tert-butyl N-formyl carbamate | 913344-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-formyl carbamate
• 英文别名: tert-butyl formylcarbamate；N-Boc-2-aminoacetaldehyde；HN(CHO)Boc；(CHO)BocNH；NH(CHO)Boc；tert-butyl N-formylcarbamate
• CAS: 913344-40-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD19217636
• 分子量: 145.158
• InChiKey: ARDNMIBEYQMEAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氨基甲酸叔丁酯	tert-butyl carbamate	4248-19-5	C5H11NO2	117.148
  BOC-甘氨酸	BOC-glycine	4530-20-5	C7H13NO4	175.185

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基-2-丙基(2S)-3-丁烯-2-基氨基甲酸酯	tert-butyl (S)-but-3-en-2-ylcarbamate	115378-33-1	C9H17NO2	171.239
  Boc-L-丙氨醛	Boc-Ala-H	79069-50-4	C8H15NO3	173.212

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-formyl carbamate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₈H₃₄NO₄P 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 (+)-tert-butyl [(1R)-1-phenylprop-2-en-1-yl]imidocarbonate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基胺的2,5-二取代的吡咯烷类的对映选择性合成-两栖动物皮肤中生物碱的全部合成

  摘要：

  已经开发出广泛适用的反式-2,5-二取代吡咯烷酮的方法。关键步骤是不对称铱催化的烯丙基胺化，Suzuki-Miyaura偶联和分子内氮杂-Michael加成。对映体过量已达到93–99％ee的范围 。生物碱的全合成（ - ） - 225℃，（+） -和（ - ） - 223ħ（xenovenine），（+） - 223 AB，（+） - 195乙，和（+） - 223 - [R已作为应用程序进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201100649
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-二羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到tert-butyl N-formyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  依鲁替尼的肿瘤细胞特异性靶向：引入静电抗体-抑制剂偶联物 (AiCs)

  摘要：

  报道了囊泡 ibrutinib-Cy3.5 宿主纳米载体的合成、体外和体内评价。在体内，它在免疫受损小鼠的异种移植淋巴瘤肿瘤中显示出显着的药物富集，并且在比原始非靶向药物低得多的剂量下产生明显更好的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202109769

文献信息

• [EN] NEW BICYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS AND &bgr;-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS ET INHIBITEURS DE &Bgr;-LACTAMASE
  申请人：NAEJA PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2014091268A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A compound of formula (I), wherein: M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable salt-forming cation; Y is OR1 or NR2R3, and R1,R2, R3 and M are as defined herein. Also, methods of treating bacterial infection, pharmaceutical compositions, molecular complexes and processes for preparing compounds.

  式（I）的化合物，其中：M为氢或药用可接受的盐形成阳离子；Y为OR1或NR2R3，R1、R2、R3和M如本文所定义。此外，治疗细菌感染的方法，制药组合物，分子复合物和制备化合物的方法。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Aminations of Allylic Carbonates with Functionalized Side Chains. Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-Vigabatrin
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Géraldine Franck、Nicole Miller、Timon Stork、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-0028-1083158

  日期：——

  Iridium-catalyzed aminations of allylic carbonates containing a variety of O-functional groups have been explored. High degrees of regio- as well as enantioselectivity were achieved with diacylamides under salt-free conditions and with arylamines. The results allowed the antiepilepsy drug (S)-vigabatrin to be prepared via a very short route.

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。
• Stereoselective Synthesis of a Lactam Analogue of Brefeldin C
  作者：Günter Helmchen、Sebastian Förster

  DOI：10.1055/s-2008-1042899

  日期：2008.4

  A convergent, stereoselective synthesis of a brefeldin C lactam analogue is described. Novel features are application of the asymmetric iridium-catalyzed allylic substitution on a multigram scale for construction of the stereogenic centers C-9 as well as C-15 and an intermolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction for introduction of the brefeldin enoate moiety.

  本文介绍了一种收敛、立体选择性的brefeldin C内酰胺类似物的合成方法。创新之处在于：大规模应用手性铱催化下的烯丙基取代反应来构建手性中心的C-9和C-15，以及采用分子间Nozaki-Hiyama-Kishi反应引入brefeldin烯酸酯部分。
• Bicyclic Cyclopentenones via the Combination of an Iridium- Catalyzed Allylic Substitution with a Diastereoselective Intramolecular Pauson-Khand Reaction
  作者：Andreas Farwick、Jens U. Engelhart、Olena Tverskoy、Carolin Welter、Quendolin A. Umlauf née Stang、Frank Rominger、William J. Kerr、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/adsc.201000706

  日期：2011.2.11

  Enantioselective syntheses of bicyclic cyclopentenones are described. Key steps are an iridium-catalyzed allylic substitution and an intramolecular diastereoselective Pauson–Khand reaction. The diastereoselectivity of the Pauson–Khand reaction was found to be crucially dependent on the unit connecting the propargylic and the olefinic parts of the precursor. Very high degrees of diastereoselection were

  描述了双环环戊烯酮的对映选择性合成。关键步骤是铱催化的烯丙基取代和分子内非对映选择性的Pauson-Khand反应。发现鲍森-汉德反应的非对映选择性主要取决于连接前体的炔丙基和烯烃部分的单元。使用NBoc单元作为连接器可获得非常高的非定向变形度。通过在（-）-α-海藻酸的对映选择性正式全合成中的应用说明了该方法。
• A Configurational Switch Based on Iridium-Catalyzed Allylic Cyclization: Application in Asymmetric Total Syntheses of Prosopis, Dendrobate, and Spruce Alkaloids
  作者：Christian Gnamm、Kerstin Brödner、Caroline M. Krauter、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.200901316

  日期：2009.10.12

  A method for the stereoselective synthesis of 2,6‐disubstituted piperidines has been developed that is based on the use of an intramolecular iridium‐catalyzed allylic substitution as a configurational switch. The procedure allows the preparation of 2‐vinylpiperidines with enantiomeric excesses (ee) of greater than 99 %. As applications, total syntheses of piperidine alkaloids have been elaborated,

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。