2-甲基-2-丙基(2-氟-2-氧代乙基)氨基甲酸酯 | 133010-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2-氟-2-氧代乙基)氨基甲酸酯
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-(fluorocarbonylmethyl)carbamate
• 英文别名: fluorocarbonylmethylcarbamic acid tert-butyl ester；N-tert-butyloxycarbonylaminoacetic acid fluoride；tert-butyl (2-fluoro-2-oxoethyl)carbamate；N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl fluoride；N-Boc-glycine fluoride；BOC-Gly-F；Fluorocarbonylmethyl-Carbamic Acid Tert-Butyl Ester；tert-butyl N-(2-fluoro-2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 133010-01-2
• 化学式: C₇H₁₂FNO₃
• 分子量: 177.176
• InChiKey: ULQZUCUHAZNBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2-氟-2-氧代乙基)氨基甲酸酯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 R-2,2-dimethyl-3-(N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)glycyl)-N-(2-(4-nitrophenyl)ethyl)tetrahydrothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  空间体积和立体化学对N-氨基酰基-2,2-二甲基噻唑烷-4-羧酰胺（Dmt二肽酰胺）形成二酮哌嗪的速率的影响-一种新的前药接头系统模型

  摘要：

  通过内肽酶从前药中释放活性药物需要使用类似肽的自消灭性分子夹。从载体上切下后，该夹子必须塌陷并迅速释放药物。设计了一系列的氨酰基-5,5-二甲基硫代脯氨酸（Aaa-Dmt）N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。Boc-1-氨基酰基氟与R -DmtOH偶合，得到Boc-1-Aaa- R -DmtOH，将其转化为Boc-1-Aaa- R -Dmt N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。通过Boc-Aaa PFP酯与S -DmtOH的反应制备1，S非对映异构体系列。l-Aaa-Dmt N使-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺在水性缓冲液中环化成二酮哌嗪（DKP），驱除2-（4-硝基苯基）乙胺作为含胺药物的模型。反应速率取决于pH。在I，R非对映体系列中，Aaa侧链（Gly，Ala，Phe，Val）的立体体积增加导致反应速率降低。然而，在I，S系列中，对于最大的氨基酸（Val）观察到最大的反应速率，在pH

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.009
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 吡啶 、 氟化硫醯基 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-甲基-2-丙基(2-氟-2-氧代乙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用非原位生成的亚硫酰氟快速且无柱合成酰氟和肽

  摘要：

  亚硫酰氟 (SOF 2 ) 于 1896 年首次分离出来，但随后关于其用作有机合成试剂的报道不到 10 例。这部分是由于缺乏简便的、实验室规模的方法来生成它。在这里，我们报告了一种用于异地生成 SOF 2的新协议随后证明了它在温和条件和短反应时间下以 55-98% 的分离产率获得脂肪族和芳香族酰氟的能力。我们进一步证明了它在氨基酸偶联方面的能力，采用一锅无柱策略，以 65-97% 的分离产率提供相应的二肽，且差向异构化最少甚至没有。广泛的范围允许广泛的保护基团以及天然和非天然氨基酸。最后，我们证明了这种新方法可用于连续液相肽合成 (LPPS)，以 14-88% 的收率提供三肽、四肽、五肽和十肽，而无需柱层析。我们还证明了这种新方法适用于固相肽合成 (SPPS)，以 80-98% 的产率提供二肽和五肽。

  DOI：

  10.1039/d1sc05316g

文献信息

• SUBSTITUTED HYDANTOINS
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20090048452A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  This invention relates to compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are described in this application. These compounds inhibit the enzymes MEK 1 and MEK2, protein kinases that are components of the MAP kinase signal transduction pathway and as such the compounds will have anti-hyperproliferative cellular activity.

