3α-hydroxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester | 73584-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-hydroxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-epi-oleanolate；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 73584-64-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: BTXWOKJOAGWCSN-SPSOOXAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  526.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Olean-12-en-3β,28-diol
  参考文献：
  名称：

  三萜烯-IV：死于香脂的东方香脂

  摘要：

  从东方枫香树的树脂中分离出作为甲酯的齐墩果酸（I）和3-表油酸（II）。描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99196-3
• 作为产物：
  描述：

  3-KETO-齐墩果酸-28-甲酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3α-hydroxy-olean-12-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸及其衍生物：具有细胞活性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的新型抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶1B蛋白是胰岛素通路负调节的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。本文中，通过筛选传统中草药文库中鉴定出的针对PTP1B的天然三萜类化合物齐墩果酸，优化了一系列竞争性抑制剂。在3和28位上进行修饰，我们获得了K（i）为130 nM的化合物13，该化合物在除T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶以外的其他与胰岛素途径有关的磷酸酶之间表现出良好的选择性。在细胞模型中的进一步评估表明，这些衍生物增强了CHO / hIR细胞中胰岛素受体的磷酸化作用，并刺激了添加或不添加胰岛素的L6肌管中的葡萄糖摄取。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.080

文献信息

• Structure-activity relationships of 3-O-β-chacotriosyl oleanane-type triterpenoids as potential H5N1 entry inhibitors
  作者：Gaopeng Song、Xintian Shen、Sumei Li、Yibin Li、Hongzong Si、Jihong Fan、Junhua Li、Erqiang Gao、Shuwen Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.061

  日期：2016.8

  or alteration of the C-3 configuration of OA from 3β-to 3α-forms can significantly improve the selective index while maintaining their antiviral activities in vitro. Compound 8 was selected for further mechanistic study because of its distinguished inhibition activity and good selective index. Molecular simulation study and surface plasmon resonance analysis confirmed that compound 8 stabilized HA2

  基于我们先前发现的小分子抑制剂皂苷1，已经设计，合成和评估了一系列3 - O -β-木糖醇齐墩果酸类似物作为H5N1进入抑制剂。对化合物1糖苷配基的详细结构-活性关系（SARs）研究表明，齐墩果酸作为糖苷配基的微妙修饰对抗病毒活性具有关键影响。这些结果表明，在OA的17-COOH处引入双取代酰胺结构或将OA的C-3构型从3β转变为3α形式均可显着提高选择性指数，同时保持其体外抗病毒活性。化合物8由于其出色的抑制活性和良好的选择指数，因此被选择用于进一步的机理研究。分子模拟研究和表面等离子体共振分析证实，化合物8通过与氨基酸残基LYS-26，ASN-53，ASN-27和ASN-50结合，稳定了血凝素（HA）的HA2亚基，因此可以防止HA进行构象重排，这是病毒进入的关键步骤。
• Application of Positive Mode Atmospheric Chemical Ionisation to Distinguish Epimeric Oleanolic and Ursolic Acids
  作者：Chloe Townley、Rhea C. Brettell、Richard D. Bowen、Richard T. Gallagher、William H.C. Martin

  DOI：10.1255/ejms.1357

  日期：2015.6

  ursolic acids and related triterpenoids based primarily on the relative abundance of the [M + H]+ and [M + H – H2O]+ signals in their positive mode atmospheric pressure chemical ionisation mass spectra. The rate of elimination of water, which is the principal primary fragmentation of protonated oleanolic and ursolic acids, depends systematically on the stereochemistry of the hydroxyl group in the 3 position

  报告了一种新的更可靠的方法来区分齐墩果酸和熊果酸以及相关三萜类化合物的赤道和轴向差向异构体，主要基于 [M + H]+ 和 [M + H – H2O]+ 信号在其阳性中的相对丰度模式大气压化学电离质谱。水的消除速率是质子化齐墩果酸和熊果酸的主要初级断裂，它系统地取决于 3 位羟基的立体化学。对于β-差向异构体，其中3-羟基取代基位于赤道位置，[M + H – H2O]+ 是基峰。相反，对于 3-羟基为轴向的 α-差向异构体，[M + H]+ 是基峰。这种趋势对于齐墩果酸和熊果酸的一系列衍生物来说是普遍的，包括相应的甲酯，可以安全地区分这些系列中的差向异构三萜。可从 [M + H – H2O]+ 初级碎片离子的碰撞诱导解离中获得确认信息，这些碎片离子遵循来自齐墩果酸和熊果酸的轴向和赤道差向异构体的物种的不同途径。这两条独立的光谱信息允许有信心地确定差向异构齐墩果酸和熊果酸（以及选定的衍生物）
• Konishi, Tenji; Shoji, Junzo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2807 - 2815
  作者：Konishi, Tenji、Shoji, Junzo

  DOI：——

  日期：——
• Oleanolic acid and its derivatives: New inhibitor of protein tyrosine phosphatase 1B with cellular activities
  作者：Yi-Nan Zhang、Wei Zhang、Di Hong、Lei Shi、Qiang Shen、Jing-Ya Li、Jia Li、Li-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.080

  日期：2008.9

  Protein tyrosine phosphatase 1B is a key factor in the negative regulation of insulin pathway and a promising target for treatment of diabetes and obesity. Herein, a series of competitive inhibitors were optimized from oleanolic acid, a natural triterpenoid identified against PTP1B by screening libraries of traditional Chinese medicinal herbs. Modifying at 3 and 28 positions, we obtained compound 13

  酪氨酸磷酸酶1B蛋白是胰岛素通路负调节的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。本文中，通过筛选传统中草药文库中鉴定出的针对PTP1B的天然三萜类化合物齐墩果酸，优化了一系列竞争性抑制剂。在3和28位上进行修饰，我们获得了K（i）为130 nM的化合物13，该化合物在除T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶以外的其他与胰岛素途径有关的磷酸酶之间表现出良好的选择性。在细胞模型中的进一步评估表明，这些衍生物增强了CHO / hIR细胞中胰岛素受体的磷酸化作用，并刺激了添加或不添加胰岛素的L6肌管中的葡萄糖摄取。
• Triterpene—IV
  作者：S. Huneck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99196-3

  日期：1963.1

  The isolation of oleanonic acid (I) as methylester and 3-epi-oleanolic acid (II) from the resin of Liquidambar orientalis Mill. is described.

  从东方枫香树的树脂中分离出作为甲酯的齐墩果酸（I）和3-表油酸（II）。描述。