2-丙炔-1-基N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}甘氨酸酯 | 537710-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丙炔-1-基N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}甘氨酸酯
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl glycine propargyl ester
• 英文别名: N-Boc-glycine propargyl ester；N-t-Boc-L-propargyl glycine；Prop-2-yn-1-yl 2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetate；prop-2-ynyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 537710-06-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• mdl: MFCD24392461
• 分子量: 213.233
• InChiKey: FYLFMWSIIFMXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙炔-1-基N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}甘氨酸酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到propargyl aminoacetate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  活体小鼠体内金复合物催化

  摘要：

  生物系统内的金属络合物催化主要限于细胞和细菌系统。在这项工作中，设计和开发了一种糖清蛋白-Au III复合物，它能够在活小鼠体内与附近的蛋白质进行器官特异性的、局部的炔丙酯酰胺化。可以通过使用 Cy7.5 和 TAMRA 连接的炔丙酯基荧光探针对靶向反应性进行成像。该靶向系统可以为生物医学和临床应用开发其他金属催化策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201610273
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到2-丙炔-1-基N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}甘氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  活体小鼠体内金复合物催化

  摘要：

  生物系统内的金属络合物催化主要限于细胞和细菌系统。在这项工作中，设计和开发了一种糖清蛋白-Au III复合物，它能够在活小鼠体内与附近的蛋白质进行器官特异性的、局部的炔丙酯酰胺化。可以通过使用 Cy7.5 和 TAMRA 连接的炔丙酯基荧光探针对靶向反应性进行成像。该靶向系统可以为生物医学和临床应用开发其他金属催化策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201610273

文献信息

• Synthesis and Analysis of Natural‐Product‐Like Macrocycles by Tandem Oxidation/Oxa‐Conjugate Addition Reactions
  作者：Hyunji Lee、Kayla Sylvester、Emily R. Derbyshire、Jiyong Hong

  DOI：10.1002/chem.201900620

  日期：2019.5.7

  traditional small‐molecule drug discovery programs focus on a relatively narrow range of chemical space, most human proteins are viewed as unreachable targets. Consequently, there is a strong interest in expanding the chemical space in drug discovery beyond traditional small molecules. Here, a strategy for the preparation of a broad natural‐product‐like macrocyclic library by using the tandem allylic

  由于传统的小分子药物发现计划只针对相对狭窄的化学空间范围，因此大多数人类蛋白质被视为无法达到的目标。因此，人们对将药物发现中的化学空间扩展到传统的小分子以外的领域产生了浓厚的兴趣。在这里，报道了通过使用串联烯丙基氧化/氧杂共轭物加成和大环化反应来制备广泛的类似天然产物的大环文库的策略。化学信息学分析表明，该含四氢吡喃的大环文库在化学空间中与天然产物显着重叠。此方法可用于设计可能更深入地研究类似于天然产物的空间的库。
• 2-Benzoylpyridine Ligand Complexation with Gold Critical for Propargyl Ester-Based Protein Labeling
  作者：Yixuan Lin、Kenward Vong、Koji Matsuoka、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201802058

  日期：2018.7.25

  reported work, AuIII complexes coordinated with 2‐benzoylpyridine ligand, BPy‐Au, were prebound to a protein and used to discover a novel protein‐directed labeling approach with propargyl ester functional groups. In this work, further examination discovered that gold catalysts devoid of the 2‐benzoylpyridine ligand (e.g., NaAuCl4) had significantly reduced levels of protein labeling. Mechanistic investigations

  在先前报道的工作中，与2-苯甲酰基吡啶配体BPy-Au配位的Au III复合物预先结合到蛋白质上，并用于发现具有炔丙基酯官能团的新型蛋白质定向标记方法。在这项工作中，进一步的检查发现，不含2-苯甲酰基吡啶配体（例如NaAuCl4）的金催化剂的蛋白质标记水平显着降低。然后，机理研究表明，BPy-Au和炔丙基酯会经历C（sp 2）-C（sp）芳基-炔基交叉偶联，可能是通过自发的还原消除。总体而言，这些观察结果似乎表明，BPy-Au介导的基于炔丙基酯的蛋白质标记是通过活化的酯中间体起作用的，这有助于我们了解这一过程，并将有助于在未来的生物缀合中扩展/优化金催化剂的使用。应用，尤其是体内。
• Propargyl-Assisted Selective Amidation Applied in C-terminal Glycine Peptide Conjugation
  作者：Kenward King Ho Vong、Satoshi Maeda、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201604247

  日期：2016.12.23

  nucleophilic acyl substitution reactions. Herein, we report an unusual observation in which glycine propargyl ester derivatives displayed selective, base‐independent reactivity towards linear alkylamines under mild, metal‐free conditions. Through global reaction route mapping (GRRM) modeling calculations, it is predicted that these observations may be governed by factors related to hydrogen‐bonding and intermolecular

  烷基酯（例如炔丙基酯）通常缺乏参与亲核酰基取代反应所需的吸电子诱导效应。在此，我们报告了一个不寻常的观察结果，其中甘氨酸炔丙基酯衍生物在温和，无金属的条件下对线性烷基胺表现出选择性的，与碱无关的反应性。通过整体反应路线图（GRRM）建模计算，可以预测这些观察结果可能受与氢键和分子间相互作用相关的因素的支配，而不是由吸电子的感应效应支配。基于炔丙基辅助选择性酰胺化的概念，直接开发了一种新的位点特异性C末端甘氨酸肽生物缀合技术作为概念验证，
• Multifunctional polyether grafted dendritic solid supports: Novel class of solvent like high loading hybrid supports for solid phase organic synthesis
  作者：K.J. Anjaly、G. Avudaiappan、G. Smitha、K. Sreekumar

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104985

  日期：2021.9

  versatile solid support for organic synthesis. The applicability of dendritic solid support (Het-PG) as a high loading hybrid support for multistep solid phase organic synthesis of small peptides was investigated. The high functional group capacity and increased accessibility of functional sites in Het-PG were exploited for addressing the poor industrial scalability issue of solid phase organic synthesis

  通过一步、接枝和超接枝策略开发了三种用于有机合成的新型多功能聚醚接枝树枝状固体载体。为了同时提高传统树脂的溶胀能力和负载能力，通过将多价线性聚合物或树枝状结构接枝到传统树脂上来开发混合载体。为了在固体载体上开发多价聚合物接枝，探索了应变环状单体的开环聚合。通过各种表征技术和分析方法研究了树枝状固体载体的理化性质。在混合载体中，发现 Het-PG 是一种新型溶剂，如高负载固体载体。7 mmol g 的高官能团容量-1通过单步方法引入，即使在高负载下也能增加功能位点的可及性等，使 Het-PG 成为有机合成的通用固体支持物。研究了树枝状固体载体 (Het-PG) 作为高负载杂化载体在小肽的多步固相有机合成中的适用性。Het-PG 中的高官能团容量和增加的功能位点可及性被用来解决固相有机合成的工业可扩展性差的问题。提出了一种使用溶剂（如高负载混合固体支持物）进行固相肽合成的新方法。
• PERIPHERALLY SUBSTITUTED MONOCYCLIC BETA-LACTAMS
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US20170355671A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention provides monobactams that can be used as antibacterial agents or intermediates for the preparation of other useful compounds such as antibacterial agents.

  这项发明提供了可以用作抗菌剂或其他有用化合物（如抗菌剂）制备的中间体的单环内酰胺。