesized compounds show potent anti-HIV activities. EC(50) values for compounds (31, 40, 34, 37 and 46) range From 0.1 to 1 mu M. In order to determine at which level these new derivatives interfere with the HIV replicative cycle, inhibition assays on recombinant HIV protease and HIV integrase have been performed. None of the compounds were found active on these two enzymatic targets. Experiments are in progress in order to identify their biological target within the HIV replicative cycle. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00055-9
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2-(6-formylquinolin-4-yl)benzo[b]thiophene-7-carbonitrile 在 Boc-beta-丙氨酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-[6-(2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenemethyl)quinolin-4-yl]benzo[b]thiophene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLIDINONE COMPOUNDS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE THIAZOLIDINONE ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明提供了噻唑烷二酮化合物及其制备和使用方法。这类化合物可用于治疗炎症或免疫介导的疾病。本发明可用于治疗呼吸系统或眼部疾病、治疗关节炎，或可用于治疗癌症，如前列腺癌或乳腺癌，或多发性骨髓瘤。

  公开号：

  WO2009026345A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• 一种咔唑磺酰胺衍生物前药或其可药用盐及 其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN110467598B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明提供一种咔唑磺酰胺衍生物前药或其可药用盐及其制备方法和应用，所述咔唑磺酰胺衍生物前药或其可药用盐具有如下通式(Ⅰ)的结构：该式(Ⅰ)中，R–CO‑NH‑连接于咔唑环的2位或3位上，且，R的选择满足以下规则：R–CO‑NH‑为氨基酸分子与‑NH‑结合得到的酰胺结构；或者，R为–(CH2)n‑NR1。本发明提供的咔唑磺酰胺衍生物前药或其可药用盐，作为小分子的微管蛋白抑制剂不仅具有良好的抗微管作用，还具有抗肿瘤活性强，毒副作用小，水溶性高等优点。
• Discovery of a new class of PROTAC BRD4 degraders based on a dihydroquinazolinone derivative and lenalidomide/pomalidomide
  作者：Fangqing Zhang、Zhenwei Wu、Pan Chen、Jian Zhang、Tao Wang、Jinpei Zhou、Huibin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115228

  日期：2020.1

  target BRD4 recently. Herein, we present our design, synthesis and biological evaluation of a new class of PROTAC BRD4 degraders, which were based on a potent dihydroquinazolinone-based BRD4 inhibitor compound 6 and lenalidomide/pomalidomide as ligand for E3 ligase cereblon. Gratifyingly, several compounds showed excellent inhibitory activity against BRD4, and high anti-proliferative potency against human

  BRD4已成为抗癌治疗的诱人靶标。但是，BRD4抑制剂的治疗会导致BRD4蛋白质积聚，以及抑制剂与BRD4结合的可逆性，这可能会限制BRD4抑制剂的功效。为了解决这些问题，最近已经开发了基于蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）技术的蛋白质降解策略来靶向BRD4。本文中，我们介绍了新型PROTAC BRD4降解剂的设计，合成和生物学评估，该降解剂基于有效的基于二氢喹唑啉酮的BRD4抑制剂化合物6和来那度胺/泊马来度胺作为E3连接酶脑的配体。令人欣慰的是，几种化合物对BRD4表现出优异的抑制活性，并且对人单核细胞淋巴瘤细胞系THP-1具有很高的抗增殖能力。尤其，化合物21（BRD4 BD1，IC50 = 41.8 nM）在抑制THP-1细胞系生长方面实现了亚微摩尔IC50值为0.81μM，并且是化合物6的4倍。诱导BRD4蛋白降解并抑制c-Myc。所有这些结果表明21是有效的BRD4降解物，需要进一步研究。
• Design, synthesis and primary activity assay of tripeptidomimetics as histone deacetylase inhibitors with linear linker and branched cap group
  作者：Yingjie Zhang、Jinhong Feng、Yuping Jia、Yingying Xu、Chunxi Liu、Hao Fang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.045

  日期：2011.11

  with spiro ring containing sulfur atoms as cap group and linear carbochain as linker was designed and synthesized as HDACs inhibitors. Several compounds possessed more potent HDAC8 inhibitory activity than clinically used drug SAHA, although their HDAC1 inhibitory activities and anti-proliferative activities against human breast cancer cell lines (MCF-7, MDA-MB-231) and prostate cancer cell line (PC-3)

  设计并合成了一系列新的三肽模拟物，其螺环含硫原子作为帽基，线性碳链作为连接基，可作为HDACs抑制剂。尽管几种化合物对人乳腺癌细胞系（MCF-7，MDA-MB-231）和前列腺癌细胞系（PC-3）具有HDAC1抑制活性和抗增殖活性，但它们具有比临床药物SAHA更有效的HDAC8抑制活性。 ）并不令人满意。其中，化合物11l和11k对HDAC8表现出优异的效力（IC 50分别为0.021±0.004μM和0.035±0.007μM，而SAHA为0.70±0.12μM），并且相对于HDAC1具有良好的选择性。迄今为止，几乎没有报道具有线性连接体的异羟肟酸衍生物比HDAC1具有HDAC8选择性。

表征谱图