N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-O-甲基-L-丝氨酸甲酯 | 134167-07-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-O-甲基-L-丝氨酸甲酯
• 中文别名: (2S)-2-{[[(叔丁氧基)羰基]氨基}-3-甲氧基丙酸甲酯
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonyl amino)-3-methoxypropanoate
• 英文别名: (S)-Methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxypropanoate；methyl (2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 134167-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: VKRNQTKSNGIWBV-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

N-叔丁氧羰基-O-甲基-L-色氨酸甲酯是一种丝氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-O-甲基-L-丝氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic diversification of non-ribosomal peptides through activity-based protein profiling of adenylation domains

  摘要：

  与前体定向生物合成相结合，基于活性的非核糖体肽合成酶蛋白质分析为非核糖体肽的生物合成多样化提供了合理的指导。

  DOI：

  10.1039/d3cc02633g
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以34.5%的产率得到N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-O-甲基-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一类羧酸与α氨基酸组成的二肽硼酸及其酯类 化合物、制备方法及其用途

  摘要：

  本发明属于药物合成领域，具体涉及一系列新型肽硼酸及其酯类化合物或其药用盐，其制备方法及在药效学上的应用。本发明的肽硼酸及其酯类化合物或其药用盐，其结构如式I所示，本发明的化合物可以制备蛋白酶体抑制剂中，进一步地，可以用于治疗实体瘤和血液瘤，其中实体瘤选自非小细胞肺癌、小细胞肺癌、肺腺癌、肺鳞癌、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、肝癌、皮肤癌、上皮细胞癌、胃肠间质瘤、或鼻咽癌、白血病。血液瘤选自多发性骨髓瘤、套细胞淋巴瘤及组织细胞性淋巴癌。

  公开号：

  CN105732683B

文献信息

• FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：FORUM Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20170044182A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶类化合物，包括有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶类化合物的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶类化合物。
• [EN] FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MORPHOLINO-PYRIMIDINES FUSIONNÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015109109A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present disclosure relates to Fused Morpholinopyrimidines, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine and methods for using a Fused Morpholinopyrimidine in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of a Fused Morpholinopyrimidine.

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶，包括有效量融合吗啉吡嘧啶的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶。
• 一种R-2-酰基氨基-3-甲氧基丙酸甲酯的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108129343A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种如式(I)所示的R‑2‑酰基氨基‑3‑甲氧基丙酸甲酯的制备方法，其特征在于所述的制备方法为：以式(II)所示的N‑酰基保护的甘氨酸为原料，先和双(三氯甲基)碳酸酯(III)及N,N‑二取代甲酰胺(IV)发生环合反应得到中间体(V)，再经过碱处理、酸开环，甲醚化得到中间体(VII)，最后经过不对称氢化还原生成目标产物(I)。本发明所述的制备方法原料简单易得，成本低，反应条件温和，收率高，后处理简单，三废少、经济效益好，是一条适于工业化生产的绿色环保的工艺。
• 一种肽硼酸酯类化合物的合成与用途
  申请人：秦艳茹

  公开号：CN110540547A

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明属于药物合成领域，具体涉及一系列新型肽硼酸酯类化合物或其药用盐，其制备方法及在药学上的应用。本发明的肽硼酸酯类化合物或其药用盐，其结构如式I所示，本发明的化合物可以制备蛋白酶体抑制剂中，进一步地，可以用于治疗实体瘤和血液瘤。
• Short-chain 3-ketoceramides, strong apoptosis inducers against human leukemia HL-60 cells
  作者：Hideki Azuma、So Ijichi、Mayuko Kataoka、Akira Masuda、Takayuki Izumi、Tetsuya Yoshimoto、Taro Tachibana

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.008

  日期：2007.4

  leukemia HL-60 cells. In particular, the two monoenoic compounds, A and C, are far more powerful than the corresponding alcoholic analogue, N-acetyl-D-erythro-sphingosine. Observations of DNA fragmentation, caspase-3 activation, and cytochrome c release from mitochondria provide substantiated evidence for mitochondrial apoptosis and the effects of exogenous glutathione on these phenomena are also discussed

  神经酰胺充当凋亡信号传导过程的第二信使。包含C-3，C-4和C-5碳的烯丙醇部分对于此功能至关重要。已经提出该醇部分在线粒体中被氧化成羰基部分，并产生活性氧。然而，对于这样推测的3-酮神经酰胺的细胞凋亡性能尚无确定的先例。在这项工作中，我们合成了三种不同类型的短链3-酮神经酰胺，即（2S，4E）-2-乙酰氨基-3-氧代-4-十八烯-1-醇（A），（2S，4E ，6E）-2-乙酰氨基-3-oxo-4,6-octadecadien-1-ol（B）和（2S，4E）-2-乙酰氨基-1-甲氧基-3-oxo-4-octadecene（C）并证明这些3-酮神经酰胺能够诱导人白血病HL-60细胞有效凋亡。特别是两种单烯化合物 A和C比相应的醇类似物N-乙酰基-D-赤型-鞘氨醇强得多。DNA片段化，caspase-3激活和线粒体细胞色素c释放的观察提供了线粒体凋亡的确凿证据，并且还讨论了外源性谷胱甘肽对这些现象的影响。