2-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)acetic acid | 145618-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)acetic acid
• 英文别名: N-allyl-n-(tert-butoxycarbonyl)glycine；Boc-N-(Allyl)-Glycine；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]acetic acid
• CAS: 145618-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: FTLUYABUJZUQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)acetic acid 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 异丙醇 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 tert-butyl (3R,4R)-3-amino-4-(hydroxymethyl)-3-isothiazol-5-yl-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROPYRROLOTHIAZINE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了以下式I的化合物： 其中A选自以下组合之一； R1为H或F； R2为H，—CH2OH，C1-C3烷基， R3为H，F或CN； R4为H，F；或CN；和 R5为H，—CH3，或—OCH3； 或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20130261111A1
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)-glycine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以41.27 g的产率得到2-(allyl(tert-butoxycarbonyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  A versatile polypeptoid platform based on N-allyl glycine

  摘要：

  N-烯丙基甘氨酸 N-羧酸酐 (NCA) 在同相或多相条件下通过开环聚合进行合成和聚合，得到结构明确的多肽（MW = 1.5–10.5 kg mol−1，PDI = 1.1–1.4）。聚（N-烯丙基甘氨酸）在水中表现出刺激响应行为，并且在实验良性条件下很容易通过硫醇-烯光化学进行修饰。

  DOI：

  10.1039/c2cc33881e

文献信息

• Protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020049316A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit proteases, including cathepsin K, pharmaceutical compositions of such compounds, and methods for treating diseases of excessive bone loss or cartilage or matrix degradation, including osteoporosis; gingival disease including gingivitis and periodontitis; arthritis, more specifically, osteoarthritis and rheumatoid arthritis; Paget's disease; hypercalcemia or malignancy; and metabolic bone disease therewith.

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，其抑制蛋白酶，包括卡特普辛K，以及这些化合物的药物组合物，以及治疗骨量过度流失或软骨或基质降解疾病的方法，包括骨质疏松症；牙龈疾病，包括牙龈炎和牙周炎；关节炎，更具体地说是骨关节炎和类风湿关节炎；帕吉特病；高钙血症或恶性肿瘤；以及代谢性骨病。
• Fluoro substituted 2-oxo-azepan derivatives
  申请人：Flohr Alexander

  公开号：US20070037789A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to compounds of general formula wherein R 1 , R 2 , R 3 /R 3′ , R 4 /R 4′ and R 5 /R 5′ are as defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. The compounds are γ-secretase inhibitors which can be useful in the treatment of Alzheimer's disease or common cancers including, but not limited to, cervical carcinomas and breast carcinomas and malignancies of the hematopoietic system.

  本发明涉及具有通式化合物，其中R1，R2，R3/R3′，R4/R4′和R5/R5′按说明书定义，以及药用可接受的酸加成盐，光学纯对映体，外消旋混合物或对映体混合物。所述化合物为γ-分泌酶抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默病或常见癌症，包括但不限于宫颈癌，乳腺癌和造血系统的恶性肿瘤。
• Development of the Ireland−Claisen Rearrangement of Alkoxy- and Aryloxy-Substituted Allyl Glycinates
  作者：James P. Tellam、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo1017124

  日期：2010.11.19

  The Ireland−Claisen rearrangement of 3-alkoxy- and 3-aryloxy-substituted allyl glycinates is presented. This [3,3]-sigmatropic rearrangement route offers direct access to syn β-alkoxy and β-aryloxy α-amino acid systems. In particular, N,N-diboc glycine esters rearrange with excellent diastereoselectivities (dr > 25:1). The synthesis of substrates, rearrangement optimization, and a discussion of stereoselection

  提出了3-烷氧基和3-芳氧基取代的烯丙基甘氨酸盐的爱尔兰-克莱森重排。该[3,3] -sigmatropic重排途径可直接进入顺式β-烷氧基和β-芳氧基α-氨基酸系统。特别地，N，N-二boc甘氨酸酯以优异的非对映选择性（dr> 25：1）重新排列。介绍了底物的合成，重排优化和立体选择的讨论。
• [EN] NOVEL INTERLEUKIN-1beta CONVERTING ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ENZYMES DE CONVERSION DE L'INTERLEUKINE 1 DOLLAR G(B)
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2003104231A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention relates to novel compounds, compositions comprising said compounds, and uses thereof, said compounds having the formula (a). X is -CH2-, -O- or -NR9-;R is a carbocyclic or heterocyclic ring;R1 is a cysteine trap;R2a, R2a', R2b, and R2b' are each independently hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, and mixtures thereof; or R2a' and R2b' can taken together to form a double bond; R9 is hydrogen or a unit having the formula -L2-R10; L is the same as defined herein above; R10 is hydrogen; substituted or unsubstituted C1-C6 linear; branched, or cyclic hydrocarbyl; substituted or unsubstituted aryl; substituted or unsubstituted C1-C9 heterocyclic; and substituted or unsubstituted heteroaryl.

  本发明涉及新化合物、包含所述化合物的组合物以及它们的用途，所述化合物具有以下式（a）。X为-CH2-、-O-或-NR9-；R为碳环或杂环；R1为半胱氨酸陷阱；R2a、R2a'、R2b和R2b'分别独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基及它们的混合物；或者R2a'和R2b'可以共同形成双键；R9为氢或具有以下式-L2-R10的单元；L与上文中定义的相同；R10为氢；取代或未取代的C1-C6线性、支链或环烃基；取代或未取代的芳基；取代或未取代的C1-C9杂环基；以及取代或未取代的杂芳基。
• Direct synthesis of Boc protected (D,L)-amino acids from Boc-glycine
  作者：A. De Nicola、J. Einhorn、J.-L. Luche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79015-0

  日期：1992.10

  Boc-glycine is easily deprotonated by lithium diisopropylamide, yielding a trianion which is trapped with an electrophile to give access to Boc-(D,L)-amino acids.

  Boc-甘氨酸很容易被二异丙基氨基化锂去质子化，生成三阴离子，该三阴离子被亲电试剂捕获，从而可以得到Boc-（D，L）-氨基酸。