3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸 | 17990-42-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸
• 中文别名: 3-氧代-12-齐墩果烯-28-羧酸
• 英文名称: Oleanonsaeure
• 英文别名: oleanonic acid；3-oxoolean-12-en-28-oic acid；3-oxooleanolic acid；3-ketooleanolic acid；3-oxo-olean-12-ene-28-oic acid；(4aS,6aS,6bR,12aR)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid；3-oxo-olean-12-ene-28β-carboxylic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 17990-42-0
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: FMIMFCRXYXVFTA-FUAOEXFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  551.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性 Oleanonic酸（3-Oxooleanolic acid）是一种三萜，能够抑制HIV-1对细胞的感染。其体外感染PBMC、自然感染PBMC和单核细胞/巨噬细胞的EC50分别为22.7 mM、24.6 mM和57.4 mM。此外，它还能抑制鼠腹腔白细胞产生白三烯B4，IC50为17 μM。

化学性质 Oleanonic酸是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于地黄。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以82%的产率得到3-hydroxyimino-olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  五环三萜。第3部分：齐墩果酸衍生物作为糖原磷酸化酶的新型抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  齐墩果酸及其合成衍生物已被鉴定为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。在这一系列化合物中，4（IC50 = 3.3 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了齐墩果酸衍生物的初步结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.009
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95.42%的产率得到3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸
  参考文献：
  名称：

  新型齐墩果酸衍生物的合成及抗肿瘤活性评价。

  摘要：

  通过修饰A环和C-28的位置，合成了十种新的齐墩果酸（OA）衍生物。评估齐墩果酸衍生物对SGC7901和A549细胞系的抑制活性，并通过溴化四唑鎓盐（MTT）测定法确认。实验室结果表明，所有这些化合物均对SGC-7901和A-549细胞系表现出一定的抗肿瘤活性。其中，与吉非替尼相比，II 4和II 5对SGC7901细胞和A549细胞表现出优异的抗肿瘤活性。分子对接研究表明，化合物II 4和II 5 通过氢键和疏水键与C-kit受体相互作用，产生有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1080/10286020.2017.1283310

文献信息

• Monofluoromethyl‐Substituted Sulfonium Ylides: Electrophilic Monofluoromethylating Reagents with Broad Substrate Scopes
  作者：Yafei Liu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201704175

  日期：2017.8.7

  Two electrophilic monofluoromethylating reagents, monofluoromethyl(phenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 a) and monofluoromethyl(4‐nitrophenyl)sulfonium bis(carbomethoxy)methylide (3 b), and their reactions under mild conditions with a variety of nucleophiles, such as alcohols and malonate derivatives, sulfonic and carboxylic acids, phenols, amides, and N heteroarenes, are described. Mechanistic

  两种亲电单氟甲基化试剂，单氟甲基（苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3a）和单氟甲基（4-硝基苯基）ulf双（羰甲氧基）甲基化物（3b），以及它们在温和条件下与各种亲核试剂的反应作为醇和丙二酸酯的衍生物，描述了磺酸和羧酸，酚，酰胺和N杂芳烃。用氘化试剂[D 2 ] 3 a / [D 2 ] 3 b进行的机理研究表明，这些单氟甲基化反应是通过亲电取代途径进行的。
• Synthesis of new potential anticancer agents based on 4-thiazolidinone and oleanane scaffolds
  作者：Danylo Kaminskyy、Barbara Bednarczyk-Cwynar、Olexandr Vasylenko、Oxana Kazakova、Borys Zimenkovsky、Lucjusz Zaprutko、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s00044-011-9893-9

  日期：2012.11

  The synthesis and evaluation of the anticancer activity of new acylated oximes derivatives of oleanolic acid with 4-thiazolidinone-3(5)-carboxylic acid moieties were described. Newly synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analyses and spectral data (IR, 1H, and 13C NMR). Anticancer activity of the tested compounds has been evaluated in vitro at National Cancer Institute (NCI)

  描述了齐墩果酸的新酰化肟衍生物与4-噻唑烷酮-3（5）-羧酸部分的合成和抗癌活性的评价。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H和13 C NMR）阐明了新合成的化合物。已在美国国家癌症研究所（NCI）评估了被测化合物的抗癌活性，其中讨论了一些结构活性关系（SAR）。在测试的化合物中，3-[（2,4-噻唑烷二酮-5-亚甲基）-羧基亚氨基]油酸酯-12-en-28-油酸甲酯（IVm）优于其他相关化合物，pGI的平均值为50  = 5.51 / 5.57，pTGI = 5.09 / 5.13和pLC 50 = 4.62 / 4.64，体内空心纤维测定的低毒性和中等活性水平。
• Novel inhibitors of bacterial biofilms and related methods
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：EP2712863A1

  公开（公告）日：2014-04-02

  Multi-cyclic compounds of chemical structure represented by formula given below and compositions thereof are useful for reducing or inhibiting the growth of bacterial biofilms and for controlling bacterial biofilm infections. Such compounds and compositions are also useful in methods for reducing or inhibiting the growth of biofilms and for controlling bacterial biofilm infections involving biofilms.

  多环化合物，其化学结构由下述公式表示，以及包含它们的组合物，对于减少或抑制细菌生物膜的生长以及控制细菌生物膜感染是有用的。这样的化合物和组合物在减少或抑制生物膜生长的方法以及控制涉及生物膜的细菌生物膜感染中也同样有用。
• Chemoselective reduction of aldehydes <i>via</i> a combination of NaBH₄ and acetylacetone
  作者：Guoqing Sui、Qingyun Lv、Xiaoqing Song、Huihui Guo、Jiatong Dai、Li Ren、Chi-Sing Lee、Wenming Zhou、Hong-Dong Hao

  DOI：10.1039/c9nj03210j

  日期：——

  developed for the efficient chemoselective reduction of aldehydes in the presence of ketones. This method offers a useful synthetic protocol for distinguishing carbonyl reaction sites, and its synthetic utility is reflected by its moisture tolerance and high efficiency in a variety of complex settings.

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。
• Hybrid Compounds Strategy in the Synthesis of Oleanolic Acid Skeleton-NSAID Derivatives
  作者：Anna Pawełczyk、Dorota Olender、Katarzyna Sowa-Kasprzak、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.3390/molecules21040420

  日期：——

  The current study focuses on the synthesis of several hybrid individuals combining a natural oleanolic acid skeleton and synthetic nonsteroidal anti-inflammatory drug moieties (NSAIDs). It studied structural modifications of the oleanolic acid structure by use of the direct reactivity of hydroxyl or hydroxyimino groups at position C-3 of the triterpenoid skeleton with the carboxylic function of anti-inflammatory

  目前的研究重点是合成几种结合天然齐墩果酸骨架和合成非甾体抗炎药部分 (NSAIDs) 的杂交个体。它利用三萜骨架 C-3 位的羟基或羟基亚氨基与抗炎药的羧基功能的直接反应研究齐墩果酸结构的结构修饰，从而产生具有高潜在药理活性的新化合物。获得并表征了具有不同 NSAID 的齐墩果酸单元的新型酯类和亚氨基酯类衍生物，如布洛芬、阿司匹林、萘普生和酮洛芬。而且，