3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸 | 17990-42-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸
• 中文别名: 3-氧代-12-齐墩果烯-28-羧酸
• 英文名称: Oleanonsaeure
• 英文别名: oleanonic acid；3-oxoolean-12-en-28-oic acid；3-oxooleanolic acid；3-ketooleanolic acid；3-oxo-olean-12-ene-28-oic acid；(4aS,6aS,6bR,12aR)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid；3-oxo-olean-12-ene-28β-carboxylic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 17990-42-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: FMIMFCRXYXVFTA-FUAOEXFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  551.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性 Oleanonic酸（3-Oxooleanolic acid）是一种三萜，能够抑制HIV-1对细胞的感染。其体外感染PBMC、自然感染PBMC和单核细胞/巨噬细胞的EC50分别为22.7 mM、24.6 mM和57.4 mM。此外，它还能抑制鼠腹腔白细胞产生白三烯B4，IC50为17 μM。

化学性质 Oleanonic酸是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于地黄。