  这项发明涉及以下式I的化合物： 或其药用可接受的盐， 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在本申请中有描述。这些化合物抑制MEK 1和MEK2酶，这是MAP激酶信号转导途径的组成部分，因此这些化合物将具有抗高增殖细胞活性。
• [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015161830A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided herein are novel heteroaromatic derivatives, or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a prodrug, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and pharmaceutical compositions containing such compounds. Also provided herein are uses of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the manufacture of a medicament for treating respiratory diseases, especially chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本文提供了新颖的杂环芳烃衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、前药、药用盐或其前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本文还提供了这些化合物或药物组合物在制造用于治疗呼吸道疾病，特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。
• Synthesis of Optically Active <b><i>C</i></b>-Allylglycine Derivatives and Conversion into Isoquinolones
  作者：Udo Nubbemeyer、Nong Zhang

  DOI：10.1055/s-2002-19804

  日期：——

  synthesized via an auxiliary controlled diastereoselective aza-Claisen rearrangement. The stereodirecting unit is placed on an auxiliary derived from commercially available (S)-proline. After N-allylation. the obtained optically active allylamines were reacted with various N-protected glycyl fluorides to give the (2R)-C-allylglycyl amides in good yields. The diastereoselectivity of the asymmetric allylation

  C-烯丙基甘氨酰胺可以通过辅助控制的非对映选择性氮杂-克莱森重排有效合成。立体定向单元放置在衍生自市售 (S)-脯氨酸的辅助物上。N-烯丙基化后。获得的光学活性烯丙胺与各种N-保护的甘氨酰氟反应以良好的收率得到(2R)-C-烯丙基甘氨酰胺。不对称烯丙基化的非对映选择性在 1:1 和 >1:15 之间变化，具体取决于 N-保护基团、助剂和反应温度。同样，C-烯丙基甘氨酸衍生物可用作肽合成中的单体以合成(R)-脯氨酸衍生物或手性异喹诺酮类；后者应作为生物碱总合成的组成部分。
• Carboxylic Acid Deoxyfluorination and One-Pot Amide Bond Formation Using Pentafluoropyridine (PFP)
  作者：William D. G. Brittain、Steven L. Cobb

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01953

  日期：2021.8.6

  cheap commercially available reagent, in the deoxyfluorination of carboxylic acids to acyl fluorides. The acyl fluorides can be formed from a range of acids under mild conditions. We also demonstrate that PFP can be utilized in a one-pot amide bond formation via in situ generation of acyl fluorides. This one-pot deoxyfluorination amide bond-forming reaction gives ready access to amides in yields of ≤94%

  这项工作描述了五氟吡啶 (PFP​​)，一种廉价的市售试剂，在羧酸脱氧氟化成酰氟中的应用。酰氟可以在温和条件下由一系列酸形成。我们还证明 PFP 可用于通过原位生成酰氟形成一锅酰胺键。这种一锅法脱氧氟化酰胺键形成反应可以很容易地以≤94% 的产率获得酰胺。
• Synthesis and biological evaluation of two chemically modified peptide epitopes for the class I MHC protein HLA-B*2705
  作者：Matthew A. Jones、Andrew D. Hislop、John S. Snaith

  DOI：10.1039/b611170j

  日期：——

  arginine at position 2. In an effort to increase the affinity of peptides for HLA-B*2705, potentially leading to better immune responses to such a peptide, we synthesised two modified epitopes where the amino acid at position 2 involved in anchoring the peptide to the class I molecule was replaced with the alpha-methylated beta,gamma-unsaturated arginine analogue 2-(S)-amino-5-guanidino-2-methyl-pent-3-enoic

  CD8（+）T细胞的T细胞受体识别由I类主要组织相容性复合物（MHC）糖蛋白结合的肽表位，这些糖蛋白在其上表面的凹槽中呈现。在MHC分子的凹槽内有6个口袋，其中两个口袋大部分对结合氨基酸具有高度的特异性，这些氨基酸能够与MHC进行保守且在能量上有利的接触。一种MHC分子HLA-B * 2705优先结合在位置2处含有精氨酸的肽。为增加肽对HLA-B * 2705的亲和力，可能会导致对该肽更好的免疫反应，我们合成了两个修饰的表位，其中将肽锚定至I类分子的位置2处的氨基酸被α-甲基化的β取代，γ-不饱和精氨酸类似物2-（S）-氨基-5-胍基-2-甲基-戊-3-烯酸。后者是通过多步骤合成序列制备的，从α-甲基丝氨酸开始，并掺入二肽中，将其片段偶联至与树脂结合的七聚体肽，从而产生目标非异构体序列。生物学特性表明，修饰的肽在稳定空的I类MHC复合物方面比天然肽差，并且与可用敏化的CD8（+）T细胞相比